Forma sintética de estrógeno
El trifenilcloroetileno ( TPCE ; marcas comerciales Gynosone , Oestrogyl ), o trifenilcloretileno , también conocido como clorotrifeniletileno o como cloruro de fenilestilbeno , es un estrógeno sintético no esteroideo del grupo del trifeniletileno que se comercializó en la década de 1940 para el tratamiento de los síntomas de la menopausia , la atrofia vaginal , la supresión de la lactancia y todas las demás afecciones indicadas por estrógenos . [1] [2] [3]
Los efectos estrogénicos del trifeniletileno, el compuesto original del trifenilcloroetileno, se descubrieron en 1937. [4] El trifenilcloroetileno se informó por primera vez en 1938 y se encontró que tenía de 20 a 100 veces la actividad estrogénica del relativamente débil trifeniletileno, una potenciación del efecto que fue proporcionada por su sustituyente halógeno . [2] [5] El fármaco tiene una duración de acción relativamente larga cuando se administra mediante inyección subcutánea , pero una duración similar a la del dietilestilbestrol o el benzoato de estradiol cuando se administra por vía oral . [2] [6] [7] Junto con el dietilestilbestrol y el trifenilmetiletileno , el trifenilcloroetileno fue estudiado en 1944 por Sir Alexander Haddow para el tratamiento del cáncer de mama y se encontró que era significativamente eficaz, y esto es históricamente notable porque fue la primera vez que se encontró que los estrógenos en dosis altas eran eficaces en el tratamiento del cáncer de mama. [8] [9]
El clorotrianiseno , o tri- p -anisilcloroetileno (TACE), es un potente estrógeno comercializado y un derivado del trifenilcloroetileno en el que cada uno de los tres anillos de fenilo ha sido sustituido por un grupo 4-metoxi . [5] [10] La estrobina , o DBE, es un estrógeno relacionado, nunca comercializado, en el que hay un bromo en lugar del cloro y dos de los tres anillos de fenilo tienen grupos etoxi . [5] El broparestrol , o BDPE, es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) comercializado que tiene un bromo en lugar del cloro del trifenilcloroetileno y un grupo 4-etilo en uno de los anillos de fenilo. El SERM clomifeno también es un derivado del trifenilcloroetileno. [11]
Véase también
Referencias
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C20H15Cl 18084-97-4 Clorotrifenileteno = Trifenilcloroetileno = Cloruro de fenilestilbeno = 1,1',1"-(1-Cloro-1-etenil-2-ilideno)tris[benceno] (•) S Ginosona, Estrogilo, Cloruro de fenilestilbeno U Estrógeno sintético
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