El fenilacetaldehído es un compuesto orgánico utilizado en la síntesis de fragancias y polímeros . [1] El fenilacetaldehído es un aldehído que consiste en acetaldehído que lleva un sustituyente fenilo; el miembro original de la clase de compuestos fenilacetaldehído. Tiene un papel como metabolito humano, metabolito de Saccharomyces cerevisiae, metabolito de Escherichia coli y metabolito de ratón. Es un aldehído que contiene alfa-CH2 y miembro de los fenilacetaldehídos. [2]
El fenilacetaldehído es un aldehído importante relacionado con la oxidación. La exposición al estireno produce fenilacetaldehído como metabolito secundario. El estireno ha sido implicado como tóxico para la reproducción, neurotóxico o carcinógeno in vivo o in vitro. El fenilacetaldehído podría formarse mediante diversas reacciones térmicas durante el proceso de cocción y los compuestos C8 se identifican como un compuesto activo aromático importante en el hongo de pino cocido. El fenilacetaldehído se oxida fácilmente a ácido fenilacético. Por lo tanto, eventualmente se hidrolizará y oxidará para producir ácido fenilacético que se excretará principalmente en la orina en forma conjugada. [2]
El fenilacetaldehído se encuentra ampliamente en la naturaleza porque puede derivarse biosintéticamente del aminoácido fenilalanina . Las fuentes naturales del compuesto incluyen chocolate , [3] trigo sarraceno , [4] flores y feromonas de comunicación de varios órdenes de insectos . [5] Destaca por ser un atrayente floral para numerosas especies de lepidópteros ; por ejemplo, es el atractor floral más fuerte de la polilla de la col . [6]
El aroma de la sustancia pura puede describirse como miel, dulce, rosa, verde, herbáceo y se añade a las fragancias para impartir matices de jacinto , narciso o rosa . [1] Por razones similares, el compuesto a veces se puede encontrar en cigarrillos y bebidas aromatizados .
Históricamente, antes de que se desarrollaran los enfoques biotecnológicos , el fenilacetaldehído también se utilizaba para producir fenilalanina mediante la reacción de Strecker como paso en la producción del edulcorante aspartamo . [1]
El fenilacetaldehído se utiliza en la síntesis de poliésteres, donde sirve como aditivo controlador de velocidad durante la polimerización . [1]
El fenilacetaldehído es responsable de la actividad antibiótica de la terapia con gusanos . [7]
Teóricamente, la formación de hidrazona y la posterior reducción de la feniletilidenhidrazina dan fenelzina. [ cita necesaria ]
El fenilacetaldehído se puede obtener mediante diversas rutas sintéticas y precursores . Ejemplos notables incluyen:
El fenilacetaldehído suele estar contaminado con polímero de óxido de poliestireno debido a la especial labilidad del protón alfa bencílico y la reactividad del aldehído. La condensación aldólica del dímero inicial da lugar a una variedad de aceptores y donantes de Michael.
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