El heptano o n -heptano es un alcano de cadena lineal con la fórmula química H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3 o C 7 H 16 . Cuando se utiliza como componente de combustible de prueba en motores de prueba antidetonante , un combustible 100% heptano es el punto cero de la escala de octanaje (el punto 100 es 100% isooctano ). El número de octano equivale a las cualidades antidetonantes de una mezcla de comparación de heptano e isooctano que se expresa como el porcentaje de isooctano en heptano y se incluye en los surtidores de gasolina (gasolina) que se dispensan en todo el mundo.
El heptano y sus numerosos isómeros se utilizan ampliamente en los laboratorios como disolvente no polar . Como líquido , es ideal para el transporte y el almacenamiento. En la prueba de la mancha de grasa, se utiliza heptano para disolver una mancha de aceite y demostrar la presencia previa de compuestos orgánicos en un papel manchado. Esto se hace agitando el papel manchado en una solución de heptano durante aproximadamente medio minuto. [ cita requerida ]
El bromo acuoso se puede distinguir del yodo acuoso por su apariencia después de la extracción en heptano. En agua, tanto el bromo como el yodo aparecen de color marrón . Sin embargo, el yodo se vuelve violeta cuando se disuelve en heptano, mientras que la solución de bromo permanece marrón.
El heptano se comercializa en forma de isómeros mixtos para su uso en pinturas y revestimientos, como disolvente de cemento de caucho "Bestine", como combustible para estufas de exterior "Powerfuel" de Primus, como n -heptano puro para investigación y desarrollo y fabricación farmacéutica y como componente menor de la gasolina . En promedio, la gasolina contiene alrededor de un 1% de heptano. [7] [8]
Los coleccionistas de sellos también utilizan el heptano como removedor de adhesivos . Desde 1974, el Servicio Postal de los Estados Unidos ha emitido sellos autoadhesivos que a algunos coleccionistas les resulta difícil separar de los sobres mediante el método tradicional de remojo en agua. Los productos a base de heptano, como Bestine, así como los productos a base de limoneno , se han convertido en disolventes populares para quitar sellos con mayor facilidad. [9]
El n -heptano se define como el punto cero de la escala de octanaje . Es un componente más ligero de la gasolina , se quema de forma más explosiva , lo que provoca un preencendido del motor ( detonación ) en su forma pura, a diferencia de los isómeros del octano , que se queman más lentamente y producen menos detonación. Originalmente se eligió como el punto cero de la escala debido a la disponibilidad de n -heptano de muy alta pureza, sin mezclar con otros isómeros de heptano u otros alcanos, destilado de la resina del pino Jeffrey y del fruto de Pittosporum resiniferum . Otras fuentes de heptano y octano, producidas a partir del petróleo crudo , contienen una mezcla de diferentes isómeros con clasificaciones muy diferentes y no dan un punto cero tan preciso.
El heptano tiene nueve isómeros , u once si se cuentan los enantiómeros :
El n -heptano lineal se puede obtener a partir de aceite de pino Jeffrey . [11] Los seis isómeros ramificados sin un carbono cuaternario se pueden preparar creando un alcohol secundario o terciario adecuado mediante la reacción de Grignard , convirtiéndolo en un alqueno por deshidratación e hidrogenando este último. [11] El isómero 2,2-dimetilpentano se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de terc -butilo con bromuro de n -propilmagnesio. [11] El isómero 3,3-dimetilpentano se puede preparar a partir de cloruro de terc -amilo y bromuro de etilmagnesio. [11]
La exposición aguda a los vapores de heptano puede causar mareos , estupor, falta de coordinación, pérdida de apetito, náuseas, dermatitis, neumonitis química, pérdida del conocimiento o posible neuropatía periférica. [12]
En un estudio de los CDC se descubrió que la exposición prolongada al heptano también puede causar un estado de intoxicación e hilaridad incontrolada en algunos participantes y un estupor que dura 30 minutos después de la exposición en otros. [13] La exposición prolongada también puede provocar sequedad o agrietamiento de la piel, ya que la sustancia desengrasa la piel. [14]
Según información del Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey, el n -heptano puede penetrar la piel y pueden producirse otros efectos sobre la salud inmediatamente o poco después de la exposición. La exposición al n -heptano puede provocar: efectos sobre la salud a corto plazo, como irritación de los ojos, la nariz o la garganta, dolor de cabeza, mareos o pérdida del conocimiento; y efectos sobre la salud crónicos, como disminución de la memoria y la concentración, alteración del sueño o reducción de la coordinación debido a sus efectos sobre el sistema nervioso. [15]
La exposición crónica puede suponer un riesgo para la reproducción o el cáncer . [16]