El tetrafluoroborato de trimetiloxonio es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 3 O] + [BF 4 ] − . (A veces se le llama "sal de Meerwein" en honor a Hans Meerwein . [1] [a] ) Esta sal es un fuerte agente metilante , siendo un equivalente sintético de CH+3Es un sólido blanco que se descompone rápidamente al exponerse a la humedad atmosférica, aunque es lo suficientemente resistente como para pesarlo rápidamente sin protección de atmósfera inerte. El tetrafluoroborato de trietiloxonio es un compuesto estrechamente relacionado.
El compuesto se prepara mediante la reacción de trifluoruro de boro con dimetiléter y epiclorhidrina : [1]
La sal se hidroliza fácilmente:
El tetrafluoroborato de trimetiloxonio generalmente se clasifica como el reactivo más fuerte disponible comercialmente para la metilación electrofílica , siendo más fuerte que los ésteres de metilsulfonato, incluidos el triflato de metilo y el fluorosulfonato de metilo ("metil mágico"). [2] Solo los reactivos exóticos de dimetilhalonio ( [Me 2 X] + [SbF 6 ] − , X = Cl, Br, I), los reactivos de carboranato de metilo y el catión metildiazonio generado transitoriamente ( MeN+2) son fuentes más fuertes de metilo electrofílico.
Debido a su alta reactividad, se destruye rápidamente con la humedad atmosférica y es mejor almacenarlo en una caja de guantes con atmósfera inerte a -20 °C. Sus productos de degradación son corrosivos, aunque es considerablemente menos peligroso que el triflato de metilo o el fluorosulfonato de metilo, debido a su falta de volatilidad.
El tetrafluoroborato de trimetiloxonio es útil para la esterificación de ácidos carboxílicos en condiciones en las que las reacciones catalizadas por ácidos no son factibles: [3]