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diacetilo

Diacetilo ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy-yuh- SEE -tuhl ; nombre sistemático IUPAC : butanodiona o butano-2,3-diona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 3 CO) 2 . Es un líquido amarillo con un sabor intensamente mantecoso. Es una dicetona vecinal (dos grupos C=O , uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra naturalmente en las bebidas alcohólicas y se agrega como saborizante a algunos alimentos para impartir su sabor mantecoso.

Estructura química

Una característica distintiva del diacetilo (y otras dicetonas vecinas) es el largo enlace C-C que une los centros carbonilo. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con 1,45 Å para el enlace C-C correspondiente en 1,3-butadieno . El alargamiento se atribuye a la repulsión entre los centros de carbono carbonilo polarizados. [2]

Ocurrencia y biosíntesis.

El diacetilo surge naturalmente como subproducto de la fermentación . En algunas bacterias fermentativas, se forma mediante la condensación de piruvato y acetil CoA mediada por pirofosfato de tiamina . [3] La crema agria (cultivada), el suero de leche cultivado y la mantequilla cultivada se producen inoculando crema o leche pasteurizada con un cultivo iniciador láctico, batiendo (agitando) y manteniendo la leche hasta que se alcance la caída deseada del pH (o aumento de la acidez). . La crema cultivada, la mantequilla cultivada y el suero de leche cultivado deben su sabor ácido a las bacterias del ácido láctico y su aroma y sabor a mantequilla al diacetilo. El ácido málico se puede convertir en ácido láctico para producir diacetilo. [4] [5]

Producción

El diacetilo se produce industrialmente mediante la deshidrogenación del 2,3-butanodiol . La acetoína es un intermediario. [6]

Aplicaciones

en productos alimenticios

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que dan a la mantequilla su sabor característico. Debido a esto, los fabricantes de saborizantes artificiales de mantequilla , margarinas o productos similares a base de aceite generalmente agregan diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para hacer que el producto final tenga sabor a mantequilla, porque de lo contrario sería relativamente insípido. [7]

Cigarrillos electrónicos

El diacetilo se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en los cigarrillos electrónicos . [8] Las personas cercanas pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado en niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional. [9]

En bebidas alcohólicas

En algunos estilos de cerveza (por ejemplo, en muchos estilos de cerveza producidos en el Reino Unido, como la stout, la English bitter y la Scottish ales), la presencia de diacetilo puede ser aceptable o deseable en niveles bajos o, en algunos casos, moderados. En otros estilos, su presencia se considera un defecto o indeseable. [10]

El diacetilo se produce durante la fermentación como subproducto de la síntesis de valina , cuando la levadura produce α-acetolactato , que escapa de la célula y se descarboxila espontáneamente en diacetilo. Luego, la levadura absorbe el diacetilo y reduce los grupos cetona para formar acetoína y 2,3-butanodiol. [ cita necesaria ]

La cerveza a veces se somete a un "reposo de diacetilo", en el que su temperatura se eleva ligeramente durante dos o tres días después de que se completa la fermentación, para permitir que la levadura absorba el diacetilo que produjo anteriormente en el ciclo de fermentación. Los productores de algunos vinos, como el chardonnay , promueven deliberadamente la producción de diacetilo debido a la sensación y el sabor que imparte. [11] El diacetilo está presente en algunos chardonnay conocidos como "bombas de mantequilla", aunque hay una tendencia hacia los estilos franceses más tradicionales. [12]

En los vinos chardonnay se midieron concentraciones de 0,005 mg/L a 1,7 mg/L, y la cantidad necesaria para que se note el sabor es de al menos 0,2 mg/L. [13] [14]

Úselo como saborizante de mantequilla

Sabor mantequilla-vainilla, una combinación de sabor a mantequilla y sabor a vainilla.

