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Peroximonosulfato de potasio

El peroximonosulfato de potasio se utiliza ampliamente como agente oxidante , por ejemplo, en piscinas y spas (normalmente se lo denomina monopersulfato o "MPS"). Es la sal de potasio del ácido peroximonosulfúrico . Por lo general, el peroximonosulfato de potasio está disponible como la sal triple 2KHSO 5 · KHSO 4 · K 2 SO 4 , conocida como Oxone .

El potencial de electrodo estándar para el peroximonosulfato de potasio es +1,81 V con una semirreacción que genera el sulfato de hidrógeno ( pH = 0 ): [4]

HSO−5+ 2H + + 2e − → HSO−4+ H2O​

Oxona

El peroximonosulfato de potasio es una sal relativamente desconocida, pero su derivado, llamado Oxone, tiene valor comercial. Oxone hace referencia a la sal triple 2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4 . Oxone tiene una vida útil más larga que el peroximonosulfato de potasio. Oxone, un sólido blanco soluble en agua, pierde <1 % de su poder oxidante por mes. [5]

Producción

La oxona se produce a partir del ácido peroxisulfúrico, que se genera in situ mediante la combinación de óleum y peróxido de hidrógeno . La neutralización cuidadosa de esta solución con hidróxido de potasio permite la cristalización de la sal triple.

Usos

Limpieza

El oxone se utiliza ampliamente para la limpieza. Blanquea las dentaduras postizas, [6] oxida los contaminantes orgánicos en las piscinas, [ cita requerida ] y limpia chips para la fabricación de microelectrónica. [6] [7] [8]

Química orgánica

La oxona es un oxidante versátil en la síntesis orgánica. Oxida aldehídos a ácidos carboxílicos ; en presencia de disolventes alcohólicos, se pueden obtener los ésteres . [9] Los alquenos internos se pueden escindir a dos ácidos carboxílicos (ver más abajo), mientras que los alquenos terminales se pueden epoxidar . Los sulfuros dan sulfonas , las aminas terciarias dan óxidos de amina y las fosfinas dan óxidos de fosfina .

Otro ejemplo del poder oxidativo de esta sal es la conversión de un derivado de acridina en el correspondiente N-óxido de acridina . [10]

La oxona oxida los sulfuros a sulfóxidos y luego a sulfonas . [11]

La oxona convierte las cetonas en dioxiranos . La síntesis de dimetildioxirano (DMDO) a partir de acetona es representativa. Los dioxiranos son agentes oxidantes versátiles y pueden usarse para la epoxidación de olefinas . En particular, si la cetona de partida es quiral , entonces el epóxido puede generarse de forma enantioselectiva, lo que forma la base de la epoxidación de Shi . [12]

La epoxidación de Shi
La epoxidación de Shi

Referencias

  1. ^ Wu, Mingsong; Xu, Xinyang; Xu, Xun (noviembre de 2014). "Efecto algicida y bactericida del compuesto monopersulfato de potasio en agua eutrófica". Applied Mechanics and Materials . 707 : 259. doi :10.4028/www.scientific.net/AMM.707.259. S2CID  98000605.
  2. ^ Escuela de billar. Billar sin problemas. p. PT4 . Consultado el 30 de noviembre de 2018 .
  3. ^ "DuPont MSDS" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2014-08-15 . Consultado el 2012-01-26 .
  4. ^ Spiro, M. (1979). "El potencial estándar del par peroxosulfato/sulfato". Electrochimica Acta . 24 (3): 313–314. doi :10.1016/0013-4686(79)85051-3. ISSN  0013-4686.
  5. ^ Crandall, Jack K.; Shi, Yian; Burke, Christopher P.; Buckley, Benjamin R. (2001). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons, Ltd. doi :10.1002/047084289x.rp246.pub3. ISBN 978-0-470-84289-8.
  6. ^ ab Harald Jakob; Stefan Leininger; Tomás Lehmann; Silvia Jacobi; Sven Gutewort. "Compuestos peroxos inorgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_177.pub2. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Borrador de evaluación de riesgos ecológicos y para la salud humana de compuestos peroxi DP 455445, 455446 (informe). Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2020-03-11. p. 9-10 . Consultado el 2021-09-24 .
  8. ^ Wacławek, Stanisław; Lutze, Holger V.; Grübel, Klaudiusz; Padil, Vinod VT; Černík, Miroslav; Dionysiou, Dionysios. D. (15 de diciembre de 2017). "Evaluación de riesgos ecológicos y para la salud humana de compuestos peroxi DP 455445, 455446". Revista de ingeniería química . 330 : 44–62. doi :10.1016/j.cej.2017.07.132.
  9. ^ Benjamin R. Travis; Meenakshi Sivakumar; G. Olatunji Hollist y Babak Borhan (2003). "Oxidación fácil de aldehídos a ácidos y ésteres con oxona". Cartas orgánicas . 5 (7): 1031–4. doi :10.1021/ol0340078. PMID  12659566.
  10. ^ Bell, Thomas W.; Cho, Young-Moon; Firestone, Albert; Healy, Karin; Liu, Jia; Ludwig, Richard; Rothenberger, Scott D. (1990). "9-n-Butil-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahidroacridin-4-ol". Síntesis orgánicas . 69 : 226. doi :10.15227/orgsyn.069.0226.
  11. ^ McCarthy, James R.; Matthews, Donald P.; P. Paolini, John (1995). "Reacción de sulfóxidos con trifluoruro de dietilaminosulfuro". Organic Syntheses . 72 : 209. doi :10.15227/orgsyn.072.0209.
  12. ^ Frohn, Michael; Shi, Yian (2000). "Epoxidación asimétrica de olefinas catalizada por cetonas quirales". Síntesis . 2000 (14): 1979–2000. doi :10.1055/s-2000-8715.