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Metoxicinamato de octilo

El metoxicinamato de octilo o metoxicinamato de etilhexilo ( INCI ) u octinoxato ( USAN ), nombres comerciales Eusolex 2292 y Uvinul MC80 , es un compuesto orgánico que es un ingrediente en algunos protectores solares y bálsamos labiales . Es un éster formado a partir de ácido metoxicinámico y 2-etilhexanol . Es un líquido insoluble en agua.

Se utiliza principalmente en protectores solares y otros cosméticos para absorber los rayos UV-B del sol y proteger la piel de los daños. También se utiliza para reducir la apariencia de las cicatrices.

Usos

El metoxicinamato de octilo es el ingrediente activo más común en los protectores solares para la protección contra los rayos UV-B . [2] [3] Puede combinarse con oxibenzona y óxido de titanio . [2]

Los estudios han evaluado la eficacia del metoxicinamato de octilo en la prevención de adherencias peritoneales posoperatorias y han determinado que el metoxicinamato de octilo que cubre las superficies peritoneales disminuye la formación de adherencias. Este efecto es más notable cuando el metoxicinamato de octilo se aplica antes de la inducción del trauma. [4]

Los grupos cromóforos, como C=C, C=O y ON=O, tienen electrones sueltos que se excitan con la radiación. Por lo tanto, el metoxicinamato de octilo puede absorber la radiación cuando el nivel de energía de los electrones aumenta hasta un estado excitado. [5]

Propiedades

Los espectros UV del metoxicinamato de octilo contienen un máximo a 310 nm. [6]

Síntesis

La metátesis de olefinas ha sido ampliamente estudiada. Una de las vías de síntesis del metoxicinamato de octilo incluye la metátesis cruzada. La alta eficiencia del catalizador nitro-Grela se ha utilizado en la metátesis cruzada de trans -anetol con acrilato de 2-etilhexilo para producir metoxicinamato de octilo (rendimiento del 86%). [7]

Estudios de seguridad

Un estudio realizado en 2000 planteó preocupaciones de seguridad sobre el metoxicinamato de octilo al demostrar toxicidad para las células de ratón en concentraciones inferiores a los niveles típicos en los protectores solares. [8] [9] [ cita médica necesaria ] Sin embargo, otro estudio concluyó que el metoxicinamato de octilo y otros agentes de protección solar no penetran la piel externa en una concentración suficiente para causar una toxicidad significativa a los queratinocitos humanos subyacentes . [10]

Se observaron efectos estrogénicos y neurológicos en animales de laboratorio en concentraciones cercanas a las experimentadas por los usuarios de protector solar [11] [12] y también se demostraron in vitro . [ cita requerida ] Se ha demostrado que el metoxicinamato de octilo es sensible a la luz con una disminución en la eficiencia de absorción de UV tras la exposición a la luz. [13] Esta degradación provoca la formación del Z-octil-p-metoxicinamato a partir del E-octil-p-metoxicinamato. Por el contrario, el OMC no muestra degradación cuando se mantiene en la oscuridad durante períodos prolongados de tiempo. [ cita requerida ]

Un estudio realizado en 2017 por el Centro de Investigación de Compuestos Tóxicos en el Medio Ambiente de la Universidad de Masaryk, en la República Checa, indica que el octil metoxicinamato (EHMC) puede dañar el ADN de las células humanas. Cuando se expone a los rayos solares, la disposición espacial de sus moléculas cambia y se produce la isomerización. Si bien hasta ahora solo se había investigado el EHMC inalterado, los investigadores de la Universidad de Massaryk se centraron en sus isómeros y descubrieron que tiene un efecto genotóxico significativo en condiciones de laboratorio. Esto significa que potencialmente puede dañar el ADN humano y causar mutaciones genómicas que pueden conducir a graves riesgos para la salud. [14]

Se ha demostrado que el octil metoxicinamato produce intermediarios sustituidos con cloro en piscinas con hipoclorito en solución acuosa. Los intermediarios de cloración del octil metoxicinamato demostraron tener efectos mutagénicos débiles sobre la cepa TA 100 de Salmonella typhimurium. Las reacciones dependían del pH, las estructuras de los compuestos y la dosis de cloro. [15]

Daños ecológicos

La preocupación por los efectos sobre los arrecifes de coral dio lugar a un proyecto de ley en la legislatura estatal de Hawái para limitar el uso de protectores solares que contienen octil metoxicinamato y oxibenzona . [16] [17]

Por las mismas razones, el gobierno de Palau firmó una ley en 2018 (que entrará en vigor en 2020) que restringe la venta y el uso de protectores solares y productos para el cuidado de la piel que contengan una lista de diez sustancias químicas diferentes, incluidos los filtros UV octil metoxicinamato, oxibenzona y octocrileno, con multas de 1.000 dólares estadounidenses para los minoristas que violen la ley y la facultad de confiscar dichos productos a usuarios no comerciales. [18]

Estereoquímica

El octinoxato contiene un estereocentro y un doble enlace. Tiene los siguientes estereoisómeros [19] [20] Por lo tanto, el octinoxato podría constar de los siguientes cuatro estereoisómeros:

