En estereoquímica , un epímero es uno de un par de diastereómeros . [1] Los dos epímeros tienen configuración opuesta en sólo un centro estereogénico de al menos dos. [2] Todos los demás centros estereogénicos de las moléculas son iguales en cada una de ellas. La epimerización es la interconversión de un epímero en otro epímero.
La doxorrubicina y la epirrubicina son dos epímeros que se utilizan como fármacos.
Los estereoisómeros β- D - glucopiranosa y β- D - manopiranosa son epímeros porque difieren sólo en la estereoquímica en la posición C-2. El grupo hidroxi en la β-D-glucopiranosa es ecuatorial (en el "plano" del anillo), mientras que en la β-D-manopiranosa el grupo hidroxi C-2 es axial (hacia arriba del "plano" del anillo). Estas dos moléculas son epímeros pero, como no son imágenes especulares entre sí, no son enantiómeros . (Los enantiómeros tienen el mismo nombre, pero difieren en la clasificación D y L ). Tampoco son anómeros de azúcar , ya que no es el carbono anomérico involucrado en la estereoquímica. De manera similar, la β- D -glucopiranosa y la β- D - galactopiranosa son epímeros que difieren en la posición C-4, siendo el primero ecuatorial y el segundo axial.
En el caso de que la diferencia sean los grupos -OH en C-1, el carbono anomérico, como en el caso de α- D -glucopiranosa y β- D -glucopiranosa, las moléculas son tanto epímeros como anómeros (como lo indica el designación α y β ). [3]
Otros compuestos estrechamente relacionados son el epiinositol y el inositol y la lipoxina y la epilipoxina.
La epimerización es un proceso químico en el que un epímero se convierte en su contraparte diastereomérica. [1] Puede ocurrir en reacciones de despolimerización de taninos condensados . La epimerización puede ser espontánea (generalmente un proceso lento) o catalizada por enzimas, por ejemplo, la epimerización entre los azúcares N -acetilglucosamina y N -acetilmanosamina , que está catalizada por una proteína fijadora de renina .
El penúltimo paso en la síntesis clásica de epibatidina de Zhang y Trudell es un ejemplo de epimerización. [4] Los ejemplos farmacéuticos incluyen la epimerización de los isómeros eritro de metilfenidato a los treoisómeros farmacológicamente preferidos y de menor energía, y la epimerización in vivo no deseada de tesofensina a brasofensina .