El ácido erúcico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado , denominado 22:1ω9. Tiene la fórmula química: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H . Prevalece en las semillas de alhelí y otras plantas de la familia Brassicaceae , con un contenido informado del 20 al 54% en aceite de colza con alto contenido de ácido erúcico [2] y del 42% en aceite de mostaza . El ácido erúcico también se conoce como ácido cis -13-docosenoico y el isómero trans se conoce como ácido brasídico.
El ácido erúcico es un precursor del ácido brasílico , un ácido dicarboxílico C13 que se utiliza para fabricar poliamidas y poliésteres especiales . La conversión implica ozonólisis , que escinde selectivamente el enlace C=C en el ácido erúcico:
Las amidas del ácido erúcico se utilizan como lubricantes y tensioactivos. [3]
La hidrogenación del ácido erúcico produce alcohol behenílico , CH 3 (CH 2 ) 21 OH , un depresor del punto de fluidez (que permite que los líquidos fluyan a una temperatura más baja) y behenato de plata , para uso en fotografía. [4]
El nombre erucic significa "perteneciente o perteneciente a Eruca ", que es un género de plantas con flores de la familia Brassicaceae . El género incluye la col ( E. sativa ), que hoy en día se conoce mejor como rúcula (EE. UU.) o rúcula (Reino Unido).
El ácido erúcico se produce de forma natural (junto con otros ácidos grasos) en una gran variedad de plantas verdes, pero especialmente en miembros del género Brassica . Para fines industriales y para la producción de ácido erúcico se utiliza la colza ; para fines alimentarios se ha desarrollado una 'colza baja en ácido erúcico' (LEAR) ( canola ), que contiene grasas derivadas del ácido oleico en lugar de ácido erúcico. [3]
El ácido erúcico se produce por elongación del ácido oleico mediante oleoilcoenzima A y malonil-CoA . [5] El ácido erúcico se descompone en ácidos grasos de cadena más corta en el hígado humano mediante la enzima acil CoA deshidrogenasa de cadena larga .
Los estudios realizados en animales de laboratorio a principios de los años 1970 [6] muestran que el ácido erúcico parece tener efectos tóxicos en el corazón en dosis suficientemente altas. Sin embargo, investigaciones más recientes han puesto en duda la relevancia de los estudios en ratas para la salud humana del ácido erúcico. Las ratas son inusuales por su incapacidad para procesar el ácido erúcico, y los síntomas en ratas causados por una dieta con altos niveles de ácido erúcico no se han observado en cerdos, primates ni ningún otro animal. [7] No se ha establecido una asociación entre el consumo de aceite de colza y el aumento de la lipidosis miocárdica, o enfermedad cardíaca, en humanos. [8] Si bien hay informes de toxicidad por el uso prolongado del aceite de Lorenzo (que contiene ácido erúcico y otros ingredientes), no hay informes de daños a las personas por el consumo dietético de ácido erúcico. [9] : 646–657
La publicación de estudios en animales con ácido erúcico durante la década de 1970 llevó a los gobiernos de todo el mundo a alejarse de los aceites con altos niveles de ácido erúcico, [6] y se han establecido niveles de tolerancia para la exposición humana al ácido erúcico con base en los estudios en animales. [8] [10] [11]
En 2003, Food Standards Australia estableció una ingesta diaria tolerable provisional (PTDI) para un adulto promedio de aproximadamente 500 mg/día de ácido erúcico, extrapolada en base a "el nivel asociado con un aumento de la lipidosis miocárdica en cerdos lactantes". [8] "Existe un margen de seguridad de 120 veces entre este nivel y el nivel asociado con el aumento de la lipidosis miocárdica en cerdos lactantes. La evaluación de la exposición dietética ha concluido que la mayor parte de la exposición al ácido erúcico por parte de la población general vendría de el consumo de aceite de colza . La ingesta dietética de ácido erúcico por parte de un individuo que consume un nivel promedio está muy por debajo de la PTDI; por lo tanto, no hay motivo de preocupación en términos de salud y seguridad públicas. Sin embargo, el individuo que consume un nivel alto "El nivel de ácido erúcico en el aceite de colza excede el 2% del total de ácidos grasos." [8]
El aceite de colza de calidad alimentaria (también conocido como aceite de canola , aceite de colza 00, aceite de colza con bajo contenido de ácido erúcico, aceite LEAR y aceite de colza equivalente a canola) está regulado a un máximo de 2% de ácido erúcico por peso en los EE. UU. [10] y el 2% en la UE [12] (era el 5% [11] antes del 19-11-2019), con regulaciones especiales para la alimentación infantil. La canola fue obtenida a partir de cultivares de colza de B. napus y B. rapa por el Dr. Baldur Stefansson en la Universidad de Manitoba , Canadá, además de ser cultivada por las antiguas culturas china, india y japonesa. El aceite de canola se deriva de una variedad de colza que tiene bajo contenido de ácido erúcico, a diferencia del aceite de colza.