Controversia sobre el sabor a mantequilla

La exposición industrial crónica a los vapores de diacetilo, como en la industria de producción de palomitas de maíz para microondas , se ha asociado con bronquiolitis obliterante , una forma rara y potencialmente mortal de enfermedad pulmonar obstructiva no reversible en la que los bronquiolos (pequeñas ramas de las vías respiratorias) se comprimen y estrechan. por fibrosis (tejido cicatricial) y/o inflamación . [15] [16]

Regulación

La Comisión Europea ha declarado que el diacetilo es legal para su uso como sustancia aromatizante en todos los estados de la UE. [17] Como dicetona, el diacetilo está incluido en la clasificación de aromas de la UE, Evaluación del grupo de aromas 11 (FGE.11). Un panel científico de la Comisión de la UE evaluó seis sustancias aromatizantes (sin incluir el diacetilo) de FGE.11 en 2004. [18] Como parte de este estudio, el panel revisó los estudios disponibles sobre varios otros aromatizantes en FGE.11, incluido el diacetilo. Sobre la base de los datos disponibles, el panel reiteró el hallazgo de que no había preocupaciones de seguridad por el uso de diacetilo como saborizante. [ cita necesaria ]

En 2007, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), el organismo regulador de seguridad alimentaria de la UE, declaró que su panel científico sobre aditivos y saborizantes alimentarios (AFC) estaba evaluando el diacetilo junto con otros saborizantes como parte de un estudio más amplio. [19]

En 2007, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos recomendó reducir el diacetilo en los aromas de mantequilla . [20] Los fabricantes de palomitas de maíz con sabor a mantequilla, incluidos Pop Weaver , Trail's End y ConAgra Foods (fabricante de Orville Redenbacher's y Act II ) comenzaron a eliminar el diacetilo como ingrediente de sus productos. [21] [22]

Un boletín de información de seguridad y salud de la OSHA de EE. UU. de 2010 y una alerta complementaria para los trabajadores recomiendan que los empleadores utilicen medidas de seguridad para minimizar la exposición al diacetilo o sus sustitutos. [23]

En 2016, el diacetilo se prohibió en los líquidos y cigarrillos electrónicos en la UE en virtud de la Directiva sobre productos de tabaco de la UE. [24]

