La malva , también conocida como púrpura de anilina y malva de Perkin , fue uno de los primeros tintes sintéticos . [1] [2] Fue descubierto por casualidad por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar la quinina fitoquímica para el tratamiento de la malaria . [3] También se encuentra entre los primeros tintes químicos que se produjeron en masa. [4] [5]
Mauveine A ( C 26 H 23 N+4X − ) incorpora 2 moléculas de anilina , una de p -toluidina y otra de o -toluidina. Malva B ( C 27 H 25 N+4X − ) incorpora una molécula de anilina, p -toluidina y dos de o -toluidina. En 1879, Perkin demostró que la malva B estaba relacionada con las safraninas por la pérdida oxidativa / reductiva del grupo p -tolilo. [7] De hecho, la safranina es una sal de 2,8-dimetilfenazinio , mientras que se presume que la parasafranina producida por Perkin [8] es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetilo .
La estructura molecular de la malva resultó difícil de determinar y finalmente se identificó en 1994. [9] En 2007, se aislaron e identificaron dos más: la malva B2 , un isómero de la malva B con metilo en un grupo arilo diferente, y la malva C , que tiene un grupo p -metilo más que la malva A. [10]
En 2008, se descubrieron más malvas y pseudomauveínas, lo que elevó el número total de estos compuestos a 12. [11] En 2015, se informó por primera vez de una estructura cristalina. [12]
Historia
Malva #8D029B #8D029B
En 1856, William Henry Perkin , que entonces tenía 18 años, recibió el desafío de su profesor, August Wilhelm von Hofmann , de sintetizar quinina . En un intento, Perkin oxidó la anilina usando dicromato de potasio , cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugiere una síntesis orgánica "fallida". Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin notó porciones moradas de la solución.
Adecuado como tinte de seda y otros textiles , fue patentado por Perkin, quien al año siguiente abrió una tintorería para producirlo en masa en Greenford , a orillas del Grand Union Canal en Middlesex . [13] Originalmente se llamaba púrpura de anilina . En 1859, fue nombrada malva en Inglaterra por el nombre francés de la flor de malva , y más tarde los químicos la llamaron mauveine. [14] Entre 1859 y 1861, el malva se convirtió en una moda imprescindible. El semanario All the Year Round describió a las mujeres que vestían este color como "todas volando hacia el campo, como tantas aves migratorias del paraíso púrpura". [15] La revista Punch publicó caricaturas burlándose de la enorme popularidad del color: “El sarampión malva se está propagando a tal punto que ya es hora de considerar qué medios pueden controlarse”. [16] [17] [18]
En 1870, la demanda sucumbió a los nuevos colores sintéticos en la industria de tintes sintéticos lanzada por el malva.
A principios del siglo XX, la Asociación Nacional de Confiteros de EE. UU. permitió la malva como colorante alimentario con una variedad de nombres equivalentes: rosolan , pasta de violeta , violeta de cromo , violeta de anilina , violeta de anilina , violeta de Perkin , indisina , fenamina , purpurina y lidina . [19]
Más tarde se descubrió que los trabajadores de la industria de los tintes de anilina tenían un mayor riesgo de sufrir cáncer de vejiga, específicamente carcinoma de células transicionales ; sin embargo, en la década de 1950, la industria de los tintes sintéticos había ayudado a transformar la medicina , incluido el tratamiento del cáncer. [20] [21] [22]
Referencias
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^ Anthony S. Travis (1990). "Malva de Perkin: antepasado de la industria química orgánica". Tecnología y Cultura . 31 (1): 51–82. doi :10.2307/3105760. JSTOR 3105760. S2CID 112031120.
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^ Hicks, enero (25 de agosto de 2017). "William Henry Perkin y el primer tinte sintético del mundo". Blog del Museo de la Ciencia y la Industria . Consultado el 7 de octubre de 2019 .
^ "El color morado: cómo un descubrimiento accidental cambió la moda para siempre". CNN. 12 de marzo de 2018.
^ Una síntesis a microescala de Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David WJ Chem. Educativo. 1998 75 769 Resumen
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^ Fuente del sitio web: enlace ch.ic.ac.uk
^ Metanfetamina-Cohn, O.; Smith, M. (1994). "¿Qué hizo realmente WH Perkin cuando oxidó la anilina para obtener malva?". Revista de la Sociedad Química, Transacciones Perkin 1 . 1994 : 5–7. doi :10.1039/P19940000005.
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^ DJ Th Wagener, La historia de la oncología (Houten: Springer, 2009), págs. 150-1.
Otras lecturas
Simón Garfield (2002). Malva: cómo un hombre inventó un color que cambió el mundo . WW Norton & Company. ISBN 978-0393323139.
enlaces externos
Sitio web del aniversario de Perkin Archivado el 11 de noviembre de 2006 en Wayback Machine.
Los modelos giratorios 3D de malva están disponibles usando Jmol