El etóxido de sodio, también conocido como etanolato de sodio , es el compuesto orgánico iónico con la fórmula CH 3 CH 2 ONa , C 2 H 5 O Na o NaOEt (Et = etilo ). Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras aparecen de color amarillo o marrón. Se disuelve en disolventes polares como el etanol . Se utiliza comúnmente como base fuerte . [2]
Se han informado pocos procedimientos para preparar el sólido anhidro. En cambio, el material normalmente se prepara en una solución con etanol. Está disponible comercialmente y como solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio tratando sodio metálico con etanol absoluto : [3]
La reacción del hidróxido de sodio con etanol anhidro sufre una conversión incompleta al etóxido.
La estructura cristalina del etóxido de sodio se ha determinado mediante cristalografía de rayos X. Consiste en capas de centros alternados de Na + y O − con grupos etilo desordenados que cubren la parte superior e inferior de cada capa. Las capas de etilo se empaquetan espalda con espalda dando como resultado una estructura laminar . La reacción del sodio y el etanol a veces forma otros productos como el disolvato CH 3 CH 2 ONa·2 CH 3 CH 2 OH . Se ha determinado su estructura cristalina, aunque la estructura de otras fases del sistema CH 3 CH 2 ONa/CH 3 CH 2 OH sigue siendo desconocida. [4]
El etóxido de sodio se usa comúnmente como base en la condensación de Claisen [5] y la síntesis de éster malónico . [6] El etóxido de sodio puede desprotonar la posición α de una molécula de éster , formando un enolato , o la molécula de éster puede sufrir una sustitución nucleofílica llamada transesterificación . Si el material de partida es un éster etílico, la transesterificación es irrelevante ya que el producto es idéntico al material de partida. En la práctica, la mezcla solvatante de alcohol/alcóxido debe coincidir con los componentes alcoxi de los ésteres que reaccionan para minimizar el número de productos diferentes.
Muchos alcóxidos se preparan mediante metátesis de sales a partir de etóxido de sodio.
El etóxido de sodio es propenso a reaccionar tanto con el agua como con el dióxido de carbono del aire . [7] Esto conduce a la degradación de las muestras almacenadas con el tiempo, incluso en forma sólida. La apariencia física de las muestras degradadas puede no ser obvia, pero las muestras de etóxido de sodio se oscurecen gradualmente durante el almacenamiento. Se ha informado que incluso los lotes comerciales de etóxido de sodio recién obtenidos muestran niveles variables de degradación y son responsables como una fuente importante de irreproducibilidad cuando se usan en reacciones de Suzuki . [7]
En aire húmedo, CH 3 CH 2 ONa se hidroliza rápidamente a hidróxido de sodio (NaOH). La conversión no es obvia y las muestras típicas de CH 3 CH 2 ONa están contaminadas con NaOH.
En aire libre de humedad , el etóxido de sodio sólido puede formar etilcarbonato de sodio a partir de la fijación del dióxido de carbono del aire. Otras reacciones conducen a la degradación en una variedad de otras sales de sodio y éter dietílico . [7]
Esta inestabilidad se puede prevenir almacenando etóxido de sodio bajo una atmósfera inerte (por ejemplo, N2 ) .
El etóxido de sodio es una base fuerte y, por tanto, corrosivo.
