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Diisocianato de hexametileno

El diisocianato de hexametileno ( HDI ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2 ) 6 ( NCO) 2 . Se clasifica como un diisocianato . Es un líquido incoloro. [2] A veces se lo ha llamado HMDI [3] pero esto no suele hacerse para evitar confusiones con MDI hidrogenado .

Síntesis

En comparación con otros diisocianatos comerciales, el HDI se produce en cantidades relativamente pequeñas, representando (con el diisocianato de isoforona ) solo el 3,4% del mercado mundial de diisocianatos en el año 2000. [4] Se produce por fosgenación de hexametilendiamina .

Aplicaciones

Los diisocianatos alifáticos se utilizan en aplicaciones especiales, como recubrimientos de esmalte que son resistentes a la abrasión y la degradación por la luz ultravioleta. Estas propiedades son particularmente deseables, por ejemplo, en la pintura exterior aplicada a aeronaves y embarcaciones. El HDI también se vende oligomerizado como trímero o biuret que se utilizan en recubrimientos de repintado de automóviles. [5] [6] Aunque es más viscoso en estas formas, reduce la volatilidad y la toxicidad. Al menos 3 empresas venden material en esta forma comercialmente. También se utiliza como activador en el proceso de polimerización in situ de caprolactama, es decir, el proceso de nailon fundido. El HDI también se utiliza en la síntesis de bisoxazolidina , ya que el grupo hidroxilo en la molécula permite una reacción adicional con diisocianato de hexametileno. [7] [8]

Toxicidad

El HDI se considera tóxico y se ha estudiado su toxicidad pulmonar, así como la de sus oligómeros. [9] [10] [11] [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0320". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Cristiano seis; Frank Richter (2005). "Isocianatos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a14_611. ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ PubChem. "Diisocianato de hexametileno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
  4. ^ Randall, David; Lee, Steve (2002). El libro de los poliuretanos . Nueva York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
  5. ^ Jeffries, Michael; Gambino, Charles; Pierce, Joe. "Tecnología de curado por radiación ultravioleta A compatible con COV y libre de monómeros de acrilato para la capa transparente de repintado de automóviles" (PDF) .
  6. ^ Gregorovich, Basil V.; Adamsons, Karlis; Lin, Li (1 de noviembre de 2001). "Propiedades mecánicas y de rayado y otras propiedades en función de la estructura química de los recubrimientos para repintado de automóviles". Progress in Organic Coatings . Atenas 2000. 43 (1): 175–187. doi :10.1016/S0300-9440(01)00187-4. ISSN  0300-9440.
  7. ^ "2-[2-(propan-2-il)-1,3-oxazolidin-3-il]etanol - Dossier de registro - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 14 de noviembre de 2018 .
  8. ^ Howarth, GA (julio de 2003). "Poliuretanos, dispersiones de poliuretano y poliureas: pasado, presente y futuro". Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions . 86 (2): 111–118. doi :10.1007/bf02699621. ISSN  1476-4865. S2CID  93574741.
  9. ^ Lee, Chun-Ting; Friedman, Mitchell; Poovey, Halet G; Ie, Susanti R; Rando, Roy J; Hoyle, Gary W (1 de mayo de 2003). "Toxicidad pulmonar de aerosoles de diisocianato de hexametileno polimérico en ratones". Toxicología y farmacología aplicada . 188 (3): 154–164. doi :10.1016/S0041-008X(03)00096-6. ISSN  0041-008X. PMID  12729715.
  10. ^ Pauluhn, J. (1 de noviembre de 2000). "Toxicidad por inhalación del homopolímero de diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI-IC) en aerosol: resultados de estudios de exposición por inhalación única". Ciencias toxicológicas . 58 (1): 173–181. doi : 10.1093/toxsci/58.1.173 . ISSN  1096-0929. PMID  11053554.
  11. ^ Mohr, Jürgen Pauluhn, Ulrich (1 de enero de 2001). "TOXICIDAD POR INHALACIÓN DE HOMOPOLÍMEROS DE 1,6-HEXAMETILENDIOCIANATO (HDI-IC Y HDI-BT): Resultados de estudios de exposición por inhalación repetida subaguda y subcrónica". Toxicología por inhalación . 13 (6): 513–532. doi :10.1080/08958370118600. ISSN  0895-8378. PMID  11445890. S2CID  13505170.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  12. ^ Wisnewski, Adam V.; Liu, Qing; Miller, Jing-Jing; Magoski, Nadine; Redlich, Carrie A. (1 de septiembre de 2002). "Efectos de la exposición al diisocianato de hexametileno en las células epiteliales de las vías respiratorias humanas: estudios celulares y moleculares in vitro". Environmental Health Perspectives . 110 (9): 901–907. doi :10.1289/ehp.02110901. PMC 1240990 . PMID  12204825. 

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