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Azodicarboxilato de diisopropilo

El azodicarboxilato de diisopropilo ( DIAD ) es el éster diisopropílico del ácido azodicarboxílico. Se utiliza como reactivo en la producción de muchos compuestos orgánicos . A menudo se utiliza con trifenilfosfina en la reacción de Mitsunobu , [2] en la que actúa como aceptor de hidruro . También se ha utilizado para generar aductos de aza- Baylis-Hillman con acrilatos. [3] También puede actuar como desprotector selectivo de grupos N- bencilo en presencia de otros grupos protectores. [4]

A veces se prefiere al azodicarboxilato de dietilo (DEAD) porque está más impedido y, por lo tanto, es menos probable que forme subproductos de hidrazida .

Un uso notable de este compuesto es en la síntesis de bifenazato (Floramite®). [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5363146#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
  2. ^ "Luka DIAD sobre Sigma-Aldrich". Archivado desde el original el 24 de abril de 2008. Consultado el 18 de noviembre de 2008 .
  3. ^ Shi, Min; Zhao, Gui-Ling (2004). "Reacciones de Aza-Baylis–Hillman de azodicarboxilato de diisopropilo o azodicarboxilato de dietilo con acrilatos y acrilonitrilo". Tetrahedron . 60 (9): 2083–2089. doi :10.1016/j.tet.2003.12.059.
  4. ^ Kroutil, J.; Trnka, T.; Cerny, M. (2004). "Procedimiento mejorado para la N-desbencilación selectiva de bencilaminas mediante azodicarboxilato de diisopropilo". Síntesis . 3 (3): 446–450. doi :10.1055/s-2004-815937.