El azobisisobutironitrilo (abreviado AIBN) es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 . Este polvo blanco es soluble en alcoholes y disolventes orgánicos comunes pero es insoluble en agua. A menudo se utiliza como formador de espuma en plásticos y caucho y como iniciador de radicales .
Como iniciador azo, los radicales resultantes del AIBN tienen múltiples beneficios [1] sobre los peróxidos orgánicos comunes . Por ejemplo, no tienen subproductos oxigenados ni mucha decoloración amarilla. Además, no provocan demasiados injertos y por ello se suelen utilizar para fabricar adhesivos, fibras acrílicas, detergentes, etc.
En su reacción más característica, el AIBN se descompone , eliminando una molécula de gas nitrógeno para formar dos radicales 2-cianoprop-2-ilo:
Debido a que el azobisisobutironitrilo desprende fácilmente radicales libres, a menudo se utiliza como iniciador de radicales . Esto sucede a temperaturas superiores a 40 °C, [2] pero en experimentos se realiza más comúnmente a temperaturas entre 66 °C y 72 °C. [3] Esta descomposición tiene un Δ G ‡ de 131 kJ/mol [3] y da como resultado dos radicales 2-ciano-2-propilo (carbono) y una molécula de gas nitrógeno. La liberación de gas nitrógeno impulsa esta descomposición debido al aumento de la entropía . Y el radical 2-ciano-2-propilo está estabilizado por el grupo −CN.
Estos radicales formados por la descomposición del AIBN pueden iniciar polimerizaciones de radicales libres y otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reaccionará si se calienta, formando el copolímero tras la adición de AIBN. Otro ejemplo de una reacción radical que puede iniciar AIBN es la hidrohalogenación de alquenos anti-Markovnikov . AIBN también se ha utilizado como iniciador radical de la bromación Wohl-Ziegler . El radical 2-ciano-2-propilo derivado de AIBN extrae el hidrógeno del hidruro de tributilestaño . [4] El radical tributilestaño resultante se puede utilizar para eliminar un átomo de bromo.
Los radicales derivados de AIBN extraen hidrógeno del HBr para dar un radical bromo, que puede agregarse a los alquenos . Este tipo de hidrohalogenación de un alqueno se produce con selectividad anti-Markovnikov.
AIBN se produce en dos pasos a partir de acetonacianhidrina . La reacción con hidrazina da la dialquilhidrazina sustituida. En el segundo paso, la hidracina se oxida al derivado azo: [5] [6]
Los compuestos azo relacionados se comportan de manera similar, como el 1,1′-azobis (ciclohexanocarbonitrilo) . También se encuentran disponibles iniciadores azoicos solubles en agua. [7] [8]
AIBN es más seguro de usar que el peróxido de benzoilo (otro iniciador de radicales ) porque el riesgo de explosión es mucho menor. Sin embargo, todavía se considera un compuesto explosivo y se descompone por encima de los 65 °C. Se recomienda una mascarilla respiratoria contra el polvo, guantes protectores y gafas de seguridad. La pirólisis de AIBN sin trampa para los radicales 2-cianopropilo formados da como resultado la formación de tetrametilsuccinonitrilo , que es altamente tóxico.