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Ácido glucónico

El ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 H 12 O 7 y fórmula estructural condensada HOCH 2 (CHOH) 4 CO 2 H. Un sólido blanco, forma el anión gluconato en una solución acuosa neutra. Las sales del ácido glucónico se conocen como "gluconatos". El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente en la naturaleza porque dichas especies surgen de la oxidación de la glucosa . Algunos medicamentos se inyectan en forma de gluconatos.

Estructura química

La estructura química del ácido glucónico consta de una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo colocados de la misma manera que en la forma de cadena abierta de la glucosa , que termina en un grupo de ácido carboxílico . Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.

Producción

El ácido glucónico normalmente se produce mediante la oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . La conversión produce gluconolactona y peróxido de hidrógeno . La lactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico en agua. [3]

C 6 H 12 O 6 + O 2 → C 6 H 10 O 6 + H 2 O 2
C6H10O6 + H2O → C6H12O7​​​​​​​​​

"Variaciones de la oxidación de la glucosa (u otro sustrato que contenga carbohidratos) mediante fermentación ". [4] [5] o catálisis de metales nobles . [6] [7]

El ácido glucónico fue preparado por primera vez por Hlasiwetz y Habermann en 1870 [8] e implicó la oxidación química de la glucosa. En 1880, Boutroux preparó y aisló ácido glucónico mediante la fermentación de la glucosa. [9]

Ocurrencia y usos

El ácido glucónico se encuentra naturalmente en la fruta , la miel y el vino . Como aditivo alimentario (E574 [10] ), ahora se lo conoce como regulador de la acidez .

El anión gluconato quela Ca 2+ , Fe 2+ , K + , Al 3+ y otros metales, incluidos lantánidos y actínidos . También se utiliza en productos de limpieza , donde disuelve los depósitos minerales, especialmente en solución alcalina.

Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos. [11]

El gluconato también se utiliza en la edificación y la construcción como aditivo para hormigón (retardador) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar el tiempo de fraguado del cemento. Permite un mayor tiempo de colocación del hormigón, o repartir el calor de hidratación del cemento durante un mayor periodo de tiempo para evitar una temperatura demasiado elevada y el consiguiente agrietamiento. [12] [13] Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura ambiente es alta o para colar losas de hormigón grandes y gruesas en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.

La solución acuosa de ácido glucónico encuentra aplicación como medio para la síntesis orgánica . [14]

Medicamento

En medicina, el gluconato se utiliza más comúnmente como portador biológicamente neutro de Zn 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ y K + para tratar el desequilibrio electrolítico . [15]

El gluconato de calcio , en forma de gel, se utiliza para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico ; [16] [17] Las inyecciones de gluconato de calcio se pueden usar en casos más graves para evitar la necrosis de los tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en determinadas soluciones, como el " plasmalito a ", utilizado para la reanimación con líquidos intravenosos. [18] El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se utiliza para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria .

