En química orgánica , el grupo acetoxi (abr. AcO u OAc ; nombre IUPAC : acetiloxi [1] ), es un grupo funcional con la fórmula −OCOCH 3 y la estructura −O−C(=O)−CH 3 . Como implica el sufijo -oxi , se diferencia del grupo acetilo ( −C(=O)−CH 3 ) por la presencia de un átomo de oxígeno adicional . El nombre acetoxi es la forma corta de acetil-oxi .
Funcionalidad
Un grupo acetoxi puede usarse como protección para una funcionalidad alcohol en una ruta sintética, aunque el grupo protector en sí se denomina grupo acetilo .
Protección contra el alcohol
Existen varias opciones para introducir una funcionalidad acetoxi en una molécula de un alcohol (protegiendo así el alcohol mediante acetilación ):
Anhídrido acético en presencia de una base con un catalizador como piridina con un poco de DMAP añadido. [4]
Un alcohol no es un nucleófilo particularmente fuerte y, cuando están presentes, los nucleófilos más potentes como las aminas reaccionarán con los reactivos mencionados anteriormente con preferencia al alcohol. [5]
Ácido acuoso (pH <2), puede ser necesario calentarlo [7]
Base anhidra como el metóxido de sodio en metanol. Muy útil cuando también está presente en la molécula un éster metílico de un ácido carboxílico, ya que no lo hidrolizará como lo haría una base acuosa. (Lo mismo ocurre con un etóxido en etanol con ésteres etílicos) [8]
^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 805. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN .978-0-85404-182-4Se prefiere el nombre sistemático "acetiloxi" al nombre contraído "acetoxi" que puede usarse en la nomenclatura general.
^ Ouellette, Robert J.; Rawn, J. David (2019). "22 - Derivados de ácidos carboxílicos". Química orgánica (2.ª ed.). págs. 665–710. doi :10.1016/C2016-0-04004-4. ISBN978-0-12-812838-1. Recuperado el 8 de mayo de 2024 .
^ Cali, Khasim; Tuccori, Elena; Persaud, Krishna C. (19 de agosto de 2020). "Capítulo dieciocho: biosensores gravimétricos". En Pelosi, Paolo; Knoll, Wolfgang (eds.). Proteínas quimiosensoriales y de unión a odorantes. Métodos en enzimología. Vol. 642. págs. 435–468. doi :10.1016/bs.mie.2020.05.010. ISSN 0076-6879 . Consultado el 8 de mayo de 2024 .{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
^ Nishihara, Shoko; Angata, Kiyohiko; Aoki-Kinoshita, Kiyoko F.; Hirabayashi, Jun, eds. (2021). Protocolos de glicociencia (GlycoPODv2). Saitama (JP): Consorcio Japonés de Glicobiología y Glicotecnología. PMID 37590565.
^ Wall, Leo A.; Pummer, Walter J.; Fearn, James E.; Antonucci, Joseph M. (1963-09-01). "Reacciones de polifluorobencenos con reactivos nucleofílicos" (PDF) . Revista de investigación del Instituto Nacional de Normas y Tecnología . 67A (5): 481. doi :10.6028/jres.067A.050. ISSN 0022-4332. PMC 5319811 . PMID 31580596.
^ Matyjaszewski, Krzysztof; Möller, Martin (2012). "8.03 - Fotorresistencias y modelado avanzado". Ciencia de polímeros: una referencia completa. Vol. 8. Elsevier Science . págs. 37–76. doi :10.1016/B978-0-444-53349-4.00201-6. ISBN978-0-08-087862-1.
^ Howard, Kyle T.; Chisholm, John D. (2 de enero de 2016). "Preparación y aplicaciones de ésteres de 4-metoxibencilo en síntesis orgánica". Preparaciones y procedimientos orgánicos internacionales . 48 (1): 1–36. doi :10.1080/00304948.2016.1127096. ISSN 0030-4948. PMC 4989276. PMID 27546912 .
^ Banyikwa, Andrew Toyi; Miller, Stephen E.; Krebs, Richard A.; Xiao, Yuewu; Carney, Jeffrey M.; Braiman, Mark S. (31 de octubre de 2017). "Monoalquilguanidinas anhidras en disolventes apróticos y no polares: modelos para cadenas laterales de arginina desprotonadas en entornos de membrana". ACS Omega . 2 (10): 7239–7252. doi :10.1021/acsomega.7b00281. ISSN 2470-1343. PMC 6645140 . PMID 31457300.
