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Palmitato de retinilo

El palmitato de retinol , o palmitato de vitamina A, es el éster de retinol ( vitamina A ) y ácido palmítico , con fórmula C 36 H 60 O 2 . Es la forma más abundante de almacenamiento de vitamina A en los animales. [2]

También se ve con frecuencia una ortografía alternativa, palmitato de retinol , que viola la convención de nomenclatura química orgánica -ilo para los ésteres .

En 2021, la vitamina A fue el medicamento número 298 más recetado en los Estados Unidos, con más de 500 000 recetas. [3] [4]

Biología

Los animales utilizan ésteres de cadena larga de vitamina A, sobre todo en forma de palmitato, como forma de almacenamiento de vitamina A. La reacción de almacenamiento está catalizada por LRAT y la inversa está catalizada por REH . [2] Los ésteres también son intermediarios en el ciclo visual : RPE65 isomeriza la parte retinilo a 11-cis-retinal. [2]

Usos

El palmitato de vitamina A es un suplemento vitamínico común , disponible tanto en forma oral como inyectable para el tratamiento de la deficiencia de vitamina A , bajo las marcas Aquasol A, Palmitate A y muchas otras. Es un componente del tratamiento intraocular para ojos secos en una concentración de 138 μg/g (VitA-Pos) de Ursapharm. Es una versión preformada de vitamina A; por lo tanto, la ingesta no debe exceder la Ingesta Dietética Recomendada (IDR). La sobredosis de formas preformadas de vitamina A, como el palmitato de retinilo, conduce a reacciones fisiológicas adversas ( hipervitaminosis A ). [5]

El palmitato de retinol se utiliza como fuente de vitamina A, que se añade a la leche baja en grasa y a otros productos lácteos para reemplazar el contenido de vitamina A que se pierde al eliminar la grasa de la leche. El palmitato se une a la forma alcohólica de la vitamina A, el retinol , para que la vitamina A sea estable en la leche. [ cita requerida ]

El palmitato de retinilo también es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel de aplicación tópica. Después de su absorción en la piel, el palmitato de retinilo se convierte en retinol y, en última instancia, en ácido retinoico (la forma activa de la vitamina A presente en Retin-A), aunque ni su absorción en la piel [6] ni su conversión [7] son ​​muy efectivas.

Controversia sobre la carcinogenicidad

El senador de Nueva York Chuck Schumer ha llamado la atención sobre el hecho de que se ha demostrado que las dosis altas de palmitato de retinilo tópico aceleran el cáncer en animales de laboratorio, [8] alimentando la controversia sobre los protectores solares en la prensa popular. [9] Un análisis toxicológico determinó que "no hay evidencia convincente que respalde la idea de que [el palmitato de retinilo] en los protectores solares sea cancerígeno". [9] Un informe técnico emitido posteriormente por el Programa Nacional de Toxicología concluyó que el adipato de diisopropilo aumentaba la incidencia de tumores de piel en ratones, y que la adición de ácido retinoico o palmitato de retinilo exacerbaba la tasa y la frecuencia de los tumores. [10]

Teratogenicidad

La recomendación de la Organización Mundial de la Salud sobre la suplementación materna durante el embarazo establece que "se esperan beneficios para la salud de la madre y su feto en desarrollo con poco riesgo de detrimento para ninguno de los dos, a partir de un suplemento diario que no exceda las 10 000 UI de vitamina A [preformada] (3000 μg RE ) en cualquier momento durante el embarazo". [11] La vitamina A preformada se refiere al palmitato de retinilo y al acetato de retinilo.

Véase también

Referencias

  1. ^ William M. Haynes (2014–2015). Manual de química y física del CRC (95.ª edición). CRC Press. pág. 622. ISBN 978-1-4822-08672..
  2. ^ abc O'Byrne, SM; Blaner, WS (julio de 2013). "Retinol y ésteres de retinilo: bioquímica y fisiología". Journal of Lipid Research . 54 (7): 1731–43. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378 . PMID  23625372. 
  3. ^ "Los 300 mejores de 2021". ClinCalc . Archivado desde el original el 15 de enero de 2024 . Consultado el 14 de enero de 2024 .
  4. ^ "Vitamina A - Estadísticas de uso de medicamentos". ClinCalc . Consultado el 14 de enero de 2024 .
  5. ^ Vitamina A, Instituto Linus Pauling
  6. ^ EA Duell, S. Kang y JJ Voorhees (1997). "El retinol no ocluido penetra la piel humana in vivo de manera más efectiva que el palmitato de retinilo no ocluido o el ácido retinoico". The Journal of Investigative Dermatology . 109 (3): 301–305. doi : 10.1111/1523-1747.ep12335788 . PMID  9284094.
  7. ^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). "Caracterización de la actividad de la esterasa y la alcohol deshidrogenasa en la piel. Metabolismo del palmitato de retinilo a retinol (vitamina A) durante la absorción percutánea". Pharmaceutical Research . 11 (8): 1155–1159. doi :10.1023/A:1018941016563. ISSN  0724-8741. PMID  7971717. S2CID  25458156.
  8. ^ "Posible vínculo entre un ingrediente de los protectores solares y el cáncer de piel: Schumer". New York Daily News . 14 de junio de 2010.
  9. ^ ab Wang, SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). "Seguridad del palmitato de retinilo en protectores solares: un análisis crítico". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 63 (5): 903–6. doi :10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  10. ^ Programa Nacional de Toxicología . (2012). Informe técnico del NTP sobre el estudio de fotocarcinogénesis del ácido retinoico y el palmitato de retinilo [Números CAS 302-79-4 (ácido retinoico todo-trans) y 79-81-2 (palmitato de retinilo todo-trans)] en ratones SKH-1 (estudio de luz solar simulada y aplicación tópica). Disponible en http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf. Consultado el 19 de septiembre de 2013.
  11. ^ Dosis seguras de vitamina A durante el embarazo y la lactancia (PDF) , Organización Mundial de la Salud (OMS), 1998.