La formamida es una amida derivada del ácido fórmico . Es un líquido incoloro que es miscible con agua y tiene un olor similar al del amoníaco . Es una materia prima química para la fabricación de sulfamidas y otros productos farmacéuticos , herbicidas y pesticidas , y en la fabricación de ácido cianhídrico . Se ha utilizado como suavizante para papel y fibras. Es un disolvente para muchos compuestos iónicos . También se ha utilizado como disolvente para resinas y plastificantes . [4] Algunos astrobiólogos sugieren que puede ser una alternativa al agua como disolvente principal en otras formas de vida. [5]
Las formamidas son compuestos del tipo RR′NCHO. Una formamida importante es la dimetilformamida , (CH 3 ) 2 NCHO.
En el pasado, la formamida se producía tratando el ácido fórmico con amoníaco , lo que produce formiato de amonio , que a su vez produce formamida al calentarlo: [6]
La formamida también se genera por aminolisis del formato de etilo : [7]
El proceso industrial actual para la fabricación de formamida implica la carbonilación del amoniaco: [4]
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonólisis del formato de metilo , que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol :
La formamida se utiliza en la producción industrial de cianuro de hidrógeno . También se utiliza como disolvente para procesar diversos polímeros como el poliacrilonitrilo . [8]
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoníaco cuando se calienta por encima de 100 °C.
La reacción es lenta por debajo de los 160 °C, pero se acelera a partir de entonces. A temperaturas muy altas, los productos de la reacción se transforman en cianuro de hidrógeno (HCN) y agua:
El mismo efecto ocurre en presencia de catalizadores ácidos sólidos . [8]
La formamida es un componente de las mezclas de vitrificación crioprotectoras utilizadas para la criopreservación de tejidos y órganos .
La formamida también se utiliza como estabilizador de ARN en la electroforesis en gel mediante la desionización del ARN. En la electroforesis capilar, se utiliza para estabilizar cadenas (individuales) de ADN desnaturalizado.
Otro uso es añadirlo en soluciones sol-gel para evitar el agrietamiento durante la sinterización .
La formamida, en estado puro, se ha utilizado como disolvente alternativo para el autoensamblaje electrostático de nanopelículas de polímeros. [9]
La formamida se utiliza para preparar aminas primarias directamente a partir de cetonas a través de sus derivados N-formilo, utilizando la reacción de Leuckart .
Las formamidas son intermediarios en el ciclo de la metanogénesis .
Se ha propuesto la formamida como un disolvente alternativo al agua, tal vez con la capacidad de sustentar la vida con bioquímicas alternativas a las que se encuentran actualmente en la Tierra. Se forma por hidrólisis del cianuro de hidrógeno. Con un gran momento dipolar, sus propiedades de solvatación son similares a las del agua. [11]
Se ha demostrado que la formamida se convierte en trazas de guanina al calentarla en presencia de luz ultravioleta. [12]
Se ha demostrado que en la formamida tienen lugar varias reacciones químicas prebióticas que producen derivados de aminoácidos. [13]
No se recomienda el contacto con la piel ni con los ojos. Con una DL50 de gramos por kg, la formamida presenta una baja toxicidad aguda y una baja mutagenicidad. [8]
La formamida está clasificada como tóxica para la salud reproductiva. [14]
"formamida" se conserva para HCO-NH 2 y es el nombre IUPAC preferido.