El hexaceno es un compuesto aromático que consta de seis anillos de benceno fusionados linealmente. Es un sólido azul verdoso, estable al aire y de baja solubilidad. [1]
El hexaceno es una de una serie de moléculas policíclicas lineales creadas por tales fusiones de anillos aromáticos, una serie denominada acenos ; el anterior en la serie es el pentaceno (con cinco anillos fusionados) y el siguiente es el heptaceno (con siete). Este y otros acenos y sus derivados han sido investigados en posibles aplicaciones relacionadas con semiconductores orgánicos . Al igual que los acenos más grandes, el hexaceno es poco soluble, pero se han preparado derivados con una solubilidad mejorada, como el 6,15-Bis(tri-t-butilsililetinil)hexaceno, que se funde con descomposición a 96 °C. [2]
Síntesis y estructura
El hexaceno ha sido objeto de numerosas síntesis. Una de ellas utiliza la descarbonilación térmica de un precursor de monocetona. [1]
Diagrama de empaquetamiento del hexaceno cristalino, que ilustra la estructura en espiga. [1]
E. Clar (1939). "Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil) (trans=Hexacene, a Green Simple Hydrocarbon (Hidrocarburos aromáticos. XXIV.)". Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B : 1817–1821. doi :10.1002/cber.19390721002.
E. Clar (1942). "Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 75 (11): 1283-1287. doi :10.1002/cber.19420751102.
Por deshidrogenación de hexacosahidrohexaceno con paladio sobre carbono Bailey, WJ; Liao, CW (1955). "Diene cíclico. XI. Nuevas síntesis de hexaceno y heptaceno". J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 992–993. doi :10.1021/ja01609a055.
Aislamiento: Angliker H.; Rommel E.; Wirz J. (1982). "Espectros electrónicos del hexaceno en solución (estado fundamental, estado triplete, dicatión y dianión)". Chemical Physics Letters . 87 (2): 208–12. Bibcode :1982CPL....87..208A. doi :10.1016/0009-2614(82)83589-6.
Por descarbonilación de un precursor de dicetona : Mondal, R.; Adhikari, RM; Shah, BK; Neckers, DC (2007). "Revisitando la estabilidad de los hexacenos". Org. Lett. 9 (13): 2505–2508. doi :10.1021/ol0709376. PMID 17516652.
Vía de desoxigenación: Krüger, Justus; Eisenhut, Frank; Alonso, José M.; Lehmann, Thomas; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Skidin, Dmitri; Gamaleja, Florián; Ryndyk, Dmitry A.; Joaquín, cristiano; Peña, Diego; Moresco, Francesca; Cuniberti, Gianaurelio (2017). "Obtener imágenes de la estructura electrónica del hexaceno generado en la superficie". Química. Comunitario . 53 (10): 1583-1586. doi :10.1039/C6CC09327B. ISSN 1359-7345. PMID 27990553.
Enlaces externos
Representación gráfica molecular de la estructura cristalográfica de rayos X determinada para 6,15-bis(tri-t-butilsililetinil)hexaceno—hexaceno con sustituyentes voluminosos y protectores en las posiciones reactivas del anillo 6 y 15, consulte el gráfico rotatorio en la base de la página.
Entrada del índice de estructura de hidrocarburos aromáticos policíclicos Sander-Wise para hexaceno, publicación especial 922 del NIST.
Referencias
^ abc Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, MM; Yuan, CH; Tao, Y. T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. (2012). "La síntesis, la estructura cristalina y las propiedades de transporte de carga del hexaceno". Nature Chemistry . 4 (7): 574–578. Bibcode :2012NatCh...4..574W. doi :10.1038/nchem.1381. PMID 22717444.
^ Payne MM; Parkin SR; Anthony JE (2005). "Acenos superiores funcionalizados: hexaceno y heptaceno". Revista de la Sociedad Química Americana . 127 (22): 8028–9. doi :10.1021/ja051798v. PMID 15926823.
.png/1280px-Hexacene(ZZZDKE01).png)