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fitomenadiona

La fitomenadiona , también conocida como vitamina K 1 o filoquinona , es una vitamina que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético . [4] [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6]

Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos , [5] incluida la sobredosis de warfarina , la deficiencia de vitamina K y la ictericia obstructiva . [5] El uso generalmente se recomienda por vía oral, inyección intramuscular o inyección debajo de la piel . [5] Cuando se administra mediante inyección, los beneficios se observan en dos horas. [5] También se recomienda para prevenir y tratar la hemorragia por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés. [5] Muchos países del mundo optan por inyecciones intramusculares en recién nacidos para mantenerlos a salvo del VKDB. Se considera un tratamiento seguro y cada año salva a muchos niños de la muerte y de un déficit neurológico grave. [7]

Los efectos secundarios cuando se administra mediante inyección pueden incluir dolor en el lugar de la inyección. [5] Pueden ocurrir reacciones alérgicas graves cuando se inyecta en una vena o músculo, pero esto ha sucedido principalmente cuando se administraron por vía intravenosa grandes dosis de cierto tipo de suplemento que contiene aceite de ricino . [8] El uso durante el embarazo se considera seguro, [9] es probable que también esté bien durante la lactancia . [10] Funciona suministrando un componente necesario para producir una serie de factores de coagulación sanguínea . [5] Las fuentes alimenticias incluyen vegetales verdes , aceite vegetal y algunas frutas. [11]

La fitomenadiona se aisló por primera vez en 1939. [12] En 1943, Edward Doisy y Henrik Dam recibieron el Premio Nobel por su descubrimiento. [12]

Terminología

La fitomenadiona a menudo también se llama filoquinona, vitamina K, [13] o fitonadiona.

Un estereoisómero de filoquinona se llama vitamina k 1 (obsérvese la diferencia en las mayúsculas). [ cita necesaria ]

Usos médicos

Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos , [5] incluida la sobredosis de warfarina (también la sobredosis de compuestos similares como el cumatetralil ), la deficiencia de vitamina K y la ictericia obstructiva . [5] Se utiliza para prevenir y tratar la hemorragia por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés. [5]

En Canadá, la fitomenadiona (Hemophyt) está indicada para el tratamiento de la intoxicación por anticoagulantes en perros. [2] [3]

Química

La vitamina K es una vitamina liposoluble que es estable en el aire y la humedad pero se descompone con la luz solar. [14] K 1 es una cetona aromática policíclica , basada en 2- metil - 1,4-naftoquinona , con un sustituyente 3- fitilo . Se encuentra de forma natural en una gran variedad de plantas verdes, particularmente en las hojas, ya que funciona como aceptor de electrones durante la fotosíntesis , formando parte de la cadena de transporte de electrones del fotosistema I. [15] [16]

función biológica

animales

La función más conocida de la vitamina K en animales es la de cofactor en la formación de los factores de coagulación II ( protrombina ), VII, IX y X por el hígado. También es necesaria para la formación de factores anticoagulantes, proteínas C y S. La vitamina K es necesaria para la formación de proteínas óseas.

En términos de distribución, la filoquinona suele presentarse en niveles más altos en el hígado, el corazón y el páncreas, pero en niveles más bajos en el cerebro, los riñones y los pulmones. [17]

Plantas y cianobacterias.

La vitamina K 1 es necesaria para la fotosíntesis de las plantas , donde participa en la cadena de transporte de electrones del fotosistema I. [18]

Biosíntesis

La biosíntesis de la vitamina K1 mediante la transformación del corismato se produce en nueve pasos.

La vitamina K 1 se sintetiza a partir del corismato, un compuesto producido a partir del shikimato mediante la vía del shikimato. La conversión de corismato en vitamina K 1 comprende una serie de nueve pasos: [19] [20] [21]

  1. El corismato se isomeriza a isocorismato mediante isocorismato sintasa o MenF (enzima menaquinona).
  2. Adición de 2-oxoglutarato al isocorismato mediante PHYLLO, una proteína multifuncional que comprende tres actividades enzimáticas diferentes (MenD, H y C).
  3. Eliminación de piruvato por PHYLLO.
  4. Aromatización para producir benzoato de o-succinilo mediante PHYLLO.
  5. Activación de O-succinilbenzoato al correspondiente éster de CoA por MenE.
  6. Formación del anillo de naftoato por la naftoato sintasa (MenB/NS).
  7. Liberación tiolítica de CoA por una tioesterasa (MenH).
  8. Unión de la cadena de fitol al anillo de naftoato (MenA/ABC4).
  9. Metilación del precursor en la posición 3 (MenG).

