El compuesto orgánico acetoacetato de etilo ( EAA ) es el éster etílico del ácido acetoacético . Es un líquido incoloro. Se utiliza ampliamente como intermediario químico en la producción de una amplia variedad de compuestos. Se utiliza como aromatizante de alimentos . [ no verificado en el cuerpo ]
A gran escala, el acetoacetato de etilo se produce industrialmente mediante el tratamiento de dicetena con etanol . [2]
La preparación a pequeña escala de acetoacetato de etilo es un procedimiento de laboratorio clásico. [3] Se trata de la condensación de Claisen de acetato de etilo . Dos moles de acetato de etilo se condensan para formar un mol de acetoacetato de etilo y otro de etanol.
El acetoacetato de etilo es diprótico: [4]
El acetoacetato de etilo está sujeto a tautomerismo cetoenólico . En el líquido puro a 33 °C, el enol constituye el 15% del total. [5]
El ácido etil acetoacético es un componente básico en la síntesis orgánica, ya que los protones alfa a los grupos carbonilo son ácidos y el carbanión resultante sufre una sustitución nucleofílica . El acetoacetato de etilo se utiliza a menudo en la síntesis de éster acetoacético de forma similar al malonato de dietilo en la síntesis de éster malónico o en la condensación de Knoevenagel . También es posible una descarboxilación térmica posterior . [6]
El dianión del acetoacetato de etilo también es un componente útil, excepto que el electrófilo se suma al carbono terminal. La estrategia se puede representar de la siguiente forma simplificada: [4]
De manera similar al comportamiento de la acetilacetona , el enolato de acetoacetato de etilo también puede servir como ligando bidentado. Por ejemplo, forma complejos de coordinación violetas con sales de hierro (III):
La reducción del acetoacetato de etilo da 3-hidroxibutirato de etilo.
El acetoacetato de etilo se transesterifica para dar acetoacetato de bencilo mediante un mecanismo que involucra acetilceteno. Los acetoacetatos de etilo (y otros) se nitrosan fácilmente con nitrito de sodio equimolar en ácido acético, para producir los correspondientes ésteres de oximinoacetoacetato. Una reducción con disolución de zinc de estos en ácido acético en presencia de cetoésteres o beta-dicetonas constituye la síntesis de pirrol de Knorr , útil para la preparación de porfirinas .