En química orgánica , una sulfona es un compuesto organosulfurado que contiene un grupo funcional sulfonilo ( R−S(=O) 2 −R' ) unido a dos átomos de carbono . El átomo de azufre hexavalente central tiene un doble enlace con cada uno de los dos átomos de oxígeno y tiene un enlace sencillo con cada uno de los dos átomos de carbono, generalmente en dos sustituyentes hidrocarbonados separados . [1]
Las sulfonas se preparan típicamente mediante oxidación orgánica de tioéteres , a menudo denominados sulfuros . Los sulfóxidos son intermediarios en esta ruta. [2] Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona . [1]
El dióxido de azufre es una fuente conveniente y ampliamente utilizada del grupo funcional sulfonilo. En concreto, el dióxido de azufre participa en reacciones de cicloadición con dienos. [3] El disolvente industrialmente útil sulfolano se prepara añadiendo dióxido de azufre a buta-1,3-dieno seguido de hidrogenación del sulfoleno resultante. [4]
Las sulfonas se preparan en las condiciones utilizadas para las reacciones de Friedel-Crafts utilizando fuentes de RSO.+
2derivados de haluros de sulfonilo y anhídridos de ácido sulfónico . Se requieren catalizadores ácidos de Lewis como AlCl 3 y FeCl 3 . [5] [6] [7]
Las sulfonas se han preparado mediante desplazamiento nucleofílico de haluros por sulfinatos : [8]
La sulfona es un grupo funcional relativamente inerte, típicamente menos oxidante y 4 bel más ácido que los sulfóxidos. En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia , las sulfonas se convierten en alquenos mediante la eliminación de dióxido de azufre . [9] Sin embargo, las sulfonas son inestables para las bases y se eliminan para dar un alqueno. [10]
Las sulfonas también pueden sufrir desulfonilación .
El sulfolano se utiliza para extraer valiosos compuestos aromáticos del petróleo. [4]
Algunos polímeros que contienen grupos sulfona son plásticos de ingeniería útiles. Exhiben alta resistencia a la oxidación, la corrosión, las altas temperaturas y la fluencia bajo tensión. Por ejemplo, algunos son valiosos como sustitutos del cobre en las tuberías de agua caliente sanitaria. [11] Los precursores de tales polímeros son las sulfonas bisfenol S y 4,4′-diclorodifenilsulfona .
Ejemplos de sulfonas en farmacología incluyen la dapsona , un fármaco utilizado anteriormente como antibiótico para tratar la lepra , la dermatitis herpetiforme , la tuberculosis o la neumonía por pneumocystis (PCP). Varios de sus derivados, como la promina , también se han estudiado o aplicado en medicina, pero en general las sulfonas tienen mucha menos importancia en farmacología que, por ejemplo, las sulfonamidas . [13] [14]
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