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α-etiltriptamina

La α-etiltriptamina ( αET , AET ), también conocida como etriptamina ( INN , BAN , USAN ), es una droga psicodélica , estimulante y entactógena de la clase de las triptaminas . [2] [3] Upjohn lo desarrolló y comercializó originalmente como antidepresivo bajo la marca Monase en la década de 1960 . [4]

Historia

Originalmente se creía que ejercía sus efectos predominantemente a través de la inhibición de la monoaminooxidasa , la α-etiltriptamina fue desarrollada durante la década de 1960 como un antidepresivo por la compañía química Upjohn en los Estados Unidos con el nombre de Monase , pero fue retirada de su posible uso comercial debido a la incidencia de agranulocitosis idiosincrásica . [5]

La α-etiltriptamina ganó una popularidad recreativa limitada como droga de diseño en la década de 1980. Posteriormente, en EE.UU. se añadió a la lista I de sustancias ilegales en 1993.

Farmacología

La α-etiltriptamina está relacionada estructural y farmacológicamente con la αMT, α-metiltriptamina , y se cree [5] que su actividad estimulante central probablemente no se deba a su actividad como IMAO , sino que parece derivarse de su relación estructural con los psicodélicos indólicos . A diferencia de la αMT, la α-etiltriptamina es menos estimulante y alucinógena , y sus efectos se parecen más a los de entactógenos como la MDMA ("Éxtasis").

De manera similar a la αMT, la α-etiltriptamina es un agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina , siendo la serotonina el principal neurotransmisor afectado. [6] Además, actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina . [ cita necesaria ] Un estudio realizado en 1991 [7] con ratas proporcionó evidencia de que la α-etiltriptamina puede inducir neurotoxicidad serotoninérgica similar a la de la MDMA . Como ocurre con muchos otros agentes liberadores de serotonina , pueden producirse lesiones cuando se toman dosis excesivas o cuando se combinan con fármacos como otros IMAO . [8]

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ ""Bóveda de Erowid AET (alfa-etiltriptamina)"".
  3. ^ Alejandro Shulgin ; Ana Shulgin . "N.° 11, a-ET: alfa-etiltriptamina; indol, 3- (2-aminobutilo); triptamina, alfa-etil; 3- (2-aminobutil) indol; monasa". "Triptaminas que he conocido y amado: la continuación" , parte 2, "La química continúa" . Biblioteca en línea Erowid. pag. 11 . Consultado el 15 de noviembre de 2013 .
  4. ^ Patente de EE. UU. 3296072, Szmuszkovicz Jacob, " Método de tratamiento de la depresión mental ", publicado el 3 de enero de 1967, asignado a Upjohn Co 
  5. ^ ab Alexander Shulgin ; Ann Shulgin (1997). ""Parte 2, La química continúa: #11, a-ET: Alfa-Etiltriptamina; Indol, 3-(2-Aminobutilo); triptamina, alfa-etilo; 3-(2-aminobutil)indol; Monase", parte v, "EXTENSIONES Y COMENTARIOS."" (Libro) .Triptaminas que he conocido y amado: la continuación,(1ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press, ©1997. ISBN 978-0-9630096-9-2. Consultado el 15 de noviembre de 2013 . Esta base, a-ET o etriptamina, era un antidepresivo prometedor, explorado clínicamente como la sal acetato por Upjohn con el nombre de Monase. Su actividad estimulante central probablemente no se debe a su actividad inhibidora de la monoaminooxidasa, sino que parece surgir de su relación estructural con los psicodélicos indólicos. Fue retirado de su posible uso comercial debido a la aparición de una incidencia inaceptable de una afección médica conocida como agranulocitosis, pero la investigación extramuros sobre su acción, entre la población no especializada, continúa.
  6. ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Alfa-etiltriptaminas como liberadores duales de dopamina-serotonina". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 24 (19): 4754–4758. doi :10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607 . PMID  25193229. 
  7. ^ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (julio de 1991). "Reducción de los marcadores de serotonina cerebral por alfa-etiltriptamina (monasa)". Revista europea de farmacología . 200 (1): 187-190. doi :10.1016/0014-2999(91)90686-K. PMID  1722753.
  8. ^ Gillman PK (octubre de 2005). "Inhibidores de la monoaminooxidasa, analgésicos opioides y toxicidad de la serotonina". Revista británica de anestesia . 95 (4): 434–441. doi : 10.1093/bja/aei210 . PMID  16051647." Drogas como la MDMA y el éxtasis (3,4-metilendioximetanfetamina), si se combinan con IMAO (incluida la moclobemida), también provocan muertes porque actúan como liberadores de serotonina " ,

enlaces externos