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Antraceno

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) sólido de fórmula C 14 H 10 , que consta de tres anillos de benceno fusionados . Es un componente del alquitrán de hulla . El antraceno se utiliza en la producción del colorante rojo alizarina y otros colorantes. El antraceno es incoloro pero exhibe una fluorescencia azul (pico de 400–500 nm) bajo radiación ultravioleta . [13]

Ocurrencia y producción

El alquitrán de hulla, que contiene alrededor de un 1,5% de antraceno, sigue siendo una fuente importante de este material. Las impurezas comunes son el fenantreno y el carbazol . La forma mineral del antraceno se llama freitalita y está relacionada con un depósito de carbón. [14] Un método clásico de laboratorio para la preparación del antraceno es mediante ciclodeshidratación de diarilcetonas o-metil- u o-metileno-sustituidas en la llamada reacción de Elbs , por ejemplo a partir de o -tolil fenil cetona. [15]

Reacciones

Reducción

La reducción del antraceno con metales alcalinos produce sales aniónicas radicales de color intenso M + [antraceno] (M = Li, Na, K). La hidrogenación da 9,10- dihidroantraceno , preservando la aromaticidad de los dos anillos flanqueantes. [16]

Cicloadiciones

En cualquier disolvente excepto el agua, [17] el antraceno se fotodimeriza por la acción de la luz ultravioleta :

Dímero de antraceno

El dímero , llamado diantraceno (o a veces parantraceno), está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, resultado de la cicloadición [4+4] . Vuelve a convertirse en antraceno mediante reacciones térmicas o con irradiación UV por debajo de los 300 nm. Los derivados sustituidos del antraceno se comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno . [18] [19]

El antraceno también reacciona con el oxígeno singlete dienófilo en una [4+2]-cicloadición ( reacción de Diels-Alder ):

Reacción de Diels Alder del antraceno con oxígeno singlete
Reacción de Diels Alder del antraceno con oxígeno singlete

Con electrófilos

La oxidación química se produce fácilmente, dando lugar a antraquinona , C 14 H 8 O 2 (abajo), por ejemplo utilizando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadilo . [20]

Antraquiona
Antraquiona

La sustitución electrofílica del antraceno se produce en la posición 9. Por ejemplo, la formilación produce 9-antracenocarboxaldehído . La sustitución en otras posiciones se efectúa indirectamente, por ejemplo, comenzando con antroquinona. [21] La bromación del antraceno produce 9,10-dibromoantraceno. [22]

Usos

El antraceno se convierte principalmente en antraquinona , un precursor de los colorantes. [23]

Nicho

El antraceno, un semiconductor orgánico de banda ancha , se utiliza como centelleador para detectores de fotones , electrones y partículas alfa de alta energía . Los plásticos, como el poliviniltolueno , se pueden dopar con antraceno para producir un centelleador plástico que sea aproximadamente equivalente al agua para su uso en dosimetría de radioterapia . El espectro de emisión del antraceno alcanza su punto máximo entre 400 nm y 440 nm.

También se utiliza en conservantes de madera , insecticidas y materiales de revestimiento . [ cita requerida ]

El antraceno se utiliza habitualmente como trazador de rayos ultravioleta en los revestimientos de conformación aplicados a las placas de circuito impreso. El trazador de antraceno permite inspeccionar el revestimiento de conformación con luz ultravioleta. [24]

Fluorescencia del antraceno bajo luz ultravioleta

Derivados

Imagen AFM en falso color del dirradical antraceno, donde los átomos de hidrógeno se eliminan en los carbonos 9 y 10

Una variedad de derivados del antraceno encuentran usos especializados. Los derivados que tienen un grupo hidroxilo son el 1-hidroxiantraceno y el 2-hidroxiantraceno, homólogos del fenol y los naftoles , y el hidroxiantraceno (también llamado antrol y antracenol) [25] [26] son ​​farmacológicamente activos. El antraceno también se puede encontrar con múltiples grupos hidroxilo, como en el 9,10-dihidroxiantraceno .

Algunos derivados del antraceno se utilizan como medicamentos farmacéuticos, entre ellos el bisantreno , la trazitilina y la benzoctamina .

