La epiclorhidrina (abreviada ECH ) es un compuesto organoclorado y un epóxido . A pesar de su nombre, no es una halohidrina . Es un líquido incoloro con un olor acre parecido al del ajo, moderadamente soluble en agua, pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos polares . [4] Es una molécula quiral que generalmente existe como una mezcla racémica de enantiómeros diestros y zurdos . La epiclorhidrina es un compuesto electrófilo altamente reactivo y se utiliza en la producción de glicerol , plásticos, pegamentos y resinas epoxi , diluyentes epoxi y elastómeros .
La epiclorhidrina se fabrica tradicionalmente a partir de cloruro de alilo en dos pasos, comenzando con la adición de ácido hipocloroso , que produce una mezcla de dos alcoholes isoméricos : [5] [6]
En el segundo paso, esta mezcla se trata con una base para dar el epóxido :
De esta forma se producen anualmente más de 800.000 toneladas (1997) de epiclorhidrina. [7]
La epiclorhidrina fue descrita por primera vez en 1848 por Marcelino Berthelot . El compuesto fue aislado durante estudios sobre reacciones entre glicerol y cloruro de hidrógeno gaseoso . [8]
Con reminiscencias del experimento de Berthelot, se han comercializado plantas de glicerol a epiclorhidrina (GTE). Esta tecnología aprovecha la disponibilidad de glicerol barato procedente del procesamiento de biocombustibles . [9] En el proceso desarrollado por Dow Chemical , el glicerol sufre dos reacciones de sustitución cuando se trata con cloruro de hidrógeno en presencia de un catalizador de ácido carboxílico . Este es el mismo intermedio que se forma en el proceso de cloruro de alilo/ácido hipocloroso y luego también se trata con una base para formar epiclorhidrina. [10]
Las rutas que involucran menos intermediarios clorados han seguido atrayendo interés. Uno de esos procesos implica la epoxidación del cloruro de alilo. [11]
La epiclorhidrina se convierte principalmente en éter diglicidílico de bisfenol A , un componente básico en la fabricación de resinas epoxi . [12] También es un precursor de monómeros para otras resinas y polímeros. Otro uso es la conversión a glicerol sintético . Sin embargo, el rápido aumento de la producción de biodiesel , donde el glicerol es un producto de desecho, ha provocado un exceso de glicerol en el mercado, lo que hace que este proceso sea antieconómico. El glicerol sintético ahora se utiliza sólo en aplicaciones farmacéuticas y biotecnológicas sensibles donde los estándares de calidad son muy altos. [13]
La epiclorhidrina es un precursor versátil en la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Por ejemplo, se convierte en nitrato de glicidilo, un aglutinante energético utilizado en composiciones explosivas y propulsoras. [14] La epiclorhidrina se hace reaccionar con un nitrato alcalino, como el nitrato de sodio , produciendo nitrato de glicidilo y cloruro alcalino. Se utiliza como disolvente para celulosa , resinas y pinturas, y se ha utilizado como fumigante de insectos. [15]
Los polímeros fabricados a partir de epiclorhidrina, por ejemplo, resinas de poliamida-epiclorhidrina, se utilizan en el refuerzo de papel y en la industria alimentaria para fabricar bolsitas de té , filtros de café y tripas de embutidos/salami, así como en la purificación de agua . [dieciséis]
Una aplicación bioquímica importante de la epiclorhidrina es su uso como agente reticulante para la producción de resinas cromatográficas de exclusión por tamaño Sephadex a partir de dextranos . [17]
La epiclorhidrina está clasificada por varias agencias y grupos internacionales de investigación sanitaria como un carcinógeno probable o probable en humanos. [18] [19] [20] El consumo oral prolongado de niveles elevados de epiclorhidrina podría provocar problemas estomacales y un mayor riesgo de cáncer. [21] La exposición ocupacional a la epiclorhidrina por inhalación podría provocar irritación pulmonar y un mayor riesgo de cáncer de pulmón. [22]