La etilación es la formación de un compuesto mediante la introducción del grupo etilo. El ejemplo más practicado de esta reacción es la etilación del benceno con etileno para producir etilbenceno , un precursor del estireno , que a su vez es un precursor del poliestireno . En 1999 se produjeron aproximadamente 24,7 millones de toneladas de etilbenceno. [ página necesaria ] [1]
Muchos compuestos que contienen etilo se generan mediante etilación electrófila , es decir, tratamiento de nucleófilos con fuentes de Et + . El tetrafluoroborato de trietiloxonio [Et 3 O]BF 4 es un reactivo de este tipo. Para buenos nucleófilos, se emplean menos reactivos electrófilos, como los haluros de etilo .
Estereoquímica
En compuestos etilados asimétricos, los protones de metileno en el sustituyente etilo son diastereotópicos . Se sabe que los reactivos quirales modifican estereoselectivamente dichos sustituyentes.
Etimología
El nombre del grupo se deriva de Aether , el primogénito dios elemental griego del aire (y en ese momento un término general para cualquier compuesto altamente volátil) y " hyle ", en referencia a "cosas". El nombre "etilo" fue acuñado en 1835 por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius . [2]
^ Welch, Vicente A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Etilbencina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
↑ En 1834, el químico alemán Justus Liebig había argumentado que el grupo C 2 H 5 constituía un "radical" (un grupo de átomos que no sufrían cambios durante las reacciones químicas). (Ver: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre la composición de los éteres y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 9 : 1–39.) Al informar sobre los hallazgos de Liebig (y el trabajo relacionado de otros), Berzelius acuñó los nombres "metilo" y "etilo" para los "radicales" CH 3 y C 2 H 5 , respectivamente. De Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Informe anual sobre los avances en física y química] (Estocolmo, Suecia: PA Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , etilo , den nyare C 2 H 6 , metilo , … " (Entonces se pueden dar nombres a los radicales éter; se puede llamar a los más antiguos [ uno] C 4 H 10 , etilo , el [uno] más nuevo C 2 H 6 , metilo , ... [Nota: en ese momento, los químicos usaban masas atómicas incorrectas (por ejemplo, 6 para el carbono en lugar de 12); aquí debe dividirse por dos.]) En su traducción al alemán del informe de Berzelius, el químico alemán Friedrich Wöhler transliteró "etilo" como "etilo". (Ver: Jöns Jacob Berzelius con Friedrich Wöhler, trad., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Informe anual sobre el progreso de las ciencias físicas), 15 : 381.)