Aparición

El antraceno, como muchos otros hidrocarburos aromáticos policíclicos , se genera durante los procesos de combustión. La exposición de los seres humanos se produce principalmente a través del humo del tabaco y la ingestión de alimentos contaminados con productos de combustión.

Toxicología

Numerosas investigaciones indican que el antraceno no es cancerígeno: "resultados consistentemente negativos en numerosas pruebas de genotoxicidad in vitro e in vivo". Los primeros experimentos sugirieron lo contrario porque las muestras crudas estaban contaminadas con otros hidrocarburos aromáticos policíclicos. Además, se biodegrada fácilmente en el suelo. Es especialmente susceptible a la degradación en presencia de luz. [23]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Haynes, pág. 3.28
  2. ^ Haynes, pág. 5.157
  3. ^ abcdef Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos (2.ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 81.
  4. ^ Haynes, pág. 6.116
  5. ^ abc Antraceno en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 22 de junio de 2014)
  6. ^ Haynes, pág. 5.157
  7. ^ Haynes, pág. 3.579
  8. ^ ab "Propiedades del antraceno". www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Archivado desde el original el 2014-11-01 . Consultado el 2014-06-22 .
  9. ^ abcd Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Estructura y química de sólidos cristalinos. Nueva York: Springer Science+Business Media, Inc. p. 289. ISBN 978-0-387-26147-8.
  10. ^ Haynes, pág. 5.41
  11. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Antraceno. Consultado el 22 de junio de 2014.
  12. ^ "Ficha de datos de seguridad del antraceno". www.fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 22 de junio de 2014 .
  13. ^ Lindsey, Jonathan; et al. "Antraceno". PhotochemCAD . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
  14. ^ Freitalita, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html
  15. ^ "Antraceno". Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 14 de septiembre de 2022 .
  16. ^ Bass, KC (1962). "9,10-Dihidroantraceno". Síntesis orgánicas . 42 : 48. doi :10.15227/orgsyn.042.0048.
  17. ^ Johnson, Keith E.; Pagni, Richard M., "Sales líquidas para reacciones", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Nueva York: John Wiley, pág. 28, doi :10.1002/0471238961.liqupagn.a01, ISBN 9780471238966
  18. ^ Rickborn, Bruce (1998). "Reacción de <SCP>D</SCP> iels- <SCP>A</SCP> lder Parte <SCP>I</SCP> . <SCP>C</SCP>  <SCP>C</SCP> Dienophiles". Reacciones orgánicas . págs. 1–393. doi :10.1002/0471264180.or052.01. ISBN 978-0471264187.
  19. ^ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Fotodimerización de antracenos en solución fluida: aspectos estructurales". Chemical Society Reviews . 29 : 43–55. doi :10.1039/a801821i.
  20. ^ Charleton, Kimberly DM; Prokopchuk, Ernest M. (2011). "Complejos de coordinación como catalizadores: la oxidación del antraceno por peróxido de hidrógeno en presencia de VO(acac)2". Revista de educación química . 88 (8): 1155–1157. Código Bibliográfico :2011JChEd..88.1155C. doi :10.1021/ed100843a.
  21. ^ Škalamera, Đani; Veljković, Jelena; Ptiček, Lucija; Sambol, Matija; Mlinaric-Majerski, Kata; Basarić, Nikola (2017). "Síntesis de antracenos disustituidos asimétricamente". Tetraedro . 73 (40): 5892–5899. doi :10.1016/j.tet.2017.08.038.
  22. ^ Heilbron, IM; Heaton, JS (1923). "9,10-Dibromoantraceno". Síntesis orgánicas . 3 : 41. doi :10.15227/orgsyn.003.0041.
  23. ^ ab Collin, Gerd; Höke, Hartmut y Talbiersky, Jörg (2006) "Antraceno" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a02_343.pub2
  24. ^ Zeitler, Alex (27 de junio de 2012) Recubrimiento conformado 101: descripción general, desarrollo de procesos y métodos de control. BTW, Inc.
  25. ^ 1-Hidroxiantraceno. Página de datos del NIST
  26. ^ 2-Hidroxiantraceno. Página de datos del NIST

Fuentes citadas

Enlaces externos