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eucaína

La eucaína , también conocida como β-eucaína o Betacaína , es un fármaco que anteriormente se utilizaba como anestésico local . [1] Fue diseñado como un análogo de la cocaína y fue uno de los primeros compuestos químicos sintéticos en encontrar uso general como anestésico. [2] Es un sólido cristalino de color blanco. Antes de la Primera Guerra Mundial, Gran Bretaña importaba eucaína de Alemania. [3] Durante la guerra, un equipo que incluía a Jocelyn Field Thorpe y Martha Annie Whiteley desarrolló una síntesis en Gran Bretaña. [3]

La marca Betacaína a veces puede referirse a una preparación que contiene lidocaína , no eucaína.

Síntesis

Síntesis: [4] [5] [6]

La condensación de diacetonamina [625-04-7] ( 1 ) con acetaldehído (paraldehído) en lugar de acetona da la piperidona que contiene un grupo metilo menos, es decir, 2,2,6-trimetilpiperidin-4-ona [3311-23-7] ( 2 ). La reducción de la cetona con amalgama de sodio da el alcohol como una mezcla de isómeros, 2,2,6-trimetilpiperidin-4-ol ( 3 ). Luego, la benzoilación produce beta-eucaína ( 4 ).

Ver también

Referencias

  1. ^ Sneader W (31 de octubre de 2005). Descubrimiento de fármacos: una historia. John Wiley e hijos. págs. 127–9. ISBN 978-0-470-01552-0.
  2. ^ Manske RH (12 de mayo de 2014). Los alcaloides: química y fisiología. Elsevier. págs. 213–4. ISBN 978-1-4832-2192-2.
  3. ^ ab Creese SEÑOR (1997). "Martha Annie Whiteley (1866-1956): química y editora" (PDF) . Boletín de Historia de la Química . 8 : 42–45.
  4. ^ Productos químicos médicos orgánicos, por M. Barrowliff, 98-99, 1921.
  5. ^ Harries, C. (1918). "Untersuchungen über die cyclischen Acetonbasen". Annalen der Chemie de Justus Liebig 417 (2-3): 107-191. doi:10.1002/jlac.19184170202.
  6. ^ Rey, Harold (1924). "VII.—Estereoisomerismo y acción anestésica local en el grupo de la β-eucaína. Resolución de β- e iso-β-eucaína". J. química. Soc., Trans. 125 (0): 41–57. doi:10.1039/CT9242500041.

enlaces externos