La hexametilentetramina , también conocida como metenamina , hexamina o su nombre comercial Urotropina , es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula (CH2 ) 6N4 . Este compuesto cristalino blanco es altamente soluble en agua y solventes orgánicos polares. Tiene una estructura similar a una jaula similar al adamantano . Es útil en la síntesis de otros compuestos orgánicos, incluidos plásticos, productos farmacéuticos y aditivos para caucho. Sublima al vacío a 280 °C.
La hexametilentetramina fue descubierta por Aleksandr Butlerov en 1859. [2] [3] Se prepara industrialmente combinando formaldehído y amoníaco : [4]
La reacción puede llevarse a cabo en fase gaseosa y en solución.
La molécula tiene una estructura tetraédrica similar a una jaula, similar al adamantano . Cuatro vértices están ocupados por átomos de nitrógeno , que están unidos por grupos metileno . Aunque la forma molecular define una jaula, no hay espacio vacío disponible en el interior para unir otros átomos o moléculas, [ cita requerida ] a diferencia de los éteres corona o las estructuras criptando más grandes .
La molécula se comporta como una base de amina, sufriendo protonación y N - alquilación (por ejemplo, la alquilación con cloruro de cloroalilo da quaternium-15 ).
El uso predominante de la hexametilentetramina es en la producción de resinas fenólicas sólidas (en polvo) o líquidas y compuestos de moldeo de resina fenólica , en los que se añade como componente endurecedor. Estos productos se utilizan como aglutinantes, por ejemplo, en forros de freno y embrague, abrasivos, textiles no tejidos, piezas formadas producidas mediante procesos de moldeo y materiales ignífugos. [4]
Como sal de ácido mandélico (mandelato de metenamina) o sal de ácido hipúrico (hipurato de metenamina), [5] se utiliza para el tratamiento de infecciones del tracto urinario . En un ambiente ácido, se cree que la metenamina actúa como un antimicrobiano al convertirse en formaldehído . [5] [6] Una revisión sistemática de su uso para este propósito en mujeres adultas encontró que no había evidencia suficiente de beneficio y se necesitaba más investigación. [7] Un estudio del Reino Unido mostró que la metenamina es tan efectiva como los antibióticos diarios de dosis baja para prevenir las ITU entre las mujeres que experimentan ITU recurrentes. Como la metenamina es un antiséptico, puede evitar el problema de la resistencia a los antibióticos. [8] [9]
La metenamina actúa como un antitranspirante de venta libre debido a la propiedad astringente del formaldehído. [10] Específicamente, la metenamina se utiliza para minimizar la transpiración en los alvéolos de los dispositivos protésicos . [11]
Las tinciones de plata metenamina se utilizan para la tinción en histología , incluidos los siguientes tipos:
Junto con el 1,3,5-trioxano , la hexametilentetramina es un componente de las pastillas de combustible de hexamina que utilizan los campistas, los aficionados, los militares y las organizaciones de ayuda para calentar la comida de acampada o las raciones militares. Arde sin humo, tiene una alta densidad energética de 30,0 megajulios por kilogramo (MJ/kg), no se licúa mientras se quema y no deja cenizas, aunque sus humos son tóxicos. [ cita requerida ]
Los laboratorios de protección contra incendios utilizan tabletas estandarizadas de 0,149 g de metenamina (hexamina) como fuente de fuego limpia y reproducible para comprobar la inflamabilidad de alfombras y tapetes. [12]
La hexametilentetramina o hexamina también se utiliza como aditivo alimentario como conservante ( número INS 239). Su uso con este fin está aprobado en la UE [13] , donde figura con el número E E239, pero no está aprobado en EE. UU., Rusia, Australia o Nueva Zelanda [14] .
La hexametilentetramina es un reactivo versátil en síntesis orgánica . [15] Se utiliza en la reacción de Duff (formilación de arenos), [16] la reacción de Sommelet (conversión de haluros de bencilo en aldehídos), [17] y en la reacción de Delepine (síntesis de aminas a partir de haluros de alquilo). [18]
La hexametilentetramina es el componente base para producir RDX y, en consecuencia, C-4 [4] así como octógeno (un coproducto con RDX), dinitrato de hexamina, diperclorato de hexamina y HMTD .
La hexametilentetramina también se utiliza en pirotecnia para reducir las temperaturas de combustión y disminuir la intensidad del color de diversos fuegos artificiales. [19] Debido a su combustión sin cenizas, la hexametilentetramina también se utiliza en fuegos artificiales de interior junto con sales de magnesio y litio . [20] [21]
La hexametilentetramina se introdujo por primera vez en el ámbito médico en 1895 como antiséptico urinario . [22] Fue aprobada oficialmente por la FDA para uso médico en los Estados Unidos en 1967. [23] Sin embargo, solo se utilizó en casos de orina ácida, mientras que el ácido bórico se utilizó para tratar infecciones del tracto urinario con orina alcalina . [24] El científico De Eds descubrió que existía una correlación directa entre la acidez del entorno de la hexametilentetramina y la velocidad de su descomposición. [25] Por lo tanto, su eficacia como fármaco dependía en gran medida de la acidez de la orina más que de la cantidad de fármaco administrada. [24] En un entorno alcalino, se descubrió que la hexametilentetramina era casi completamente inactiva. [24]
La hexametilentetramina también se utilizó como método de tratamiento para los soldados expuestos al fosgeno en la Primera Guerra Mundial . Estudios posteriores han demostrado que grandes dosis de hexametilentetramina proporcionan cierta protección si se toman antes de la exposición al fosgeno, pero ninguna si se toman después. [26]
Desde 1990, el número de productores europeos ha ido disminuyendo. La fábrica francesa SNPE cerró en 1990; en 1993, cesó la producción de hexametilentetramina en Leuna , Alemania; en 1996, cerró la instalación italiana de Agrolinz; en 2001, cerró el productor británico Borden ; en 2006, se cerró la producción en Chemko, República Eslovaca. Los productores restantes incluyen INEOS en Alemania, Caldic en los Países Bajos y Hexion en Italia. En los EE. UU., Eli Lilly and Company dejó de producir tabletas de metenamina en 2002. [12] En Australia, las tabletas de hexamina para combustible son fabricadas por Thales Australia Ltd. En México, la hexamina es producida por Abiya. [ cita requerida ] Muchos otros países que todavía producen esto incluyen Rusia, Arabia Saudita y China.