La final de la Copa Stanley de 1916 se disputó entre los campeones de la Asociación Nacional de Hockey (NHA), los Montreal Canadiens , y los campeones de la Asociación de Hockey de la Costa del Pacífico (PCHA), los Portland Rosebuds . Esta fue la primera vez que un campeonato de la Copa al mejor de cinco llegó a la final. Además, los Rosebuds fueron el primer equipo con sede en los Estados Unidos en jugar por la Copa. Los fideicomisarios de la Copa Stanley dictaminaron antes de la final de la Copa Stanley que la Copa Stanley, como campeonato mundial de hockey profesional, no puede limitarse solo a los equipos canadienses. Los Canadiens derrotaron a los Rosebuds tres juegos a dos en la serie al mejor de cinco juegos. Este fue el primer campeonato de la Copa Stanley de los Canadiens.
Montreal ganó el título de la NHA después de terminar la temporada regular 1915-16 en primer lugar con un récord de 16-7-1. Mientras tanto, Portland se adjudicó el título de la PCHA 1915-16 con un récord de 13-5.
Los partidos de la serie se jugaron en el Montreal Arena de Montreal , ya que era el turno de los campeones de la NHA de ser anfitriones de la serie. Los partidos uno, tres y cinco se jugaron bajo las reglas de la NHA; los partidos dos y cuatro se jugaron bajo las reglas de la PCHA. La parte de los ingresos de la serie de Ernie Johnson debía pagarse por orden judicial a los Montreal Wanderers , a quienes había dejado mientras estaba bajo contrato para irse a la PCHA. Durante toda la serie, el futuro portero del Salón de la Fama del Hockey, Georges Vezina, ayudó a Montreal al registrar un promedio de 2,60 goles en contra. Didier Pitre lideró a los Canadiens en anotaciones con 4 goles.
Campeones de la NHA de Montreal Canadiens Plantilla: Georges Veznia portero, Howard McNamara (capitán) punto, Bert Corbeau punto de cobertura, Didier Pitre centro-rover, Edouard "Newsy" Lalonde (jugador-entrenador) centro, George "Goldie" Prodgers extremo derecho-extremo izquierdo, Jack Laviolettte extremo izquierdo, Amous Arbour extremo izquierdo, Louis Berlinguette extremo izquierdo, Georges "Skinner" Poulin centro, Eskene "Skene" Ronan centro extremo derecho, reserva Jack Fournier extremo derecho-extremo izquierdo - UP Boudier (presidente), George "Kennedy", Kendall (gerente-propietario).
Campeones de la PCAH de Portland Rosebuds Plantilla: Tommy Murray portero, Del Irvine base, Ernie "Moose" Johnson base de cobertura, Fred "Smokey" Harrius rover-extremo izquierdo, Tommy Dunderdale centro, Eddie Oatman extremo derecho, Charles Tobin extremo izquierdo-extremo derecho, Charlie Uksilla extremo izquierdo, Alf Barbour centro, CD Doherty (presidente), Edward Savage (entrenador-gerente).
Portland llegó en tren el día anterior al partido, pero no mostró cansancio y no anotó goles a pesar de que el primer partido se jugó según las reglas del Este (6 por lado). Se observó que la rápida presión de Portland limitó a Montreal a solo 6 oportunidades.
A pesar de no contar con Newsy Lalonde (un fuerte resfriado) ni con Jack Laviolette (mandíbula rota), Montreal, tras un fuerte presión, derrotó a Portland 2-1 para empatar la serie según las reglas de Western PCHA (7 por lado).
Lalonde y Laviolette jugaron en el tercer partido. Lalonde se peleó con Ernie Johnson , por lo que la policía tuvo que intervenir. Lalonde y Laviolette fueron expulsados del partido y Eddie Oatman recibió una sanción importante. Pitre fue la estrella goleadora, anotando tres goles para llevar a los Canadiens a una victoria por 6-3. Se utilizaron las reglas del Este.
Los Rosebuds empataron la serie con una victoria de 6-5 en el cuarto juego. Los Rosebuds tomaron una ventaja de 3-0, pero los Canadiens empataron y tomaron una ventaja de 4-3. En el tercer período, Fred Harris de Portland anotó dos veces y Charlie Uksilla anotó una vez para tomar una ventaja de 6-4 hasta el último minuto, cuando Lalonde anotó para acercar el marcador. Se utilizaron las reglas occidentales.
En el quinto partido, Tommy Dunderdale de Portland le dio a su equipo una ventaja de 1-0 antes de que Skene Ronan empatara el partido. George Prodgers, que rara vez había sido utilizado, anotó el gol de la victoria y de la serie para asegurar la Copa para los Canadiens. Se utilizaron las reglas del Este.
La Copa Stanley de 1916 fue presentada por el fideicomisario del trofeo, William Foran . Los Canadiens nunca grabaron su nombre en la Copa durante la temporada en la que ganaron el campeonato.
Los siguientes jugadores y personal de los Canadiens fueron miembros del equipo ganador de la Copa Stanley.
Canadienses de Montreal de 1915-1916
‡ También jugó como Rover en las finales de la Copa Stanley.
Aunque los Rosebuds no ganaron la serie, los Rosebuds tenían las palabras "Portland Ore./PCHA Champions/1915–16" grabadas en la Copa después de obtener el trofeo de los campeones del año anterior , los Vancouver Millionaires . Esto era consistente con la práctica en ese momento de que el trofeo pasara al ganador del campeonato de la liga del campeón de la Copa anterior. Portland es, por lo tanto, la única ciudad que no ganó la Copa directamente y figura como campeona en la Copa Stanley.
Después de la serie, se agregó a la Copa "Canadian/NHA & World's Champions/Defeated Portland/1915–16" (Tenga en cuenta que se grabó la forma singular anglicanizada de "Canadiens").