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6687 .
  2. ^ ab Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). "Un examen espectroscópico sistemático in vitro de las fotoestabilidades de un conjunto aleatorio de lociones de protección solar comerciales y sus agentes químicos activos UVB/UVA". Ciencias fotoquímicas y fotobiológicas . 1 (12): 970–81. Bibcode :2002PhPhS...1..970S. doi :10.1039/B206338G. PMID  12661594. S2CID  27248506.
  3. ^ Ngan, Vanessa (2012). "Alergia al cinamato". DermNet NZ . Consultado el 18 de octubre de 2021 .
  4. ^ Aysan, Erhan; ​​Bektas, Hasan; Kaygusuz, Arslan (diciembre de 2009). "Eficacia del metoxicinamato de octilo en la prevención de adherencias peritoneales posoperatorias: un modelo experimental". Revista de investigación en obstetricia y ginecología . 35 (6): 1102–1108. doi :10.1111/j.1447-0756.2009.01077.x. PMID  20025636. S2CID  24582333.
  5. ^ PubChem. "Octinoxato". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de noviembre de 2021 .
  6. ^ PubChem. "Octinoxato". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de noviembre de 2021 .
  7. ^ Kaczanowska, Katarzyna; Trzaskowski, Bartosz; Peszczyńska, Aleksandra; Tracz, Andrzej; Gawin, Rafael; Olszewski, Tomasz K.; Skowerski, Krzysztof (2020). "Metátesis cruzada con acrilatos: catalizadores de rutenio basados ​​en carbeno N-heterocíclico (NHC) versus alquilaminocarbeno cíclico (CAAC), una influencia inesperada del tipo carbeno en la eficiencia y selectividad de la reacción". ChemCatChem . 12 (24): 6366–6374. doi : 10.1002/cctc.202001268 . ISSN  1867-3899. S2CID  225155345.
  8. ^ El lado siniestro de los protectores solares, Rob Edwards, New Scientist , 7 de octubre de 2000
  9. ^ Butt, ST; Christensen, T. (2000). "Toxicidad y fototoxicidad de los filtros solares químicos". Dosimetría de protección radiológica . 91 : 283–6. doi :10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. INIST 1532995. 
  10. ^ Hayden, CGJ; Cross, SE; Anderson, C.; Saunders, NA; Roberts, MS (2005). "Penetración de la protección solar en la piel humana y toxicidad relacionada con los queratinocitos después de la aplicación tópica". Farmacología y fisiología de la piel . 18 (4): 170–4. doi :10.1159/000085861. PMID  15908756. S2CID  7914504.
  11. ^ Petersen, Marta Axelstad (2011). Sustancias químicas que alteran la hormona tiroidea y su influencia en el cerebro en desarrollo de las ratas (tesis doctoral). DTU Food, Instituto Nacional de Alimentos. ISBN 978-87-92158-94-9.OCLC 826386040  .[ página necesaria ]
  12. ^ Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofía; Jacobsen, Pernille Rosenskjöld; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "Efectos de la exposición pre y posnatal al metoxicinamato de octilo (OMC) con filtro UV sobre el desarrollo reproductivo, auditivo y neurológico de las crías de rata". Toxicología y Farmacología Aplicada . 250 (3): 278–90. Código Bib : 2011ToxAP.250..278A. doi :10.1016/j.taap.2010.10.031. PMID  21059369.
  13. ^ Pattanaargson, Supason; Munhapol, Thitinun; Hirunsupachot, Piyawan; Luangthongaram, Pamornwan (30 de enero de 2004). "Fotoisomerización de metoxicinamato de octilo" . Revista de Fotoquímica y Fotobiología A: Química . 161 (2): 269–274. Código Bib : 2004JPPA..161..269P. doi :10.1016/S1010-6030(03)00282-X. ISSN  1010-6030.
  14. ^ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). "Diferente respuesta al daño del ADN de los isómeros cis y trans de filtros UV de uso común después de la exposición en células madre hepáticas humanas adultas y células linfoblastoides humanas". Science of the Total Environment . 593–594: 18–26. Bibcode :2017ScTEn.593...18S. doi :10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. PMID  28340478.
  15. ^ Nakajima, Mariko; Kawakami, Tsuyoshi; Niino, Tatsuhiro; Takahashi, Yasuo; Onodera, Sukeo (2009). "Destino acuático de los agentes de protección solar 4-metoxicinamato de octilo y 4-dimetilaminobenzoato de octilo en piscinas modelo y los ensayos mutagénicos de sus subproductos de cloración". Revista de Ciencias de la Salud . 55 (3): 363–372. doi : 10.1248/jhs.55.363 . ISSN  1344-9702.
  16. ^ Bever, Lindsey (3 de mayo de 2018), "Hawái podría estar a punto de prohibir su protector solar favorito para proteger sus arrecifes de coral", The Washington Post , consultado el 3 de mayo de 2018 .
  17. ^ Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (1 de noviembre de 2018). "Protectores solares, cáncer y protección de nuestro planeta". The Lancet Planetary Health . 2 (11): e465–e466. doi : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . PMID  30396433.
  18. ^ McGrath, Matt (1 de noviembre de 2018). «Coral: Palau prohibirá los productos de protección solar para proteger los arrecifes». BBC . Consultado el 2 de noviembre de 2018 .
  19. ^ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (ed.): Fotoisomerización de metoxicinamato de octilo. En: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry , Elsevier Verlag, vol. 161, núm. 2-3, 30 de enero de 2004, pp. 269-274.
  20. ^ Procedimiento para producir 2-etilhexanol: CL = DE 3530839A1, 29 de agosto de 1985; EP 0216151 B1, 20 de agosto de 1986.