Un glucano es un polisacárido derivado de la D- glucosa , [1] unido por enlaces glucosídicos . Los glucanos se presentan en dos formas: alfa-glucanos y beta-glucanos. Muchos beta-glucanos son importantes desde el punto de vista médico. Representan un objetivo farmacológico para los medicamentos antimicóticos de la clase de las equinocandinas .
Tipos
Los siguientes son glucanos (los números α y β aclaran el tipo de enlace O-glicosídico y los carbonos específicos involucrados): [2]
Las propiedades de los glucanos incluyen la resistencia a los ácidos y enzimas orales y la insolubilidad en agua. Los glucanos extraídos de los cereales tienden a ser tanto solubles como insolubles. [ Aclaración necesaria ]
Los primeros representantes de polímeros lineales no hidrolizables de cadena principal formados por unidades de levoglucosano se sintetizaron en 1985 mediante polimerización aniónica de derivados 2,3- epoxi del levoglucosano (1,6;2,3-dianhidro-4-O-alquil-β- D -manopiranosas). [3]
Se puede sintetizar una amplia gama de monómeros únicos con diferentes radicales R. [4] Se sintetizaron polímeros con R = -CH 3 , [3] -CH 2 CHCH 2 , [5] y -CH 2 C 6 H 5 . [6] La investigación de la cinética de polimerización de esos derivados, el peso molecular y la distribución del peso molecular mostró que la polimerización tiene las características de un sistema de polimerización vivo. El proceso tiene lugar sin terminación y transferencia de la cadena de polímero con un grado de polimerización igual a la relación molar del monómero al iniciador . [7] [8] En consecuencia, el polímero de peso molecular de valor superior determina solo el grado de purificación del sistema, lo que determina la presencia en el sistema de una cantidad incontrolable de terminadores de cadenas de polímero.
La poli(2-3)-D-glucosa se sintetizó mediante la transformación de un polímero funcionalizado con bencilo (R= -CH 2 C 6 H 5 ). [6]
La polimerización del 3,4-epoxi levoglucosano (1,6;3,4-dianhidro-2-O-alquil-β- D -galactopiranosa) da como resultado la formación de un polímero de levoglucosano unido a 3,4. [9]
La presencia de la estructura 1,6-anhidro en cada unidad de cadena polimérica permite a los investigadores aplicar todos los espectros de métodos bien desarrollados de la química de carbohidratos con la formación de polímeros de aplicación biológica sumamente intrigantes. Los polímeros son los únicos poliéteres regulares conocidos formados por unidades de carbohidratos en la cadena polimérica principal. [10] [11]
Varias enzimas de cianobacterias podrían sintetizar α-1,2-glucano. [12]
Funciones
Los glucanos cumplen una serie de funciones diversas. Dentro de la célula, ciertos glucanos almacenan energía, fortalecen la estructura celular, actúan en el reconocimiento y mejoran la virulencia de los organismos patógenos. [13]
El glucógeno y el almidón son glucanos importantes responsables de almacenar energía para la célula. Las moléculas receptoras del sistema inmunitario, como el receptor del complemento 3, o CR3, y el receptor CD5 , reconocen y se unen a los betaglucanos en las superficies celulares invasoras. [14]
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