En el pasado se han propuesto inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia . [19]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Ácido D-glucónico". Sociedad Química Americana .
  2. ^ Bjerrum, J. y col. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
  3. ^ Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: aparición natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 78 (6): 927–938. doi :10.1007/s00253-008-1407-4. PMID  18330562. S2CID  2246466.
  4. ^ Singh, Om V.; Kumar, Raj (2007). "Producción biotecnológica de ácido glucónico: implicaciones futuras". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 75 (4): 713–722. doi :10.1007/s00253-007-0851-x. ISSN  1432-0614. PMID  17525864. S2CID  7700011.
  5. ^ Amigo, Parimal; Kumar, Ramesh; Banerjee, Subhamay (2016). "Fabricación de ácido glucónico: una revisión hacia la intensificación de procesos para la producción verde". Ingeniería y Procesamiento Químicos: Intensificación de Procesos . 104 : 160-171. doi :10.1016/j.cep.2016.03.009. ISSN  0255-2701.
  6. ^ Yan, Wenjuan; Zhang, Dongpei; Sol, Yu; Zhou, Ziqi; Du, Yihang; Du, Yiyao; Li, Yushan; Liu, Mengyuan; Zhang, Yuming; Shen, Jian; Jin, Xin (2020). "Sensibilidad estructural de catalizadores heterogéneos para la síntesis química sostenible de ácido glucónico a partir de glucosa". Revista china de catálisis . 41 (9): 1320-1336. doi : 10.1016/S1872-2067(20)63590-2 . ISSN  1872-2067. S2CID  218970877.
  7. ^ Zhang, Qiaozhi; Wan, Zhonghao; Yu, Iris KM; Tsang, Daniel CW (2021). "Producción sostenible de ácido glucónico y ácido glucárico de alto valor mediante la oxidación de glucosa derivada de biomasa: una revisión crítica". Revista de Producción Más Limpia . 312 : 127745. doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745. hdl : 10397/97377 . ISSN  0959-6526. S2CID  236243315.
  8. ^ Hlasiwetz, H.; Habermann, J. (1870). "Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Glucosa, Rohrzucker, Levulosa, Sorbina, Floroglucina.)" [[Contribución] a nuestro conocimiento de algunos tipos de azúcares: glucosa, sacarosa, fructosa, sorbina, floroglucinol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 3 (1): 486–495. doi :10.1002/cber.187000301162. ISSN  1099-0682.
  9. ^ Boutroux, L. (1880). "Sur une fermentation nouvelle du glucosa" [Sobre un nuevo [producto] de fermentación de la glucosa]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (en francés). 91 : 236–238.
  10. ^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E. Agencia de Normas Alimentarias.
  11. ^ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparación de la inyección intratesticular de gluconato de zinc versus castración quirúrgica para esterilizar perros machos . Revista estadounidense de investigación veterinaria vol. 69, núm. 1, páginas 140-143. doi :10.2460/ajvr.69.1.140
  12. ^ Ramachandran, VS; Lowery, MS (1992). "Investigación calorimétrica de conducción del efecto de los retardadores sobre la hidratación del cemento Portland". Acta Termoquímica . 195 : 373–387. doi :10.1016/0040-6031(92)80081-7. ISSN  0040-6031.
  13. ^ Mamá, Suhua; Li, Weifeng; Zhang, Shenbiao; Ge, Dashun; Yu, Jin; Shen, Xiaodong (2015). "Influencia del gluconato de sodio en el rendimiento e hidratación del cemento Portland". Materiales de Construcción y Construcción . 91 : 138-144. doi :10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068. ISSN  0950-0618.
  14. ^ Lim, Han Yin; Dolzhenko, Antón V. (2021). "Solución acuosa de ácido glucónico: un medio catalítico de base biológica para síntesis orgánica". Química y Farmacia Sostenibles . 21 : 100443. doi : 10.1016/j.scp.2021.100443. ISSN  2352-5541. S2CID  235547468.
  15. ^ Mycielska, YO; Mohr, MTJ; Schmidt, K; Drexler, K; Rümmele, P; Haferkamp, ​​S; Schlitt, HJ; Gaumann, A; Adamski, J; Geissler, EK (2019). "Uso potencial del gluconato en la terapia del cáncer". Fronteras en Oncología . 9 : 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . PMC 6593216 . PMID  31275855. 
  16. ^ el Saadi MS; Salón AH; Salón PK; Riggs BS; Augenstein WL; Rumack BH (1989). "Exposición dérmica al ácido fluorhídrico". Veterinario Hum Toxicol . 31 (3): 243–7. PMID  2741315.
  17. ^ Roblin I.; Urbano M.; Flicoteau D.; Martín C.; Pradeau D. (2006). "Tratamiento tópico de quemaduras cutáneas experimentales con ácido fluorhídrico con gluconato de calcio al 2,5%". J Burn Care Res . 27 (6): 889–94. doi :10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID  17091088. S2CID  3691306.
  18. ^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti y K. Wilhelm (2009), Tratamiento con gluconato de calcio intraarterial después de una quemadura de la mano con ácido fluorhídrico . Radiología cardiovascular e intervencionista, volumen 32, número 1, páginas 155–158 doi :10.1007/s00270-008-9361-1
  19. ^ Paul Reznikoff y Walther F. Goebel (1937), La preparación de gluconato ferroso y su uso en el tratamiento de la anelia hipocrómica en ratas. Revista de Farmacología y Terapia Experimental, volumen 59 número 2, página 182.

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