En la nomenclatura química , nor- es un prefijo para nombrar un análogo estructural que puede derivarse de un compuesto original mediante la eliminación de un átomo de carbono junto con los átomos de hidrógeno que lo acompañan. El compuesto nor puede derivarse mediante la eliminación de un CH
3, CH
2, o grupo CH, o de un átomo de C. El prefijo "nor-" también incluye la eliminación de un puente de metileno en un compuesto parental cíclico , seguida de la contracción del anillo . (El prefijo " homo- ", que indica el siguiente miembro superior en una serie homóloga , suele estar limitado a carbonos no cíclicos). [1] [2] [3] Los términos desmetil- o demetil- son sinónimos de "nor-".
"Nor" es una abreviatura de normal. Originalmente, el término se utilizaba para denotar la forma completamente desmetilada del compuesto original. [4] Más tarde, el significado se restringió a la eliminación de un grupo. Nor se escribe directamente delante del nombre de la raíz, sin un guion entre ellos, a menos que haya otro prefijo después de nor (por ejemplo, α-). Si se eliminan varios grupos, se utiliza el prefijo dinor, trinor, tetranor, etcétera. El prefijo va precedido del número de posición (localizador) de los átomos de carbono que desaparecen (por ejemplo, 2,3-dinor). Se conserva la numeración original del compuesto original. Según la nomenclatura IUPAC, este prefijo no se escribe con letras cursivas [5] y a diferencia de nor, cuando es un di o un nor superior, al final de los números separados por comas, se utiliza un guion (como por ejemplo la 2,3-dinor-6-ceto Prostaglandina F1α se produce por oxidación beta del compuesto original 6-ceto Prostaglandina F1α). [6] Aquí, sin embargo, los carbonos 1 y 2 se pierden por oxidación. El nuevo carbono 1 ahora se ha convertido en un CCOH similar al compuesto original, luciendo como si solo se hubieran eliminado los carbonos 2 y 3 del compuesto original. "Dinor" no tiene que ser una reducción en carbonos adyacentes, por ejemplo, ácido 5-acetil-4,18-dinor-retinoico, donde 4 se refiere a un carbono del anillo y 18 se refiere a un grupo metilo en el quinto carbono del anillo. [3]
El uso alternativo de "nor" para nombrar la forma no ramificada de un compuesto dentro de una serie de isómeros (también denominado "normal") está obsoleto y no está permitido en los nombres IUPAC.
Posiblemente el uso más antiguo conocido del prefijo "nor" sea el de A. Matthiessen y GC Foster en 1867 en una publicación sobre la reacción entre un ácido fuerte y el ácido opiánico (ver imagen).
El ácido opiánico (C 10 H 10 O 5 ) es un compuesto con dos grupos metilo y lo llamaron "ácido dimetil nor-opánico". Después de la reacción con un ácido fuerte se obtuvo un compuesto con un solo metilo (C 9 H 8 O 5 ). A este ácido opiánico parcialmente desmetilado lo llamaron "ácido opiánico metil normal". El compuesto completamente desmetilado (C 8 H 6 O 5 ) fue designado con el término "ácido opiánico normal", abreviado como "ácido nor-opánico".
De manera similar, Matthiessen y Foster denominaron a la narcotina , que tiene tres grupos metoxi , "trimetilnor-narcotina". La narcotina singular desmetilada se denominó "dimetilnor-narcotina", la narcotina más desmetilada "metilnor-narcotina" y la forma completamente desmetilada "narcotina normal" o "nor-narcotina". [7]
"Desde entonces, el significado del prefijo se ha generalizado para denotar la sustitución de uno o más grupos metilo por H, o la desaparición de CH 2 de una cadena carbonada" . [4]
En la actualidad, el significado está restringido para denotar la eliminación de un solo grupo de la estructura original, en lugar de la forma completamente desmetilada del compuesto original. [1]
En la literatura, "nor" a veces se denomina "homólogo inmediatamente inferior", aunque en este contexto "homólogo" es un término inexacto. "Nor" solo se refiere a la eliminación de un átomo de carbono con el hidrógeno que lo acompaña, no a la eliminación de otras unidades. "Nor" compara dos compuestos relacionados; no describe la relación con una serie homóloga .
Se sugiere que "nor" es un acrónimo del alemán " Nohne Radikal " (" nitrógeno sin radicales "). Al principio, el farmacólogo británico John H. Gaddum siguió esta teoría, [8] pero en respuesta a una revisión de AM Woolman, [9] Gaddum se retractó de su apoyo a esta etimología. [4] Woolman creía que "Nohne Radikal" era una mnemotecnia alemana y probablemente un acrónimo inverso , en lugar del significado real del prefijo "nor". Esto se puede argumentar con el hecho de que "el prefijo nor se usa para muchos compuestos que no contienen nitrógeno en absoluto" . [9]
Originalmente, "ni" tenía un significado ambiguo, ya que el término "normal" también podía referirse a la forma no ramificada en una serie de isómeros, por ejemplo como ocurre con los alcanos , alcanoles y algunos aminoácidos. [10] [11] [12]
Los nombres de alcanos y alcanoles no ramificados, como " butano normal " y " alcohol propílico normal ", que ahora están obsoletos, [13] han pasado a tener el prefijo n- , pero no "nor". [14] Otros compuestos "normales" recibieron el prefijo "nor". La IUPAC recomienda que no se utilicen nombres triviales más antiguos , como norleucina y norvalina ; [11] el uso del prefijo para compuestos isoméricos ya se desaconsejó en 1955 o antes. [10]
