Compuesto químico
El etinilandrostenediol (nombre en código de desarrollo SKF-2856 ), también conocido como 17α-etinil-5-androstenediol , es un estrógeno , progestágeno y andrógeno sintético que nunca se comercializó. [1] [2] [3] [4] [5] [6] Es el derivado etinilo C17α del precursor y prohormona del andrógeno 5-androstenediol . [1]
El etinilandrostenediol se sintetizó por primera vez a fines de la década de 1930 y, junto con su análogo cercano, la etisterona (17α-etiniltestosterona), fue una de las primeras progestinas ( progestágenos sintéticos ) en desarrollarse. [7] [8] [9] El etinilandrostenediol es activo por vía oral de manera similar a la etisterona y muestra aproximadamente la mitad de su potencia progestágena . [9] El etinilandrostenediol fue un intermediario en la síntesis inicial de etisterona. [10]
El etinilandrostenediol muestra selectividad tisular en sus efectos estrogénicos en animales y no parece tener efectos estrogénicos en el útero . [1] La actividad androgénica del etinilandrostenediol es débil. [9]
Se ha estudiado clínicamente un éster de etinilandrostenediol, el etandrostato (17α-etinil-5-androstenediol 3β-ciclohexilpropionato), en hombres y mujeres con cáncer de próstata y cáncer de mama , respectivamente. [11] [12] [13] [14] [15]
Los análogos estructurales notables del etinilandrostenediol incluyen 5-androstenediol, 17α-etinil-3β-androstanodiol , 17α-etinil-3α-androstanodiol , etisterona (17α-etiniltestosterona) y metandriol (17α-metil-5-androstenediol), así como etinilestradiol (17α-etinilestradiol o 17α-etinilestra-1,3,5(10)-trieno-3,17β-diol).
Referencias
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