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9,10-Dihidroantraceno

El 9,10-dihidroantraceno es un compuesto orgánico que se deriva del antraceno, un hidrocarburo aromático policíclico . Se conocen varios isómeros del dihidroantraceno, pero el derivado 9,10 es el más común. Es un sólido incoloro que se utiliza como portador de H2 como donador de hidrógeno . [2]

Preparación

Debido a que la aromaticidad no se ve comprometida en los anillos flanqueantes, el antraceno es susceptible a la hidrogenación en las posiciones 9 y 10. Se produce en el laboratorio disolviendo la reducción de metales usando sodio/ etanol , [3] una aplicación de la reducción de Bouveault-Blanc . La reducción también puede realizarse con magnesio. Finalmente, también se puede preparar mediante el acoplamiento de cloruro de bencilo utilizando cloruro de aluminio como catalizador .

La energía de disociación del enlace para los enlaces carbono-hidrógeno de 9 y 10 se estima en 78 kcal mol −1 . Por tanto, estos enlaces son aproximadamente un 20% más débiles que los enlaces C-H típicos.

Ver también

Referencias

  1. ^ Reboul, JP; Oddon, Y.; Caranoni, C.; Soyfer, JC; Barbe, J.; Pèpe, G. (1987). "Estructura del Dihidro-9,10 Antracèno. Soporte Tricyclique de Médicaments Psychotropes". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de estructuras cristalinas . 43 (3): 537–539. Código Bib : 1987AcCrC..43..537R. doi :10.1107/S010827018709512X.
  2. ^ Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antraceno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a02_343.pub2. ISBN 9783527303854.
  3. ^ Bajo, KC (1962). "9,10-dihidroantraceno". Síntesis orgánicas . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048.