Un diol geminal (o gem-diol para abreviar) es cualquier compuesto orgánico que tiene dos grupos funcionales hidroxilo ( -OH ) unidos al mismo átomo de carbono . Los dioles geminales son una subclase de los dioles , que a su vez son una clase especial de alcoholes . La mayoría de los dioles geminales se consideran inestables.
El diol geminal más simple es el metanodiol CH
4Oh
2o H
2C(OH)
2Otros ejemplos son:
Los dioles geminales pueden considerarse hidratos de cetona (o aldehído ). Los dos grupos hidroxilo de un diol geminal se convierten fácilmente en un grupo carbonilo o ceto C=O mediante la pérdida de una molécula de agua. Por el contrario, un grupo ceto puede combinarse con agua para formar los grupos hidroxilo geminales.
El equilibrio en solución acuosa puede desplazarse hacia cualquiera de los dos compuestos. Por ejemplo, la constante de equilibrio para la conversión de acetona (H
3DO)
2C =O a propano-2,2-diol (H
3DO)
2C(OH)
2es de aproximadamente 10 −3 , [1] mientras que la del formaldehído H
2C = O a metanodiol H
2C(OH)
2es 10 3 . [2]
Para la conversión de hexafluoroacetona (F
3DO)
2C =O al diol (F
3DO)
2C(OH)
2, la constante es de aproximadamente 10 +6 , debido al efecto de atracción de electrones de los grupos trifluorometilo . De manera similar, la conversión de cloral (Cl
3La reacción de C)HC =O al hidrato de cloral se ve fuertemente favorecida por la influencia del grupo triclorometilo .
En algunos casos, como el decahidroxiciclopentano y el dodecahidroxiciclohexano , el diol geminal es estable mientras que la cetona correspondiente no lo es.
Los dioles geminales también pueden considerarse casos extremos de hemiacetales , formados por reacción de compuestos carbonílicos con agua, en lugar de con un alcohol.