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Idoxuridina

La idoxuridina es un fármaco antiviral contra el virus del herpes .

Es un análogo de nucleósido , una forma modificada de la desoxiuridina , lo suficientemente similar como para incorporarse a la replicación del ADN viral , pero el átomo de yodo añadido al componente uracilo bloquea el apareamiento de bases . Se utiliza solo por vía tópica debido a su cardiotoxicidad. Fue sintetizada por William Prusoff a fines de la década de 1950. [1] Inicialmente desarrollada como un fármaco contra el cáncer, la idoxuridina se convirtió en el primer agente antiviral en 1962. [2]

Uso clínico

La idoxuridina se utiliza principalmente por vía tópica para tratar la queratitis por herpes simple . [3] Las lesiones epiteliales, especialmente los ataques iniciales que se presentan con una úlcera dendrítica, son las más sensibles a la terapia, mientras que las infecciones con afectación del estroma son menos sensibles. [4] La idoxuridina es ineficaz contra el virus del herpes simple tipo 2 y la varicela-zóster . [3]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes de las gotas para los ojos incluyen irritación, visión borrosa y fotofobia . [5] También puede producirse opacidad corneal y daño del epitelio corneal. [ cita requerida ]

Formulaciones y dosis

La idoxuridina está disponible como ungüento oftálmico al 0,5% o como una solución oftálmica al 0,1% . [3] La dosis del ungüento es cada 4 horas durante el día y una vez antes de acostarse. [3] La dosis de la solución es 1 gota en el saco conjuntival cada hora durante el día y cada 2 horas durante la noche hasta una mejoría definitiva, luego 1 gota cada 2 horas durante el día y cada 4 horas durante la noche. [3] La terapia se continúa durante 3 a 4 días después de que se complete la curación, como se demuestra mediante tinción con fluoresceína . [3]

Síntesis

Síntesis de idoxuridina. [1] [6] [7] [8] [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Prusoff WH (marzo de 1959). "Síntesis y actividades biológicas de la yododesoxiuridina, un análogo de la timidina". Biochimica et Biophysica Acta . 32 (1): 295–296. doi : 10.1016/0006-3002(59)90597-9 . PMID  13628760.
  2. ^ Wilhelmus KR (enero de 2015). "Tratamiento antiviral y otras intervenciones terapéuticas para la queratitis epitelial causada por el virus del herpes simple". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 1 (1): CD002898. doi :10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID  25879115. 
  3. ^ abcdef Goodman y Gilman, The Pharmacological Basis of Therapeutics. Editado por Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8.ª ed., 1990.
  4. ^ Maxwell E (octubre de 1963). "Tratamiento de la queratitis herpética con 5-yodo-2-desoxiuridina (UDI): una evaluación clínica de 1500 casos". American Journal of Ophthalmology . 56 : 571–573. doi :10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID  14070708.
  5. ^ Drugs.com: Idoxuridina oftálmica
  6. ^ FR 1336866, Gaston A, Vesperto T, "Nouveau procédé de préparation d'un dérivé de l'uridine et produits utilisés dans ce procédé [Nuevo proceso para preparar un derivado de uridina y productos utilizados en este proceso]", publicado en 1963- 09-06, cedido al Roussel-Uclaf 
  7. ^ GB 1024156, "Proceso para la preparación de 5-yodo-2'-desoxi-uridina", publicado el 30 de marzo de 1966, asignado a Roussel-Uclaf 
  8. ^ Cheong L, Rich MA, Eidinoff ML (mayo de 1960). "Introducción de la fracción de uracilo 5-halogenado en el ácido desoxirribonucleico de células de mamíferos en cultivo". The Journal of Biological Chemistry . 235 (5): 1441–1447. doi : 10.1016/S0021-9258(18)69427-X . PMID  13809628.
  9. ^ Chang PK, Welch AD (julio de 1963). "Yodación de 2'-desoxicitidina y sustancias relacionadas". Journal of Medicinal Chemistry . 6 (4): 428–430. doi :10.1021/jm00340a019. PMID  14184899.

Lectura adicional