stringtranslate.com

Tribromuro de boro

El tribromuro de boro , BBr3 , es un compuesto líquido incoloro y humeante que contiene boro y bromo . Las muestras comerciales suelen ser de color ámbar a rojo/marrón, debido a la débil contaminación con bromo. Se descompone con agua y alcoholes. [2]

Propiedades químicas

El tribromuro de boro está disponible comercialmente y es un ácido de Lewis fuerte .

Es un excelente agente desmetilante o desalquilante para la escisión de éteres , también con posterior ciclización, a menudo en la producción de productos farmacéuticos . [3]

El mecanismo de desalquilación de los éteres de alquilo terciarios se produce mediante la formación de un complejo entre el centro de boro y el oxígeno del éter, seguido de la eliminación de un bromuro de alquilo para producir un dibromo(organo) borano .

ROR + BBr 3 → RO + ( − BBr 3 )R → ROBBr 2 + RBr

Por otra parte, los éteres de metilo arílicos (así como los éteres de alquilo primarios activados) se desalquilan a través de un mecanismo bimolecular que involucra dos aductos de BBr3 - éter. [4]

RO + ( − BBr 3 ) CH 3 + RO + ( − BBr 3 )CH 3 → RO ( − BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 )CH 3

El dibromo(organo)borano puede luego sufrir hidrólisis para dar un grupo hidroxilo, ácido bórico y bromuro de hidrógeno como productos. [5]

ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B(OH) 3 + 2HBr

También encuentra aplicaciones en la polimerización de olefinas y en la química de Friedel-Crafts como catalizador de ácido de Lewis .

La industria electrónica utiliza tribromuro de boro como fuente de boro en procesos de predeposición para dopaje en la fabricación de semiconductores . [6] El tribromuro de boro también media la desalquilación de éteres de arilo alquilo, por ejemplo la desmetilación de 3,4-dimetoxiestireno en 3,4-dihidroxiestireno .

Síntesis

La reacción del carburo de boro con bromo a temperaturas superiores a 300 °C conduce a la formación de tribromuro de boro. El producto puede purificarse mediante destilación al vacío .

Historia

La primera síntesis fue realizada por Poggiale en 1846 haciendo reaccionar trióxido de boro con carbono y bromo a altas temperaturas: [7]

B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO

Una mejora de este método fue desarrollada por F. Wöhler y Deville en 1857. Al partir de boro amorfo las temperaturas de reacción son más bajas y no se produce monóxido de carbono: [8]

2 B + 3 Br 2 → 2 Br 3

Aplicaciones

El tribromuro de boro se utiliza en síntesis orgánica, [9] fabricación farmacéutica, procesamiento de imágenes, dopaje de semiconductores, grabado de plasma de semiconductores y fabricación fotovoltaica.

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0061". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Tribromuro de boro". Revisión toxicológica de productos químicos seleccionados . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional. 21 de septiembre de 2018.
  3. ^ Doyagüez, EG (2005). "Tribromuro de boro". Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055/s-2005-868513 .
  4. ^ Sousa, C. y Silva, PJ (2013). "La escisión asistida por BBr3 de la mayoría de los éteres no sigue el mecanismo comúnmente asumido". Eur. J. Org. Chem . 2013 (23): 5195–5199. doi :10.1002/ejoc.201300337. hdl : 10284/7826 . S2CID  : 97825780.
  5. ^ McOmie, JFW; Watts, ML; West, DE (1968). "Desmetilación de éteres de metilo de arilo mediante tribromuro de boro". Tetrahedron . 24 (5): 2289–2292. doi :10.1016/0040-4020(68)88130-X.
  6. ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, V. D.; Geerligs, L. J.; van Dijk, B.; Rem, J. B.; Harris, M. (2009). "Emisor homogéneo p + difundido utilizando tribromuro de boro para una celda solar de silicio monocristalino de tipo n de área grande serigrafiada con un récord del 16,4 %". Materiales de energía solar y celdas solares . 93 (6–7): 750–752. doi :10.1016/j.solmat.2008.09.019.
  7. ^ Poggiale, M. (1846). "Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'amoniaque". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 22 : 124-130.
  8. ^ Wöhler, F .; Deville, HES-C. (1858). "Du Boré". Annales de Chimie et de Physique . 52 : 63–92.
  9. ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang (2006). "Tribromuro de boro". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rb244.pub2. ISBN 978-0471936237. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )Mantenimiento de CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )

Lectura adicional

Enlaces externos