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Fenildicloroarsina

La fenildicloroarsina , también conocida por su nombre de guerra fenil Dick [1] y su abreviatura de la OTAN PD , es un agente vesicante y vomitivo arsénico orgánico desarrollado por Alemania y Francia para su uso como agente de guerra química durante la Primera Guerra Mundial . El agente es conocido por múltiples sinónimos y técnicamente se clasifica como vesicante o agente vesicante .

Historia

El PD se preparó durante 1917-18 en Alemania y Francia, y durante la Segunda Guerra Mundial se preparó en Alemania.

Caracteristicas quimicas

General

La fenildicloroarsina es una sustancia incolora e inodora que puede formar ácido clorhídrico al entrar en contacto con el agua. [2] La reacción con el agua es muy lenta, la sustancia se hunde y la reacción se considera no peligrosa. [3] Otro producto de la hidrólisis es el ácido fenilarsenioso, que es un irritante severo para las membranas mucosas y la piel . [2] En estado impuro, la fenildicloroarsina puede tener un ligero color marrón, aunque en su forma más pura no tiene color y la sustancia tiene una textura aceitosa. [4] Una solución impura de PD también emite un olor característico y desagradable parecido al rábano picante o al ajo , que es detectable a 0,1 ppm. [5]

La fenildicloroarsina es uno de los cuatro arsénicos orgánicos, los otros tres son la lewisita (L), la metildicloroarsina (MD) y la etildicloroarsina (ED). [6] La PD se considera un análogo de la lewisita. [7] En su punto de congelación , -20 °C, la PD se convierte en una masa sólida microcristalina . [8] El compuesto tiene un enlace C-metaloide entre el grupo fenilo y el arsénico y dos enlaces covalentes entre el arsénico y el cloro . [9]

Síntesis

La fenildicloroarsina se produce mediante la reacción del benceno con tricloruro de arsénico . El cloruro de aluminio anhidro actúa como catalizador en esta reacción. [4]

Usos

La fenildicloroarsina es un agente de guerra química obsoleto y está clasificado como vesicante o agente vomitivo/ incapacitante . [10] Se utilizó como arma durante la Primera Guerra Mundial, donde demostró ser menos eficaz que otros agentes vomitivos. [10] La fenildicloroarsina es un vesicante arsénico que se puede mezclar con agentes mostaza para su uso en la guerra química. [11] La PD se desarrolló para su uso en entornos húmedos, debido a su tendencia a persistir en áreas frescas y sombreadas. [12] La fenildicloroarsina puede tener una persistencia que dura entre 2 y 7 días en condiciones ambientales normales. [4] En áreas abiertas, es más útil como agente vomitivo, pero en áreas cerradas, como sótanos, trincheras y cuevas, es muy eficaz debido a su densidad de vapor "extrema". [12] La fenildicloroarsina también ha sido utilizada por bancos y otras instalaciones de alta seguridad para defenderse de las brechas de seguridad. [4]

Efectos biológicos

El PD daña los ojos, los pulmones, la garganta y las membranas nasales. [12] El PD afecta inmediatamente a los ojos y puede producir ceguera, aunque requiere dosis altas. [4] También induce náuseas y vómitos; una inhalación de tan solo 5 a 50 miligramos puede inducir vómitos severos. [4] La exposición prolongada al PD puede causar daño sistémico al reemplazar el calcio con arsénico ; también puede producirse un daño extenso a la médula ósea . [12] Debido a que el PD se reconoce fácilmente en el campo y a que los procedimientos de descontaminación tardan relativamente poco en ser efectivos, el producto químico no es tan útil como otros agentes vesicantes. [4] La formación de ampollas resultante de la exposición al PD también puede retrasarse, tan solo 30 minutos [7] o hasta 32 horas, dependiendo de la concentración de la dosis. [4]

La toxicología molecular de la PD no se entiende bien, [7] pero un informe patrocinado por el ejército de los EE. UU. en 1986 arrojó algo de luz en esa área. El informe del ejército mostró que la PD penetraba la membrana de los glóbulos rojos e interactuaba con algo dentro de la célula. El estudio también descubrió que la hemoglobina no era responsable de "mantener" la PD en su enlace con los eritrocitos (glóbulos rojos), sino que se descubrió que el glutatión era más probable que interactuara con la PD dentro de la célula. [7] [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Wood JR (mayo de 1944). "Guerra química: una revisión química y toxicológica". Revista estadounidense de salud pública y salud de la nación . 34 (5): 455–60. doi :10.2105/AJPH.34.5.455. PMC  1625133 . PMID  18015982.
  2. ^ ab Leikin JB, McFee RB (2007). Manual de exposición a agentes nucleares, biológicos y químicos. Informa Health Care. págs. 356-57. ISBN 978-1420044775.)
  3. ^ Pohanish RP (2005). Datos sobre materiales peligrosos. Wiley-IEEE. págs. 895-96. ISBN 0471726109.)
  4. ^ abcdefgh Ledgard J (2006). Una historia de laboratorio de los agentes de guerra química. Lulu.com. págs. 127-29. ISBN 1411694325.
  5. ^ Ellison HD (2007). Manual de agentes de guerra química y biológica. CRC Press. pág. 156. ISBN 978-0849314346.
  6. ^ Fitzgerald GM, Vollmer T (19 de junio de 2006). "CBRNE - Vesicantes, arsenicales orgánicos: L, ED, MD, PD, HL". emedicine . WebMD . Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
  7. ^ abcd O'Connor RJ, McGown EL, Dill K (agosto de 1986). "Interacción de la fenildicloroarsina con moléculas biológicas" (PDF) . Departamento de Química - Universidad de Clemson para el Ejército de los EE. UU ., Instituto de Investigación del Ejército Letterman . Archivado (PDF) desde el original el 22 de mayo de 2011. Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
  8. ^ Hills T (2007). Diccionario ilustrado de química orgánica. Tokio: Lotus Press. pág. 149. ISBN 978-8189093518.
  9. ^ Manahan SE (1999). Ecología industrial: química ambiental y residuos peligrosos. CRC Press. pág. 189. ISBN 1566703816.
  10. ^ ab Cashman JR (2008). Manual de respuesta a emergencias para agentes y armas químicas y biológicas. CRC Press. págs. 215-219. ISBN 978-1420052657.
  11. ^ Dire DJ (21 de diciembre de 2007). "CBRNE - Vesicantes, mostaza: Hd, Hn1-3, H]". emedicine . WebMD . Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
  12. ^ abcde Byrnes ME, King DA, Tierno Jr PM (2003). Terrorismo nuclear, químico y biológico: respuesta de emergencia y protección pública. CRC Press. p. 57. ISBN 1566706513.