El etilfenol (4-EP) es un compuesto orgánico con la fórmula C2H5C6H4OH . Es uno de los tres isómeros de los etilfenoles . Es un sólido blanco que se encuentra como impureza en los xilenoles y, como tal , se utiliza en la producción de algunas resinas fenólicas comerciales . También es un precursor del 4-vinilfenol. [3]
En el vino y la cerveza , la levadura Brettanomyces produce 4-EP . En concentraciones superiores a 140 μg/L ( umbral sensorial típico ), proporciona al vino aromas descritos como de corral , medicinales , a curitas y a ratón . En ciertos estilos de cerveza belga, puede ser deseable un alto nivel de 4-EP; sin embargo, niveles muy altos del compuesto en el vino pueden hacerlo imbebible. El nivel de 4-EP es aproximadamente proporcional a la concentración y actividad de Brettanomyces y, por lo tanto, puede usarse como un indicador de la presencia de la levadura. Existen diferencias significativas entre las cepas de Brettanomyces en su capacidad para producir 4-EP.
El 4-EP también es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor norteamericano adulto ( Castor canadensis ) y del castor euroasiático ( Castor fiber ), utilizado en perfumería.
El 4-EP se biosintetiza en dos pasos a partir del ácido p -cumárico . La descarboxilación produce 4-vinilfenol , catalizada por la enzima cinamato descarboxilasa . [4] El 4-vinilfenol se reduce aún más a 4-etilfenol por la enzima vinilfenol reductasa . A veces se añade ácido cumárico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por el olfato.
Se conserva un solo nombre, fenol, para C 6 H 5 -OH, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general. La estructura es sustituible en cualquier posición. Se recomiendan los localizadores 2, 3 y 4, no o , m y p .