La eucaína , también conocida como β-eucaína o Betacaína , es un fármaco que anteriormente se utilizaba como anestésico local . [1] Fue diseñado como un análogo de la cocaína y fue uno de los primeros compuestos químicos sintéticos en encontrar uso general como anestésico. [2] Es un sólido cristalino de color blanco. Antes de la Primera Guerra Mundial, Gran Bretaña importaba eucaína de Alemania. [3] Durante la guerra, un equipo que incluía a Jocelyn Field Thorpe y Martha Annie Whiteley desarrolló una síntesis en Gran Bretaña. [3]
La marca Betacaína a veces puede referirse a una preparación que contiene lidocaína , no eucaína.
La condensación de diacetonamina [625-04-7] ( 1 ) con acetaldehído (paraldehído) en lugar de acetona da la piperidona que contiene un grupo metilo menos, es decir, 2,2,6-trimetilpiperidin-4-ona [3311-23-7] ( 2 ). La reducción de la cetona con amalgama de sodio da el alcohol como una mezcla de isómeros, 2,2,6-trimetilpiperidin-4-ol ( 3 ). Luego, la benzoilación produce beta-eucaína ( 4 ).