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Hexanitroetano

El hexanitroetano ( HNE ) es un compuesto orgánico con fórmula química C2N6O12 o ( O2N ) 3C -C(NO2 ) 3 . Es una materia sólida con un punto de fusión de 135 ° C .

El hexanitroetano se utiliza en algunas composiciones pirotécnicas como oxidante rico en nitrógeno, por ejemplo, en algunas composiciones de bengalas señuelo y algunos propelentes . Al igual que el hexanitrobenceno , el HNE se investiga como fuente de gas para láseres dinámicos de gas bombeados de forma explosiva .

Se está investigando una composición de HNE como oxidante con boro como combustible como nuevo explosivo. [1]

Preparación

La primera síntesis fue descrita por Wilhelm Will en 1914, utilizando la reacción entre la sal de potasio del tetranitroetano con ácido nítrico . [2]

C2 ( NO2 ) 4K2 + 4HNO3 → C2 ( NO2 ) 6 + 2KNO3 + 2H2O​​​​

Un método viable para uso industrial comienza con furfural , [3] que primero sufre una apertura oxidativa del anillo por bromo para formar ácido mucobrómico . [4] En el siguiente paso, el ácido mucobrómico se hace reaccionar con nitrito de potasio justo por debajo de la temperatura ambiente para formar la sal dipotásica de 2,3,3-trinitropropanoal. El producto final se obtiene por nitración con ácido nítrico y ácido sulfúrico a -60 °C.

Propiedades

La descomposición térmica del hexanitroetano se ha detectado a temperaturas de 60 °C o más, tanto en fase sólida como en solución. [5] Por encima de los 140 °C, esto puede ocurrir de forma explosiva. [6] La descomposición es de primer orden y es significativamente más rápida en solución que en sólido. Para el sólido, se puede formular la siguiente reacción: [5]

C2 (NO2 ) 6 → 3 NO2 + NO + N2O + 2 CO2

Para la descomposición en solución, primero se forma tetranitroetileno y puede atraparse y detectarse como un aducto de Diels-Alder , por ejemplo con antraceno o ciclopentadieno . [7] [8]

Referencias

  1. ^ Prueba de compatibilidad del hexanitroetano con boro Archivado el 30 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
  2. ^ Voluntad, W. (1914). "Über das Hexanitro-äthan". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 47 (1): 961–965. doi :10.1002/cber.191404701154.
  3. ^ US 3101379, "Síntesis de hexanitroetano", publicada el 4 de enero de 1961 
  4. ^ Taylor, G. (2015). "ÁCIDO MUCOBRÓMICO". Síntesis orgánicas : 11–12. doi :10.15227/orgsyn.000.0011.
  5. ^ ab Marshall, Henry P.; Borgardt, Frank G.; Noble, Paul (1965). "Descomposición térmica del hexanitroetano 1a,b". Revista de química física . 69 (1): 25–29. doi :10.1021/j100885a007. ISSN  0022-3654.
  6. ^ Bretherick, L. (18 de marzo de 2017). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards (Manual de Bretherick sobre peligros de los productos químicos reactivos) . Urben, PG (8.ª ed.). Ámsterdam. págs. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4.OCLC 982005430  .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )
  7. ^ Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). "Tetranitroetileno. Formación in situ y reacciones de Diels-Alder". Revista de química orgánica . 45 (14): 2880–2883. doi :10.1021/jo01302a024. ISSN  0022-3263.
  8. ^ Tzeng, Dongjaw; Baum, Kurt (1983). "Reacciones de hexanitroetano con alcoholes". Revista de química orgánica . 48 (26): 5384–5385. doi :10.1021/jo00174a053. ISSN  0022-3263.

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