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Fluxapiroxad

El fluxapiroxad es un fungicida de amplio espectro de pirazol - carboxamida que se utiliza en una gran variedad de cultivos comerciales. [2] [3] Impide el crecimiento de hongos al inhibir la enzima succinato deshidrogenasa (SQR). [3] [4] La aplicación de fluxapiroxad ayuda a prevenir que se instalen muchas marchiteces y otras infecciones fúngicas. Al igual que con otros pesticidas sistémicos que tienen una vida media química prolongada, existen preocupaciones sobre cómo mantener el fluxapiroxad fuera de las aguas subterráneas , especialmente cuando se combina con piraclostrobina . [1] También existe la preocupación de que algunos hongos puedan desarrollar resistencia al fluxapiroxad. [5] [6]

Estructura química

El compuesto es una amida del ácido 3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico combinado con una anilina que tiene un grupo trifluororobenceno orto-sustituido . [7]

Acción biológica

El fluxapiroxad es un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI). [5] Interfiere en varias funciones vitales clave de los hongos, como la germinación de las esporas, el crecimiento del tubo germinativo , la formación de apresorios y el crecimiento del micelio . Específicamente, interfiere en la producción de la succinato deshidrogenasa, el complejo II en la cadena de respiración mitocondrial, que a su vez interfiere en el ciclo tricarboxílico y el transporte de electrones mitocondriales . [2]

Cultivos

El fluxapiroxad se utiliza comúnmente como fungicida para cereales, cultivos en hileras , cultivos de hortalizas y árboles frutales ( pepitas y prunus ), incluidos: [8] [9] [10]

Granos:
Cultivos en hileras y hortalizas:
Árboles frutales:
Árboles de nueces

Enfermedades fúngicas

El fluxapiroxad brinda protección contra muchas enfermedades fúngicas. [12] Los estudios han demostrado una eficacia específica contra enfermedades como la punta negra , el moho gris Botrytis , [13] el tizón temprano , [14] y el mildiú polvoroso ; [15] sin embargo, se encontró que el fluxapiroxad no tenía eficacia contra la antracnosis en las lentejas. [16]

Toxicidad

El fluxapiroxad tiene una baja toxicidad para los seres humanos, es ligeramente tóxico después de una sola ingestión y relativamente no tóxico después de una sola inhalación o contacto tópico con la piel. Sin embargo, el fluxapiroxad es altamente tóxico para los peces, los invertebrados de agua dulce y salada y para las plantas acuáticas, además de ser tóxico para los pequeños mamíferos. [3] [17] [18] El órgano diana principal para la exposición al fluxapiroxad es el hígado. [8] A medida que aumentaba la dosis o la duración de la exposición al fluxapiroxad, también se produjeron cambios en la química clínica relacionados con la función hepática, seguidos de necrosis hepatocelular, cambios neoplásicos en el hígado y tumores. [8] Se determinó que "no es probable" que el fluxapiroxad sea carcinógeno en humanos y no hubo evidencia de neurotoxicidad . [8]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha establecido niveles de tolerancia que pueden estar presentes en los alimentos de consumo. Estos varían desde 0,05  ppm en las almendras y las nueces pecanas hasta 3,0 ppm en las coles de hoja y 15 ppm en otras verduras de hoja. [8] La EPA está considerando actualmente reducir esas tolerancias. [19]

Registro y aprobación

El fluxapiroxad ha sido aprobado para su uso como fungicida en los Estados Unidos, Canadá y la Unión Europea . [20] En la primavera de 2012, el fluxapiroxad, registrado bajo los nombres Sercadis , [21] Imbrex [22] y Xemium [23] y fabricado por BASF Corporation , fue registrado para su uso como fungicida en los Estados Unidos . El fluxapiroxad también es uno de los dos ingredientes activos del fungicida Priaxor y del fungicida Merivon , siendo el otro ingrediente activo una estrobilurina llamada piraclostrobina. [24]