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck (11ª ed.). pag. 2946.
  2. ^ Eriks K, Hayden TD, Yang SH, Chan IY (1983). "Estructura cristalina y molecular de biacetilo (2,3-butanodiona), (H 3 CCO) 2 , a −12 y −100 ° C". Mermelada. Química. Soc. 105 (12): 3940–3942. doi :10.1021/ja00350a032.
  3. ^ Speckman RA, Collins EB (enero de 1968). "Biosíntesis de diacetilo en Streptococcus diacetilactis y Leuconostoc citrovorum". Revista de Bacteriología . 95 (1): 174–80. doi :10.1128/JB.95.1.174-180.1968. PMC 251989 . PMID  5636815. 
  4. ^ "Scott Labs | Gestión de la producción de diacetilo durante la FML". Archivado desde el original el 5 de julio de 2022 . Consultado el 11 de julio de 2022 .
  5. ^ Jay, James M (2000). Microbiología de alimentos moderna . Gaithersburg, Maryland: Aspen Publishers. págs.120 . ISBN 978-0834216716. OCLC  42692251.
  6. ^ Siegel H, Eggersdorfer M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Pavía DL (2006). Introducción a las técnicas de laboratorio orgánico (4ª ed.). Aprendizaje Cengage. ISBN 978-0-495-28069-9.
  8. ^ Comité de Revisión de los Efectos en la Salud de los Sistemas Electrónicos de Administración de Nicotina, Academias Nacionales de Ciencias (2018). "Capítulo 5: Toxicología de los componentes de los cigarrillos electrónicos". En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias de los cigarrillos electrónicos para la salud pública . Prensa de Academias Nacionales. pag. 175.ISBN _ 9780309468343. PMID  29894118. Archivado desde el original el 7 de enero de 2020 . Consultado el 30 de noviembre de 2019 .
  9. ^ Comité de Revisión de los Efectos en la Salud de los Sistemas Electrónicos de Administración de Nicotina, Academias Nacionales de Ciencias (2018). "Capítulo 3: Dispositivos, usos y exposiciones de cigarrillos electrónicos". En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias de los cigarrillos electrónicos para la salud pública . Prensa de Academias Nacionales. pag. 82.ISBN _ 9780309468343. PMID  29894118. Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2018 . Consultado el 17 de noviembre de 2018 .
  10. ^ Janson L. (1996). Brew Chem 101. Libros de pisos. págs. 64–67. ISBN 978-0-88266-940-3.
  11. ^ "Diacetilo". Base de datos del metaboloma de E. coli . ECMDB. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de octubre de 2013 .
  12. ^ "Tendencias en Chardonnay". Viñedos Sonoma-Cutrer . Consultado el 2 de diciembre de 2015 .[ enlace muerto ]
  13. ^ Nielsen JC, Richelieu M (febrero de 1999). "Control del desarrollo del sabor del vino durante y después de la fermentación maloláctica por Oenococcus oeni". Microbiología Aplicada y Ambiental . 65 (2): 740–745. Código Bib : 1999ApEnM..65..740N. doi :10.1128/AEM.65.2.740-745.1999. PMC 91089 . PMID  9925610. 
  14. ^ Martineau B, Henick-Kling T, Acree T (1995). "Reevaluación de la influencia de la fermentación maloláctica sobre la concentración de diacetilo en los vinos". Soy. Soc. Enol. Vítico . 46 (3): 385–388. doi :10.5344/ajev.1995.46.3.385. S2CID  88263667. Archivado desde el original el 7 de enero de 2009 . Consultado el 24 de abril de 2009 .
  15. ^ Diccionario médico Merriam-Webster> bronquiolitis obliterante Archivado el 1 de agosto de 2017 en Wayback Machine. Consultado en agosto de 2010.
  16. ^ Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "Enfermedad pulmonar inducida por diacetilo". Toxicol Rev. 25 (4): 261–272. doi :10.2165/00139709-200625040-00006. PMID  17288497. S2CID  42169510.
  17. ^ "Adopción de un registro de sustancias aromatizantes utilizadas en o sobre productos alimenticios elaborado en aplicación del Reglamento (CE) n.º 2232/96 del Parlamento Europeo y del Consejo" (PDF) . 28 de octubre de 1996. Archivado desde el original (PDF) el 19 de noviembre de 2007.
  18. ^ "Opinión del Panel científico sobre aditivos alimentarios, aromas, coadyuvantes tecnológicos y materiales en contacto con alimentos (AFC) a solicitud de la Comisión" (PDF) . La Revista EFSA . 166 : 1–44. 2004.
  19. ^ "Europa adopta una postura de 'esperar y ver' sobre el aromatizante de diacetilo". foodnavigator.com . 31 de octubre de 2007. Archivado desde el original el 8 de marzo de 2023 . Consultado el 4 de diciembre de 2023 .
  20. ^ "Comentarios de la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos de los Estados Unidos sobre nueva información sobre palomitas de maíz para microondas con sabor a mantequilla" (PDF) (nota de prensa). FEMA . Archivado desde el original (PDF) el 18 de octubre de 2015 . Consultado el 25 de julio de 2012 .
  21. ^ Compañía Weaver de palomitas de maíz. Comunicado de prensa: Pop Weaver presenta las primeras palomitas de maíz para microondas con saborizantes que no contienen diacetilo. Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
  22. ^ Comunicado de prensa de ConAgra Foods Comunicado de prensa de ConAgra Foods que anuncia la eliminación del diacetilo agregado Archivado el 18 de octubre de 2015 en Wayback Machine.
  23. ^ OSHA recomienda medidas de seguridad para proteger a los trabajadores de la exposición al diacetilo Archivado el 21 de diciembre de 2010 en Wayback Machine , EHS Today, 10 de diciembre de 2010.
  24. ^ "Comisión Europea - Comunicados de prensa - Diez cambios clave para los productos de tabaco vendidos en la UE". Archivado desde el original el 2018-10-20 . Consultado el 17 de noviembre de 2018 .

Otras lecturas

enlaces externos