Las hidrazidas en química orgánica son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula R−NR 1 −NR 2 R 3 donde R es acilo ( R'−C(=O)− ), sulfonilo ( R'−S(=O) 2 − ), fosforilo ( (R'−) 2 P(=O)− ), fosfonilo ( (R'−O−) 2 P(=O)− ) y grupos similares ( se incluyen análogos de calcógeno , por ejemplo análogos de azufre llamados tiohidrazidas ), [1] R 1 , R 2 , R 3 y R' son cualquier grupo (típicamente hidrógeno u organilo ). [2] A diferencia de la hidrazina y las alquilhidrazinas, las hidrazidas no son básicas debido a la influencia inductiva del sustituyente acilo, sulfonilo o fosforilo.
Sulfonil hidrazidas
Una sulfonilhidrazida común es la p -toluenosulfonilhidrazida , un sólido blanco estable al aire. También se utilizan ampliamente como reactivos orgánicos.
La 2,4,6-triisopropilbencenosulfonilhidrazida es una fuente útil de diimida . [6]
Acil hidrazidas
Un ejemplo de acilhidrazina. Este compuesto ha sido denominado acetilhidrazida, acetohidrazida o hidrazida del ácido acético. [7]
Las acilhidrazinas son derivados de ácidos carboxílicos , aunque normalmente se preparan mediante la reacción de ésteres con hidrazina: [8]
Usar
Un ejemplo aplicado es la síntesis de sunitinib que comienza mezclando lentamente 5-fluoro isatina con hidrato de hidrazina . [9] Después de 4 horas a 110 °C, la estructura del anillo de indol se rompió en hidrazida del ácido (2-amino-5-fluoro-fenil)-acético con reducción de la cetona en la posición 3. La asociación posterior en ácido fuerte crea la estructura de 1,3-dihidro-2-oxoindol necesaria para el fármaco.
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^ "Buscar". chem-space.com . Consultado el 24 de mayo de 2023 .(requiere suscripción)
^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Hidrazidas". doi :10.1351/libro de oro.H02879
^ Schreiber, J.; Félix, D.; Eschenmoser, A .; Invierno, M.; Gautschi, F.; Schulte-Elte, KH; Sundt, E.; Ohloff, G .; Kalovoda, J.; Kaufmann, H.; Wieland, P.; Anner, G. (1967). "Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit p -Toluolsulfonylhidrazin. Vorläufige Mitteilung". Helv. Chim. Acta (en alemán). 50 (7): 2101–2108. doi :10.1002/hlca.19670500747.
^ Tanabe, Masato ; Crowe, David F.; Dehn, Robert L. (1967). "Una nueva reacción de fragmentación de α, β-epoxicetonas, la síntesis de cetonas acetilénicas". Tetraedro Lett. 8 (40): 3943–3946. doi :10.1016/S0040-4039(01)89757-4.
^ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Somoza, Álvaro (2008). "2,4,6-Triisopropilbencenosulfonilhidrazida". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rt259.pub2. ISBN978-0471936237.
^ "ChemicalBook: 2- (4-etilfenoxi) acetilhidrazida" . Consultado el 24 de mayo de 2023 .
