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Hexametilendiamina

La hexametilendiamina o hexano-1,6-diamina es un compuesto orgánico con la fórmula H2N ( CH2 ) 6NH2 . La molécula es una diamina , que consiste en una cadena de hidrocarburo de hexametileno terminada con grupos funcionales de amina . El sólido incoloro (amarillento para algunas muestras comerciales) tiene un fuerte olor a amina . Se producen alrededor de mil millones de kilogramos anualmente. [4]

Síntesis

La hexametilendiamina fue descrita por primera vez por Theodor Curtius . [5] Se produce por la hidrogenación de adiponitrilo :

NC(CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2

La hidrogenación se lleva a cabo en adiponitrilo fundido diluido con amoníaco , [6] siendo los catalizadores típicos basados ​​en cobalto y hierro . El rendimiento es bueno, pero se generan productos secundarios comercialmente significativos en virtud de la reactividad de los intermedios parcialmente hidrogenados. Estos otros productos incluyen 1,2-diaminociclohexano , hexametilenimina y la triamina bis(hexametilentriamina).

Un proceso alternativo utiliza níquel Raney como catalizador y adiponitrilo que se diluye con hexametilendiamina (como disolvente). Este proceso funciona sin amoníaco y a menor presión y temperatura. [4]

Aplicaciones

La hexametilendiamina se utiliza casi exclusivamente para la producción de polímeros , una aplicación que aprovecha su estructura. [7] [8] Es difuncional en términos de los grupos amina y tetrafuncional con respecto a los hidrógenos de amina. La gran mayoría de la diamina se consume en la producción de nailon 66 mediante condensación con ácido adípico . De lo contrario, el diisocianato de hexametileno (HDI) se genera a partir de esta diamina por fosgenación como materia prima monomérica en la producción de poliuretano . [9] [10] La diamina también sirve como agente de reticulación en resinas epoxi . [11] [12] [13]

Seguridad

La hexametilendiamina es moderadamente tóxica, con una DL50 de 792–1127 mg/kg. [4] [14] [15] No obstante, al igual que otras aminas básicas, puede causar quemaduras graves e irritación severa. Lesiones de este tipo se observaron en el accidente ocurrido en la planta de BASF en Seal Sands , cerca de Billingham (Reino Unido) el 4 de enero de 2007, en el que resultaron heridas 37 personas, una de ellas de gravedad. [16] [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 4614 .
  2. ^ Hoja de datos de seguridad del material
  3. ^ "1,6-diaminohexano - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de mayo de 2012 .
  4. ^ abc Robert A. Smiley "Hexametilendiamina" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a12_629
  5. ^ Curtius, Theodor y Clemm, Hans (1900) "Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure" (Síntesis de 1,3-diaminopropano y 1,6-diaminohexano a partir de ácido glutárico y subérico ácido, respectivamente), Journal für praktische Chemie , segunda serie, 62  : 189-211.
  6. ^ "Informe SRIC - Informe 31C - Avances en los procesos de adiponitrilo (ADN) y hexametilendiamina (HMDA) | IHS Markit". ihsmarkit.com . Consultado el 19 de febrero de 2019 .
  7. ^ Longseng, Rutchanon; Khaokong, Chuanpit (1 de diciembre de 2020). "Caucho natural epoxidado modificado con hexametilendiamina y su efecto sobre las características de curado y las propiedades de las mezclas de caucho natural". Revista Iraní de Polímeros . 29 (12): 1113–1121. doi :10.1007/s13726-020-00865-x. ISSN  1735-5265. S2CID  221824894.
  8. ^ Hu, Juncheng; Feng, Xia; Liu, Zhengyi; Zhao, Yiping; Chen, Li (julio de 2017). "Funcionalización superficial con amina de fibra UHMWPE mediante polidopamina bioinspirada y hexametilendiamina injertada: funcionalización superficial con amina de fibra UHMWPE mediante PDA y HMDA". Análisis de superficie e interfaz . 49 (7): 640–646. doi :10.1002/sia.6203. S2CID  99804759.
  9. ^ Kim, CK; Kim, BK; Jeong, HM (1991-09-01). "Dispersión acuosa de ionómeros de poliuretano a partir de diisocianato de hexametileno y anhídrido trimelítico". Colloid and Polymer Science . 269 (9): 895–900. doi :10.1007/BF00657306. ISSN  1435-1536. S2CID  94481368.
  10. ^ Hu, Jin; Chen, Zhuo; He, Yong; Huang, Hong; Zhang, Xinya (1 de mayo de 2017). "Investigación de la síntesis y la estructura de poliisocianatos basados ​​en diisocianato de hexametileno (HDI)". Investigación sobre intermedios químicos . 43 (5): 2799–2816. doi :10.1007/s11164-016-2795-1. ISSN  1568-5675. S2CID  100565578.
  11. ^ Luňák, S.; Dušek, K. (8 de marzo de 2007). "Curado de resinas epoxi. II. Curado de bisfenol un éter diglicidílico con diaminas". Journal of Polymer Science: Simposios sobre polímeros . 53 (1): 45–55. doi :10.1002/polc.5070530108.
  12. ^ Dušek, K.; Pleštil, J.; Lednický, F.; Luňák, S. (1 de abril de 1978). "¿Las resinas epoxi curadas no son homogéneas?". Polímero . 19 (4): 393–397. doi :10.1016/0032-3861(78)90243-4. ISSN  0032-3861.
  13. ^ Lainioti, Georgia Cap.; Savva, Panagiota; Druvari, Denisa; Avramidis, Pavlos; Panagiotaras, Dionisio; Karellou, Eva Iris Eleftheria; Kallitsis, Joannis K. (1 de agosto de 2021). "Reticulación de polímeros antimicrobianos con hexametilendiamina para prevenir la bioincrustación en aplicaciones marinas". Avances en Recubrimientos Orgánicos . 157 : 106336. doi : 10.1016/j.porgcoat.2021.106336. ISSN  0300-9440. S2CID  236243177.
  14. ^ "MSDS - H11696". www.sigmaaldrich.com . Consultado el 19 de febrero de 2019 .
  15. ^ Kennedy, Gerald L. (2005). "Toxicidad de la hexametilendiamina". Toxicología química y de fármacos . 28 (1): 15–33. doi :10.1081/dct-39681. ISSN  0148-0545. PMID  15720033. S2CID  84650430.
  16. ^ Noticias de la BBC
  17. ^ Noticias de la BBC