El glicolurilo es una sustancia química orgánica compuesta por dos grupos cíclicos de urea unidos a lo largo de la misma cadena de dos carbonos. Es un polvo blanco que se ha utilizado en el tratamiento del agua, en pinturas y revestimientos y, ocasionalmente, como fertilizante de liberación lenta.
El glicolurilo se puede sintetizar haciendo reaccionar dos equivalentes de urea con glioxal . Asimismo, utilizando otros reactivos carbonílicos vecinales (o hidratos de carbonilo ) se obtienen derivados que tienen varios grupos funcionales en lugar de los átomos de hidrógeno en la cadena carbonada.
Los cuatro átomos de hidrógeno del glicolurilo, similares a amidas y por lo tanto ácidos , son susceptibles de una variedad de reacciones químicas, como la sustitución con átomos de halógeno o una reacción con formaldehído.
El propio glicuril y sus derivados se utilizan como monómeros para producir polímeros de cucurbiturilos macrocíclicos , que sirven como anfitriones para unirse a varias especies neutras y catiónicas. También se utilizan en varias clases de estructuras no cíclicas que también se unen a una variedad de estructuras. [1] [2]
El glicolurilo se utiliza como materia prima para el tetracloroglicolurilo [3] y el tetrabromoglicolurilo, que se emplean como biocidas en el tratamiento del agua, la desinfección de piscinas y como agentes de control de lodos en la fabricación de papel.
Se ha discutido el uso de glicolurilo como fertilizante nitrogenado de liberación sostenida, [4] pero no se ha utilizado ampliamente debido a su alto costo.
El glicolurilo se puede convertir con exceso de metanal en tetrametilol glicolurilo, que libera metanal con retraso y, por lo tanto, se utiliza como biocida en pinturas a base de agua, en detergentes líquidos y en agentes de cuidado y limpieza (en concentraciones del 0,1%). [5] También encuentra utilidad como reticulante para polímeros que contienen hidroxilo, como fungicida industrial y como acelerador en cementos.
El tetraacetilglicolurilo (TAGU) se puede preparar a partir de glicolurilo mediante la reacción con anhídrido acético . El tetraacetilglicolurilo se puede utilizar, pero no es muy común como activador de blanqueador para percarbonato de sodio en formulaciones de detergentes sólidos debido a su lenta biodegradabilidad. [6] [7]
La reacción con ácido nitrante (ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado) produce los explosivos dinitroglicolurilo y tetranitroglicolurilo. [8]
{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )