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Tinte de Reichardt

El colorante de Reichardt ( Betaína 30 ) es un colorante orgánico que pertenece a la clase de las betaínas azo merocianinas . Este colorante es notable por sus propiedades solvatocrómicas , lo que significa que cambia de color dependiendo del solvente en el que se disuelve. Tiene uno de los mayores efectos solvatocrómicos jamás observados, [1] con un color que varía en todo el espectro visible . Como resultado, proporciona resultados visuales sorprendentes para demostraciones químicas . [2]

A medida que aumenta la polaridad del disolvente, el colorante de Reichardt cambia de verde a azul oscuro, luego a violeta, luego a rojo y finalmente a incoloro. De izquierda a derecha: 1,4-dioxina, cloroformo, acetona, sulfuro de dimetilo, alcohol isopropílico, etanol, metanol y agua.
El colorante de Reichardt como se ve en varias soluciones, en orden de polaridad creciente de izquierda a derecha.

Este compuesto químico recibe su nombre de Christian Reichardt  [de] , quien lo desarrolló cuando trabajaba como estudiante de doctorado en el laboratorio de Karl Dimroth  [de] , por lo que a veces también se lo denomina colorante Dimroth-Reichardt. Los nombres también hacen referencia a algunos análogos químicos cercanos, en particular, el que tiene grupos terc -butilo para -sustituidos en los anillos de fenilo. [3]

Síntesis

Una síntesis más reciente [ aclaración necesaria ] es: [4]

El 2,6-difenilfenol se nitra con ácido nítrico diluido para formar 4-nitro-2,6-difenilfenol y, posteriormente, se reduce con ditionito de sodio para formar la amina . Esta se hace reaccionar en presencia de acetato de sodio en etanol con 2,4,6-trifenilpirilhidrogenosulfato para formar el sulfato de hidrógeno del colorante y se forma la betaína añadiendo hidróxido de sodio .

Referencias

  1. ^ Osterby, Bruce R.; McKelvey, Ronald D. (1996). "Síntesis convergente de betaína-30, un colorante solvatocrómico: un proyecto avanzado de pregrado y demostración". J. Chem. Educ . 73 (3): 260–261. Código Bibliográfico :1996JChEd..73..260O. doi :10.1021/ed073p260.
  2. ^ Machado, Vanderlei Gageiro; Machado, Clodoaldo (2001). "Un experimento fácil y versátil para demostrar la polaridad del disolvente utilizando colorantes solvatocrómicos". J. Chem. Educ . 78 (5): 649–651. Bibcode :2001JChEd..78..649M. doi :10.1021/ed078p649.
  3. ^ Reichardt, Christian (1994). "Colorantes solvatocrómicos como indicadores de polaridad de disolventes". Chem. Rev. 94 ( 8): 2319–2358. doi :10.1021/cr00032a005.
  4. ^ Manfred A. Kessler; Otto S. Wolfbeis (enero de 1988), "Una síntesis mejorada del colorante solvatocrómico ET-30", Synthesis (en alemán), vol. 1988, núm. 8, págs. 635-636, doi :10.1055/s-1988-27662