Referencias

  1. ^ Oficina de Seguridad Química y Prevención de la Contaminación, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (2 de mayo de 2012). "Ficha técnica sobre plaguicidas: Fluxapyroxad" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 8 de julio de 2013.
  2. ^ ab Strathmann, S.; Walker, S.; Barnes, J. (2011). "Fluxapyroxad: Un nuevo fungicida de amplio espectro". Fitopatología . 101 (6): 172.abstracto
  3. ^ abc "Fluxapyroxad". Revisión de nuevos ingredientes activos . Departamento de Agricultura de Minnesota. Julio de 2012. Archivado desde el original el 25 de junio de 2013.
  4. ^ BASF, Protección de cultivos. "Xemium® para el tratamiento de semillas" (PDF) . BASF Protección de cultivos. Archivado (PDF) del original el 23 de junio de 2018.
  5. ^ ab "Fungicidas SDHI". Comité de Acción para la Resistencia a los Fungicidas. Archivado desde el original el 22 de junio de 2013.
  6. ^ Veloukas, Thomas; Markoglou, Anastasios N.; Karaoglanidis, George S. (2013). "Efecto diferencial de las mutaciones del gen SdhB en la sensibilidad a los fungicidas SDHI en Botrytis cinerea". Enfermedades de las plantas . 97 (1): 118–122. doi :10.1094/pdis-03-12-0322-re. PMID  30722271.abstracto
  7. ^ Walter, Harald (2016). "Fungicidal Succinate-Deshydrogenase-Inhibiting Carboxamides". En Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (eds.). Clases de compuestos carboxílicos bioactivos: productos farmacéuticos y agroquímicos . Wiley. págs. 405–425. doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN . 9783527339471.
  8. ^ abcde Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (26 de febrero de 2014). "Fluxapiroxad; Tolerancias de pesticidas". Registro Federal .
  9. ^ BASF, Protección de cultivos. "Etiqueta del producto fungicida Priaxor, muestra, NVA 2013-04-372-0088" (PDF) . BASF Protección de cultivos. Archivado (PDF) del original el 25 de octubre de 2014.
  10. ^ BASF, Protección de cultivos. "Ficha técnica del fungicida Merivon" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 25 de octubre de 2014.
  11. ^ Recubrir semillas de cebada con fluxapiroxad aumentó la germinación debido a la reducción de la actividad fúngica. Marquet, Nicolás (2012). "Nuevas sustancias a la CIMA, la part belle aux SDHI". Phytoma-La Défense des végétaux . 659 : 31–34.abstracto
  12. ^ "Investigaciones de campo muestran ventajas en el control de enfermedades y el rendimiento de los fungicidas Priaxor y Merivon de BASF". PMN Crop News . Plant Management Network. 27 de marzo de 2012. Archivado desde el original el 28 de abril de 2012.
  13. ^ Amiri, A.; Heath, SM; Peres, NA (2012). "Sensibilidad de los aislamientos de campo de Botrytis cinerea a los nuevos inhibidores de la succinato deshidrogenasa fluopiram, pentiopirad y fluxapiroxad". Fitopatología . 102 (7 (suplemento)): S4.4.Abstracto
  14. ^ Gudmestad, Neil C.; et al. (2013). "Prevalencia e impacto de la resistencia a los fungicidas SDHI en Alternaria solani ". Enfermedades de las plantas . 97 (7): 952–960. doi :10.1094/PDIS-12-12-1176-RE. PMID  30722567.Abstracto
  15. ^ "Oídio en melocotones". Asesoramiento sobre manejo integrado de plagas en árboles frutales . Universidad Estatal de Utah. 6 de mayo de 2011. Archivado desde el original el 15 de mayo de 2011.
  16. ^ Wunsch, Michael. "Recomendaciones para optimizar el control de la antracnosis en lentejas con fungicidas" (PDF) . NDSU Carrington Research Extension Center, North Dakota State University. Archivado (PDF) del original el 25 de octubre de 2014.
  17. ^ "Hoja de datos de seguridad Priaxor (4.0)" (PDF) . Crop Data Management Systems, Inc. 29 de septiembre de 2014. Archivado (PDF) del original el 25 de octubre de 2014.
  18. ^ "Control de enfermedades de las plantas". Guía para la protección de cultivos de campo (PDF) . Carman, Manitoba: Manitoba Agriculture, Food and Rural Development (MAFRD), Gobierno de Manitoba. 2014. págs. 307–452, página 352. Archivado (PDF) desde el original el 25 de octubre de 2014.
  19. ^ "Recibo de una petición de pesticidas presentada por residuos de pesticidas químicos en o sobre diversos productos básicos (agosto de 2020)". Registro Federal . 30 de septiembre de 2020 . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  20. ^ "El nuevo fungicida fluxapyroxad de BASF ha obtenido la aprobación de la UE". Archivado desde el original el 24 de julio de 2012.
  21. ^ Número de registro de la EPA 7969-309
  22. ^ Número de registro de la EPA 7969-306
  23. ^ Número de registro de la EPA 7969-308
  24. ^ BASF, Sala de prensa. "Los nuevos fungicidas Priaxor y Merivon ya están registrados para su uso". BASF Crop Protection. Archivado desde el original el 23 de junio de 2018. {{cite web}}: |first=tiene nombre genérico ( ayuda )