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Ácido ferúlico

El ácido ferúlico es un derivado del ácido hidroxicinámico y un compuesto fenólico . Es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3O ) HOC6H3CH = CHCO2H . El nombre se deriva del género Ferula , en referencia al hinojo gigante ( Ferula communis ). Clasificado como un fitoquímico fenólico , el ácido ferúlico es un sólido de color ámbar. Los ésteres de ácido ferúlico se encuentran en las paredes celulares de las plantas , unidos covalentemente a la hemicelulosa , como los arabinoxilanos . [2] Las sales y los ésteres derivados del ácido ferúlico se denominan ferulatos .

Ocurrencia en la naturaleza

El ácido ferúlico es omnipresente en el reino vegetal, incluidas varias fuentes vegetales. Se encuentra en concentraciones particularmente altas en las palomitas de maíz y los brotes de bambú . [3] [4] Es un metabolito importante de los ácidos clorogénicos en humanos junto con el ácido cafeico y el isoferúlico , y se absorbe en el intestino delgado , mientras que otros metabolitos como el ácido dihidroferúlico, la feruloilglicina y el sulfato de ácido dihidroferúlico se producen a partir del ácido clorogénico en el intestino grueso por la acción de la flora intestinal . [5]

En los cereales, el ácido ferúlico se localiza en el salvado , la capa exterior dura del grano. En el trigo , los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en forma de ácido ferúlico unido insoluble y pueden ser relevantes para la resistencia a las enfermedades fúngicas del trigo. [6] La concentración más alta conocida de glucósido de ácido ferúlico se ha encontrado en la linaza (4,1 ± 0,2 g/kg ). [7] También se encuentra en el grano de cebada . [8]

Las plantas eudicotiledóneas asteridas también pueden producir ácido ferúlico. El té elaborado a partir de las hojas de yacón ( Smallanthus sonchifolius ), una planta que se cultiva tradicionalmente en los Andes del norte y centro , contiene cantidades de ácido ferúlico. En las legumbres , la variedad de frijol blanco es la fuente más rica de ácido ferúlico entre las variedades de frijol común ( Phaseolus vulgaris ). [9] También se encuentra en el frijol de caballo ( Macrotyloma uniflorum ). [ cita requerida ]

Aunque existen muchas fuentes de ácido ferúlico en la naturaleza, su biodisponibilidad depende de la forma en la que se encuentra presente: el ácido ferúlico libre tiene una solubilidad limitada en agua y, por lo tanto, una biodisponibilidad deficiente. En el grano de trigo, el ácido ferúlico se encuentra unido a los polisacáridos de la pared celular , lo que le permite ser liberado y absorbido en el intestino delgado. [10]

En medicinas a base de hierbas

El ácido ferúlico se ha identificado en hierbas medicinales chinas como Angelica sinensis (ginseng femenino), Cimicifuga heracleifolia [11] y Ligusticum chuangxiong . También se encuentra en el té elaborado a partir de centaura europea ( Centaurium erythraea ), una planta utilizada como hierba medicinal en muchas partes de Europa. [12]

En alimentos procesados

El maíz dulce cocido libera mayores niveles de ácido ferúlico. [13] Como ésteres de esteroles vegetales , este compuesto se encuentra naturalmente en el aceite de salvado de arroz , un aceite de cocina popular en varios países asiáticos. [14]

El glucósido de ácido ferúlico se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [15] El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico . [16]

Metabolismo

En las plantas, el ácido ferúlico (derecha) se deriva de la fenilalanina (no se muestra), que se convierte en ácido 4-hidroxicinámico (izquierda) y luego en ácido cafeico (centro).

Biosíntesis

El ácido ferúlico se biosintetiza en las plantas a partir del ácido cafeico por la acción de la enzima cafeato O -metiltransferasa . [17] [2]

En una vía biosintética propuesta de ácido ferúlico para Escherichia coli , la L -tirosina se convierte en ácido 4-cumárico por la tirosina amoniaco liasa , que se convierte en ácido cafeico por Sam5, que luego se convierte en ácido ferúlico por la metiltransferasa del ácido cafeico. [18]

El ácido ferúlico, junto con el ácido dihidroferúlico, es un componente de la lignocelulosa , que sirve para reticular la lignina y los polisacáridos, confiriendo así rigidez a las paredes celulares. [19]

Es un intermedio en la síntesis de monolignoles , los monómeros de la lignina , y también se utiliza para la síntesis de lignanos .

Biodegradación

El ácido ferúlico es convertido por ciertas cepas de levadura, especialmente las cepas utilizadas en la elaboración de cervezas de trigo , como Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), en 4-vinil guayacol (2-metoxi-4-vinilfenol) que da a cervezas como Weissbier y Wit su distintivo sabor a clavo. Saccharomyces cerevisiae (levadura seca de panadería) y Pseudomonas fluorescens también pueden convertir el ácido trans -ferúlico en 2-metoxi-4-vinilfenol. [20] En P. fluorescens , se ha aislado una descarboxilasa del ácido ferúlico . [21]

Ecología

El ácido ferúlico es uno de los compuestos que inician la región vir (virulencia) de Agrobacterium tumefaciens , induciéndolo a infectar las células vegetales. [22]

Extracción

Se puede extraer del salvado de trigo y del salvado de maíz utilizando álcali concentrado. [23]

Espectro UV-visible del ácido ferúlico, con λ máx. a 321 nm y un hombro a 278 nm

Véase también

Referencias

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  2. ^ ab De Oliveira, Dyoni Matías; Finger-Teixeira, Aline; Rodrigues Mota, Thatiane; Salvador, Víctor Hugo; Moreira-Vilar, Flávia Carolina; Correa Molinari, Hugo Bruno; Craig Mitchell, Rowan Andrew; Marchiosi, Rogerio; Ferrarese-Filho, Osvaldo; Dantas Dos Santos, Wanderley (2015). "Ácido ferúlico: un componente clave en la recalcitrancia de la lignocelulosa de la hierba a la hidrólisis". Revista de Biotecnología Vegetal . 13 (9): 1224-1232. doi : 10.1111/pbi.12292 . PMID  25417596.
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