El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad . Puede describirse mediante 20 estructuras de resonancia o mediante un conjunto de tres sextetos móviles de Clar . En el caso del sexteto de Clar, la estructura más estable del coroneno tiene solo tres sextetos externos aislados como completamente aromáticos, aunque la superaromaticidad aún sería posible cuando estos sextetos pudieran migrar al siguiente anillo.
Ocurrencia y síntesis
Cárpato
El coroneno se encuentra en la naturaleza como un mineral muy raro, el carpatito , que se caracteriza por lascas de coroneno puro incrustadas en rocas sedimentarias. Este mineral puede haberse creado a partir de la actividad de antiguos respiraderos hidrotermales. [11] En épocas anteriores, este mineral también se denominaba karpatita o pendletonita. [12]
La presencia de coroneno supuestamente formado a partir del contacto del magma con depósitos de combustibles fósiles se ha utilizado para argumentar que el evento de la “ Gran Mortandad ” del Pérmico-Triásico fue causado por un episodio de calentamiento por gases de efecto invernadero desencadenado por el vulcanismo siberiano a gran escala. [13]
El coroneno se produce en el proceso de refinación de petróleo de hidrocraqueo , donde puede dimerizarse a un hidrocarburo aromático policíclico de quince anillos, llamado trivialmente " dicoronileno ". Se pueden formar cristales de un centímetro de largo a partir de una solución sobresaturada de moléculas en tolueno (aproximadamente 2,5 mg/ml), que se enfría lentamente (aproximadamente 0,04 K/min) de 328 K a 298 K durante un período de 12 horas. [8]
El coroneno es un circuleno plano . Forma cristales aciculares con una estructura monoclínica en forma de espiga. El polimorfo más común es γ, pero la forma β también se puede producir en un campo magnético aplicado (aproximadamente 1 Tesla) [8] o por transición de fase de γ disminuyendo la temperatura por debajo de 158 K. [14] La estructura que contiene dos grupos CH en un anillo de benceno, denominada DUO, se analizó mediante espectroscopia infrarroja. [15]
Otros usos
El coroneno se ha utilizado en la síntesis de grafeno . Por ejemplo, las moléculas de coroneno evaporadas sobre una superficie de cobre a 1000 grados Celsius formarán una red de grafeno que luego se puede transferir a otro sustrato. [16]
Véase también
Ciclooctadecanonaeno , el compuesto que consiste solo en el anillo exterior sin el núcleo de benceno
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^ Wan, Xi; et al. (2013). "Rendimiento mejorado y estimación del nivel de Fermi de transistores de grafeno derivados de coroneno en sustratos modificados con monocapa autoensamblados en áreas grandes". The Journal of Physical Chemistry C . 117 (9). Publicaciones de la ACS: 4800–4807. doi :10.1021/jp309549z.
Fuentes citadas
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Coronene .
