Compuesto químico
El metildiazonio es un compuesto orgánico que consiste en un grupo metilo unido a un grupo diazo . Este catión es el ácido conjugado del diazometano , con un p K a estimado <10. [1]
Es un intermediario en las reacciones de metilación del diazometano con compuestos hidroxílicos ácidos, como la conversión de ácidos carboxílicos en ésteres metílicos y de fenoles en éteres metílicos . [2]
Se ha implicado como el metabolito de N -nitrosodimetilamina responsable de la carcinogenicidad observada de ese compuesto. [3]
Referencias
- ^ Fei, Na; Sauter, Basilius; Gillingham, Dennis (2016). "El pKa de los ácidos de Brønsted controla su reactividad con compuestos diazo". Chemical Communications . 52 (47): 7501–7504. doi : 10.1039/C6CC03561B . PMID 27212133.
- ^ Kühnel, Erik; Laffan, David DP; Lloyd-Jones, Guy C.; Martínez del Campo, Teresa; Shepperson, Ian R.; Slaughter, Jennifer L. (2007). "Mecanismo de esterificación de metilo de ácidos carboxílicos por trimetilsilildiazometano". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 46 (37): 7075–7078. doi :10.1002/anie.200702131. PMID 17691089.
- ^ Tricker, AR; Preussmann, R. (1991). " N -nitrosaminas cancerígenas en la dieta: aparición, formación, mecanismos y potencial cancerígeno". Investigación sobre mutaciones/toxicología genética . 259 (3–4): 277–289. doi :10.1016/0165-1218(91)90123-4. PMID 2017213.
