El estilbestrol , o stilbestrol , también conocido como 4,4'-dihidroxiestilbeno o 4,4'-estilbenediol , es un estrógeno no esteroide estilbenoide [1] y el compuesto original de un grupo de derivados de estrógenos no esteroides más potentes que incluyen, sobre todo, al dietilestilbestrol (DES). [1] [2] [3] El término "estilbestrol" se utiliza a menudo de forma incorrecta para referirse al DES, pero no son el mismo compuesto. [2]
El estilbestrol en sí es un estrógeno activo pero es menos potente que el DES y otros derivados. [1]
Los fármacos estrogénicos de estilbestrol incluyen los siguientes:
De los estrógenos de estilbestrol, el dietilestilbestrol, el hexestrol y el benzestrol son los más conocidos. [4]
Los estrógenos estilbestrol se unen con alta afinidad tanto a ERα como a ERβ . [5]
Los estrógenos estrechamente relacionados con los estilbestrol incluyen paroxipropiona (un metabolito del dietilestilbestrol) y los compuestos derivados del anís y el hinojo anol , dianol , anetol , dianetol y fotoanetol (de los cuales se derivaron originalmente los estrógenos de estilbestrol). El grupo trifeniletileno de fármacos estrogénicos que incluye el propio trifeniletileno, estrobina , clorotrianiseno , broparestrol , etamoxitrifetol , clomifeno , tamoxifeno y derivados desarrollados más recientemente también está muy estrechamente relacionado estructuralmente con los estilbestrol.
El resveratrol es un estilbenoide con propiedades estrogénicas que técnicamente no es un derivado del estilbestrol (es 3,4',5-estilbenetriol). [6]
La exposición ocupacional al estilbestrol ha provocado ginecomastia en los trabajadores. [7]
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