El ftalaldehído (a veces también o -ftalaldehído u orto -ftalaldehído , OPA ) es un compuesto químico con la fórmula C 6 H 4 (CHO) 2 . Es uno de los tres isómeros del benceno dicarbaldehído , relacionado con el ácido ftálico . Este sólido de color amarillo pálido es un componente básico en la síntesis de compuestos heterocíclicos y un reactivo en el análisis de aminoácidos . OPA se disuelve en solución acuosa a pH < 11,5. Sus soluciones se degradan con la iluminación ultravioleta y la exposición al aire.
El compuesto se describió por primera vez en 1887 cuando se preparó a partir de α,α,α',α'-tetracloro -o -xileno . [4] Una síntesis más moderna es similar: la hidrólisis del tetrabromo- o -xileno relacionado usando oxalato de potasio , seguida de purificación por destilación al vapor . [2]
La reactividad del OPA se complica por el hecho de que en el agua forma un mono y un dihidrato, C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) y C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O, respectivamente. . Sus reacciones con nucleófilos a menudo implican la reacción de ambos grupos carbonilo. [5]
El OPA se utiliza en un reactivo fluorogénico muy sensible para analizar aminas o sulfhidrilos en solución, [6] especialmente contenidos en proteínas, péptidos y aminoácidos, mediante electroforesis capilar y cromatografía . OPA reacciona específicamente con aminas primarias por encima de su punto isoeléctrico Pi en presencia de tioles. OPA también reacciona con tioles en presencia de una amina como n-propilamina o 2-aminoetanol. El método es espectrométrico ( emisión fluorescente a 436-475 nm (máx. 455 nm) con excitación a 330-390 nm (máx. 340 nm)). [7]
OPA se usa comúnmente como desinfectante de alto nivel para instrumentos médicos y se vende comúnmente bajo las marcas Cidex OPA o TD-8. La desinfección con OPA está indicada para instrumentos semicríticos que entran en contacto con mucosas o piel lesionada, como espéculos, espejos laríngeos y sondas de ultrasonido internas. [8]
El OPA se puede polimerizar. En el polímero , uno de los átomos de oxígeno forma un puente con el otro carbono que no forma el anillo de la misma unidad de ftalaldehído, mientras que el otro puente con un carbono que no forma el anillo de otra unidad de ftalaldehído. El poli(ftalaldehído) se utiliza para fabricar un fotoprotector . [9]
El ensayo de nitrógeno por O -ftaldialdehído (NOPA) es uno de los métodos utilizados en la elaboración del vino para medir el nitrógeno asimilable por levadura (o YAN) que necesita la levadura del vino para completar con éxito la fermentación . [10]