Referencias

  1. ^ "Lista de todos los medicamentos obtenida por la FDA con advertencias de recuadro negro (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  2. ^ ab "Aviso: varias adiciones a la lista de medicamentos recetados (PDL) [30 de agosto de 2023]". Salud Canadá . 26 de octubre de 2023 . Consultado el 3 de enero de 2024 .
  3. ^ ab https://pdf.hres.ca/dpd_pm/00071484.PDF
  4. ^ Watson RR (2014). Dieta y ejercicio en la fibrosis quística. Prensa académica. pag. 187.ISBN​ 9780128005880. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
  5. ^ abcdefghijk "Fitonadiona". La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Furman L (27 de julio de 2018). "Academia Estadounidense de Pediatría sobre la vitamina k en el período neonatal".
  8. ^ Riegert-Johnson DL, Volcheck GW (octubre de 2002). "La incidencia de anafilaxia después de fitonadiona intravenosa (vitamina K1): una revisión retrospectiva de 5 años". Anales de alergia, asma e inmunología . 89 (4): 400–406. doi :10.1016/S1081-1206(10)62042-X. PMID  12392385.
  9. ^ Bailey B (febrero de 2003). "¿Existen riesgos teratogénicos asociados con los antídotos utilizados en el tratamiento agudo de mujeres embarazadas envenenadas?". Investigación sobre defectos de nacimiento. Parte A, Teratología clínica y molecular . 67 (2): 133-140. doi :10.1002/bdra.10007. PMID  12769509.
  10. ^ "Uso de fitonadiona durante el embarazo". Drogas.com . Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016 . Consultado el 29 de diciembre de 2016 .
  11. ^ "Vitamina K". Oficina de Suplementos Dietéticos . Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016 . Consultado el 30 de diciembre de 2016 .
  12. ^ ab Sneader W (2005). Descubrimiento de fármacos: una historia. John Wiley e hijos. pag. 243.ISBN​ 9780471899792. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
  13. ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (junio de 1982). "El contenido de filoquinona (vitamina K1) en la leche humana, la leche de vaca y las fórmulas infantiles determinado mediante cromatografía líquida de alta resolución". La Revista de Nutrición . 112 (6): 1105-1117. doi :10.1093/jn/112.6.1105. PMID  7086539.
  14. ^ Panel sobre micronutrientes del Instituto de Medicina (EE. UU.). "Ingestas dietéticas de referencia de vitamina A, vitamina K, arsénico, boro, cromo, cobre, yodo, hierro, manganeso, molibdeno, níquel, silicio, vanadio y zinc". Washington (DC): Prensa de las Academias Nacionales (EE.UU.) . Recuperado 25 de noviembre de 2021 - vía NCBI.
  15. ^ Itoh S, Iwaki M (1989). "La vitamina K1 (filoquinona) restaura la rotación de los centros FeS de partículas PSI de espinaca extraídas con éter". Cartas FEBS . 243 (1): 47–52. doi : 10.1016/0014-5793(89)81215-3 . S2CID  84602152.
  16. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (mayo de 1987). "¿Es la filoquinona un portador de electrones obligado en el fotosistema I?". Cartas FEBS . 215 (1): 58–62. Código Bib : 1987FEBSL.215...58P. doi : 10.1016/0014-5793(87)80113-8 . PMID  3552735. S2CID  42983611.
  17. ^ Autobús K, Szterk A (diciembre de 2021). "Relación entre estructura y actividad biológica de diversas formas de vitamina K". Alimentos . 10 (12): 3136. doi : 10.3390/alimentos10123136 . PMC 8701896 . PMID  34945687. 
  18. ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, Bloque A (2017). "Filoquinona (vitamina K1): aparición, biosíntesis y funciones". Mini Reseñas en Química Medicinal . 17 (12): 1028-1038. doi :10.2174/1389557516666160623082714. PMID  27337968.
  19. ^ Reumann S (2013). "Biosíntesis de vitamina K1 (filoquinona) por peroxisomas vegetales y su integración en las vías de síntesis de moléculas de señalización". "Peroxisomas y su papel clave en la señalización y el metabolismo celular" . Bioquímica subcelular. vol. 69. Springer Países Bajos. págs. 213–29. doi :10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN 9789400768888. PMID  23821151.
  20. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (abril de 2009). "Se requiere una tioesterasa dedicada de la familia Hotdog-fold para la biosíntesis del anillo de naftoquinona de la vitamina K1". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 106 (14): 5599–5603. Código Bib : 2009PNAS..106.5599W. doi : 10.1073/pnas.0900738106 . PMC 2660889 . PMID  19321747. 
  21. ^ Van Oostende C, Widhalm JR, Furt F, Ducluzeau AL, Basset GJ (2011). "Vitamina K1 (filoquinona)". Avances en la investigación botánica . 59 : 229–261. doi :10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5. ISBN 9780123858535.

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