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Etilideno norborneno

El etilideno-norborneno ( ENB ) es un compuesto orgánico que consiste en un grupo etilideno (CH3C ( H)=) unido al norborneno . Es un líquido incoloro. La molécula consta de dos sitios de insaturación . El compuesto consta de estereoisómeros E y Z, pero las mezclas normalmente no están separadas.

Preparación y uso

Se prepara por isomerización del vinil norborneno , que a su vez se obtiene por la reacción de Diels-Alder de butadieno y ciclopentadieno . [1]

El etilideno norborneno se puede producir en dos pasos a partir de ciclopentadieno .

Es un monómero que se utiliza en la producción del polímero comercial EPDM . En la copolimerización sólo participa el alqueno del anillo . El doble enlace exocíclico (el grupo etilideno) sufre vulcanización con azufre .

Seguridad

Su LD50 (intravenosa, conejo) oscila entre 0,09 ( conejo macho) y 0,11 ml/kg (hembra). También es una neurotoxina. [2]

Referencias

  1. ^ Behr, Arno (2000). "Compuestos organometálicos y catálisis homogénea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pág. 10. doi :10.1002/14356007.a18_215. ISBN 3527306730.
  2. ^ Ballantyne, Bryan; Myers, Roy C.; Klonne, Dennis R. (1997). "Toxicidad aguda comparativa e irritación primaria de los isómeros etilideno y vinílico del norborneno". Journal of Applied Toxicology . 17 (4): 211–221. doi :10.1002/(SICI)1099-1263(199707)17:4<211::AID-JAT430>3.0.CO;2-X. PMID  9285533. S2CID  21154862.